Glucidi

DISACCARIDI

Quando due monosaccaridi si legano tra loro tramite un legame glicosidico, si forma un composto

disaccaride.

chiamato

A differenza degli aminoacidi, in cui il legame peptidico è sempre lo stesso e coinvolge sempre gli

stessi atomi (cambiando solo i gruppi laterali non coinvolti nel legame), nei disaccaridi i gruppi –

OH coinvolti possono variare: uno dei monosaccaridi deve sempre usare il carbonio anomerico

per formare il legame; l’altro monosaccaride può coinvolgere qualsiasi gruppo –OH disponibile.

Di conseguenza, l’identità di un disaccaride dipende da due fattori principali:

• L’identità dei monosaccaridi che si uniscono.

Gli atomi di carbonio coinvolti nel legame glicosidico.

•

Esempi di disaccaridi

• Maltosio: glucosio.

formato da due molecole di Il legame glicosidico coinvolge il C1 del primo

legame α-1,4 glicosidico.

glucosio e il C4 del secondo, formando un

• Saccarosio: glucosio e fruttosio,

formato da entrambi anomerici. Il glucosio è in

legame α-1,β-2 glicosidico.

configurazione α, il fruttosio in configurazione β, formando un

• Lattosio: galattosio e glucosio, β-1,4 glicosidico.

formato da con un legame

OLIGOSACCARIDI E POLISACCARIDI

Poiché i monosaccaridi possiedono più gruppi –OH liberi, è possibile legare più monosaccaridi

insieme.

• Oligosaccaridi: pochi monosaccaridi (circa una decina).

• Polisaccaridi: molti monosaccaridi legati tra loro.

Per aggiungere ulteriori monosaccaridi, almeno uno dei due carboni anomerici non deve essere

coinvolto nel legame glicosidico.

Nota - saccarosio,

Nel entrambi i carboni anomerici sono impegnati, quindi non può reagire

ulteriormente.

Uno zucchero che può aggiungere altri monosaccaridi e quindi partecipare a reazioni di

riducente,

ossidoriduzione è detto perché possiede un gruppo –OH anomerico libero.

Classificazione dei polisaccaridi sulla base della loro funzione

1. Funzione di riserva

• Amido: principale nutriente delle piante, costituito da catene di glucosio presenti in due forme:

- Amilosio: legami α-1,4 glicosidici.

catene lineari di glucosio legate da A causa della

configurazione reale del glucosio (sedia o barca), le catene non sono perfettamente lineari e

si avvolgono a spirale nello spazio.

- Amilopectina: ramificazioni periodiche.

simile all’amilosio, ma con Tutti i residui di glucosio

legami α-1,4 glicosidici,

formano ma occasionalmente un residuo di glucosio si lega tramite

ramificazioni α-1,6 glicosidiche.

il C1 al C6 di un altro glucosio, creando Le molecole di

amilosio e amilopectina nelle piante si intrecciano, con l’amilosio che spesso si arrotola

sopra le ramificazioni di amilopectina.

• Glicogeno: ramificazioni più fitte

simile all’amilopectina, ma con e una proteina centrale

glicogenina,

chiamata che ne sintetizza la struttura.

Le differenze tra amido e glicogeno sono più che altro nelle dimensioni della molecola:

• Amilosio: migliaia di residui.

• Amilopectina: milioni di residui, ramificazioni ogni 24-30 unità.

• Glicogeno: decine di migliaia di residui, ramificazioni ogni 10-12 unità, presente soprattutto nel

fegato. deposito di glucosio

Questi polisaccaridi servono da per il metabolismo.

La natura lega i glucosio in macromolecole per motivi di:

• Compattezza e gestione dello spazio: legare 50.000 residui di glucosio in una singola

macromolecola è più efficiente che avere tante molecole separate.

• Effetto osmotico: se i monosaccaridi fossero liberi, la concentrazione sarebbe elevata e

genererebbe una pressione osmotica enorme (ad esempio, 50.000 molecole di glucosio libere

creerebbero 400 mM, molto superiore alla concentrazione del glicogeno nei fegati, circa

10 nM), causando potenziali danni cellulari.

2. Funzione strutturale

• Cellulosa: legami β-1,4

polisaccaride vegetale più diffuso, costituito da glucosio legato da

glicosidici. La configurazione β impedisce l’avvolgimento a spirale delle catene: i gruppi OH

formano legami a idrogeno intracatena e tra catene adiacenti, generando fogli tridimensionali

rigidi. La cellulosa conferisce resistenza alla trazione e costituisce gran parte delle strutture di

valore energetico

sostegno vegetali (foglie, fili d’erba). Dal punto di vista nutrizionale ha un

nullo per l’uomo, poiché le nostre α-amilasi non possono rompere i legami β-1,4 glicosidici.

• N-glicosamminoglicani: polisaccaridi strutturali dell’uomo, spesso derivati da monosaccaridi

modificati, importanti per il tessuto connettivo e altre funzioni meccaniche.