Chimica organica I (prima parte)

21/02/2022

Introduzione alla chimica organica

Legami del carbonio

La chimica organica è la chimica dei composti del carbonio tenuti insieme dal legame covalente. Il metano CH₄ è composto da un atomo di C e quattro H.

Il carbonio può formare quattro legami. La sua configurazione è:

1s²   ↑↓

2s² 2p²   ↑↓ ↑ ↑

Non sembra quindi essere possibile per lui fare 4 legami: la teoria dell'ibridazione ci va a dire che un e^- del 2s va al 2p e in questo modo può fare 4 legami, la molecola stabilizza quindi si lega.

Nel metano i quattro legami sono uguali: si ha 4 orbitali sp³ ognuno contiene un e^- e l’attrazione è verso alla massa diribosa. La sovrapposizione con gli orbitali dell'H dà il legame:

C_H⁴  → conformi a sp³ = tetraedrica.

Ovviamente C non è ibridabile solo ad sp³: si possono combinare 1s con 2p → 3sp² + p. Gli sp² formano alla massa diribosa a dare un triangoli planare, il p non ibridato sta sul piano 1 al sp². Con il p può legami ad

un altro atomo e dare un legame π

Il C può ibridarsi anche con 1s e 2p → 2sp + p_z + p_y

quindi due orbitali p non ibridati. in questo caso

si ha geometria planare e i p_z e p_y formano π

due p che danno luogo a 2 legami π

Ricapitolando:

C → sp³ quattro legami σ

→ sp² tre legami σ + un π

→ sp due legami σ + due π

Esistono molecole che non possono essere descritte da

una singola struttura. La CO₃^2- per esempio:

si usa la risonanza per descrivere al meglio una

molecola. Le non sappiamo descrivere, lo sono,

concetto non è descritto bene da nessuna delle

3 parole non esistono. Dove c'è risonanza c'è una

maggior stabilità

• CH₃ – CH₂ – C ≡ C – CH = CH – CH₃6 – BROMO – 5 – METIL – 3 – EPTINO

4 – CH₃ – C ≡ C – CH₂ – CH₂ – C ≡ C – CH₂ – C – CH₃                                 |                            CH₃

7 – CLORO – 3 – METIL – 6 – SECBUTIL – DECA – 3 – EN – 8 – INO

ALCOLI

Gruppo funzionale – OH, ibrido sp³ con C, si indica la catena come R – OHSuffisso -OLO, quando OH è un sostituente si indica con IDROSSI

1. CH₃OH : metanolo
2. CH₃CH₂OH : etanolo
3. CH₃CH₂CH₂OH : 1-butanolo      CH₃ – CH – CH₃ : 2-butanolo            OH

Gli alcoli si distinguono in :

PRIMARIO

SECONDARIO

TERZIARIO

Il gruppo ossidrilico ha priorità su doppi e tripli legami

• CH₃ – CH = CH₂ – CH – CH = CH – C – CH₃                              |                             OH

OH          |CH₂    |CH₃ – CH _{– | CH3                  CH3}

4 - ETIL - 5 - FLUORO - 3,8 DIMETILNON - 6 - EN- 2 - OLO

Primarie:

• CH₃ - NH₂: metilammina o metilamina o amminametano
• CH₃ - CH₂ - NH₂: etilammina o 2-aminoetano

⁰

• CH₃ - CH₂ - CH - CH₂ - CH₂ - NH₂

• CH₃

2-amino - 3,3,5 - trimetilesano

• CH₃ - C - CH₂ - CH₂ - C

• CH₃ CH₃
• OH NH₂

3-ammino 5-bromo 2-etil 4-idrossi-6-metilept-5-enale

• NH₂
• OH

2-amminocicloesanolo

Secondarie e Tertiari:

• CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH - CH₂

• NH
• CH₃

N-metilbutilammina oN-CN-metilammino)butano

• CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - N

N-etil-N-pentilamminaN-etil-N metil 1-pentanammina

• CH₃ - CH - CH₂ - CH - CH₂

• N
• CH₃- CH₂

N-etil-N-metil-3-pentanammina

SEDIA

BARCA

La differenza energetica tra una conformazione e l'altra è possibile quantificarla:

10 Kcal per mol non è una barriera elevata ed è per questo motivo che il cicloesano è sempre in movimento

passando da una conformazione all'altra.

Questo è possibile il discorso cambia:

metilcicloesano

il metile assiale risente di interazioni

sterriche con H in  , , 

il metile equatoriale non risente di sterriche interazioni.

Possiamo considerare che l'equilibrio conformazionale è

spostato verso il sostituente in posizione equatoriale si

può imporre che il sostituente maggiori sono: la

differenza energetica tra equatoriale e assiale

Ma se oteniamo un composto con piu di un centro chirale? Prendiamo il seguente composto:

Prendo la 1 e la 4 sono immagini nonspeculari e non sovrapponibili: ENANTIOMERI

Prendo la 1 e la 2 sono immagini nonspeculari e non sovrapponibili: DIASTEREOISOMERI

Prendo la 2 e la 4 sono diastereoisomeri

Prendo la 2 e la 3 sono enantiomeri

Queste composte ha 2 centri e forma 4 isomeri:

Generalmente un composto adi n centri forma una massimodi 2ⁿ soluzioni ovvero 2² e isomeri.

La nave proiezione di Fisher la si ruola come:per reversale si parla di

la risposta è nell' O da parte del C acconto :

questo accetta parte di O e di un eliminostatore, quindi ha carica i deoddelaste Inf due formula e rimetti quindi un onion stabile.

Questa onda onie nel con di:

queste one un ondula maggiore da prima parte:

Il _pKa dell' acqua è 15.7, quindi sarebbe possibile soddisfare il comport:

10 - 5 = 5 , K_eq = 10⁵ si è possibile.

Ollio esume di debo odichieazione sono i mésosioni:

Il elimento enole :

L'ammina 3 è ionica come la 2, perché? A causa dell'

ingombro maggiore la ionizzata diventa minore.

Gli acidi coniugati sono sempre + stabili.

Prendiamo il nitrile: R-C≡N, questo è più ionico a causa della ibridazione sp,

cioè a causa di elettronegatività maggiore.

R-C≡N + H₂O ↔ R-C=O^- + R + OH^-

L'acido coniugato è più stabile soprattutto se ha la base

nel suo sistema, ovvero:

O=C=N^••-R' ↔ R-C=N-R'

Varia da H, il nitrone ionico è O, ma non è ionico.

Se confrontiamo:

CH₃-NH₂ + H₂O ↔ CH₃-NH₃⁺ + OH^-

F₂C^••Z_F + H₂O ↔ F₃C-NH₃⁺ + OH^-

Ci sono 3 F, : elettronatroattrazione.

Le deelettreazione

fa il doppietto di v diventarlo poco disponibile.

Sono composti meno ionici di ioni meno o più

elettronegativi, ad esempio:

R-O^••H + H₂O ↔ R-O^- + OH^-