Biomolecole

ANTI-ATEROGENICHE.

VITAMINE

Definizione: Le vitamine sono sotanze organiche, non sintetizzabili dal nostro organismo (essenziali), il cui

fabbisogno giornaliero è molto basso (ordine: milligrammi)

Reattività: Generalmente fungono da cofattori.

Classificazione: Le vitamine possono essere IDROsolubili o LIPOsolubili

1. Vitamine Idrosolubili

a) Gruppo B

- B1 o Tiamina

- B2 o riboflavina

- B3 o PP o niacina

- B5 o acido pantotenico

- B6 o piridossina

- H o B8 o biotina

- B9 o acido folico

- B12

b) vit. C o acido ascorbico

2. Vitamine liposolubili

- vit. A o retinolo (precursore: β- carotene; processo di visione)

- vit. E o tocoferolo (antiossidante)

- vit. K (coagulazione)

- vit. D o colecalciferolo (precursore: 7-deidrocolesterolo; ossa)

Vitamine liposolubili

Vitamina A o Retinolo

Il precursore è il - CAROTENE, un antiossidante che insieme agli altri antiossidanti (vitamina C ed E) aiuta

a diminuire il rischio di malattie cardiovascolari e a prevenire il cancro.

Carotenoidi: pigmenti di origine vegetale (noti:600). I più diffusi sono e

- carotene, e licopene.

β

Funzioni:

- Protezione di epiteli e mucose, in particolare dell’occhio; la sua carenza causa lesioni gravissime che

possono portare alla perdita della vista (cecità notturna);

- Interviene nel meccanismo della VISIONE a livello dei bastoncelli, fotorecettori retinici coinvolti nella

visione crepuscolare

Le fonti maggiori sono l’olio di fegato di merluzzo e di altri pesci, il fegato degli animali e i latticini.

Prodotto di ossidazione del retinolo (vit. A1), l’11-cis retinale lega una proteina detta OPSINA, per formare

un complesso detto RODOPSINA, il pigmento visivo dei bastoncelli della retina coinvolti nella visione

crepuscolare e nell’adattamento alla visione notturna. Una bassa intensità luminosa attiva una serie di

reazioni fotochimiche che convertono 11-cis retinale della rodopsina in retinale tutto-trans, che innesca un

impulso nervoso nel nervo ottico fino al cervello.

L’Acido retinoico, prodotto di ossidazione del retinolo, agisce come un tipico ormone steroideo. Si lega alla

cromatina per aumentare la sintesi di proteine che controllano la crescita cellulare e la differenziazione

delle cellule epiteliali.

L’Acido retinoico influenza l’embriogenesi (morfogenesi) ed è coinvolto nell’espressione del gene che

determina lo sviluppo sequenziale delle varie parti dell’organismo (differenziamento).

Vitamina E (Tocoferoli)

Definizione: La vitamina E è una sostanza liposolubile composta da sostanze tocoferoli e tocotrienoli che

hanno in comune la stessa struttura chimica (l’-tocoferolo è il più attivo).

Può essere rigenerato dall’acido ascorbico (vitamina C) e dal glutatione (GSH).

Agisce bloccando i radicali perossilici formatisi durante la perossidazione lipidica.

Rappresenta il principale radical-scavenger delle membrane e delle lipoproteine.

Funzioni: Ha funzione antiossidante e protegge dall’azione tossica di agenti ossidanti quali specie reattive

dell’ossigeno e dell’azoto.

Teoria dei radicali liberi (ROS)

Enzimi antiossidanti:

Dismutazione: particolare tipo di reazione nella quale, su due molecole uguali, avvengono

contemporaneamente due reazioni opposte, un’ossidazione e una riduzione.

Se i ROS causano l’invecchiamento, il potenziamento delle difese contro i ROS dovrebbe

- Ridurre lo stress ossidativo

- Diminuire il tasso di invecchiamento

- Estendere la durata della vita

Vitamina K

Definizione: La vitamina K è un cofattore nell’attivazione della protrombina a trombina, proteina chiave nel

processo della coagulazione del sangue.

Attività: La vitamina K è essenziale per la carbossilazione dei residui di glutammato sulla

protrombina, generando residui di γ-carbossiglutammato capaci di legare lo ione .

Questo permette alla protrombina di aderire ai fosfolipidi di membrana delle piastrine e degli

endoteli danneggiati, dove viene convertita in trombina.

Farmaci anticoagulanti come warfarin e dicumarolici agiscono come inibitori competitivi degli

enzimi coinvolti nella carbossilazione, impedendo la riconversione della vitamina K nella sua forma

attiva.

Il γ-carbossiglutammato è un chelante del calcio e il legame calcio-protrombina ne permette

l’ancoraggio alle membrane fosfolipidiche derivate dalle piastrine in seguito al trauma.

La trombina attiva è un enzima proteolitico che converte la proteina ematica FIBRINOGENO in

FIBRINA, che mantiene uniti i coaguli sanguigni.

Classificazione: La vitamina K si ritrova in tre forme diverse, ovvero la K1 o fillochinone (di origine

vegetale), la K2 o prenilmenachinone (sintetizzata dalla flora batterica intestinale) e la K3 o menadione.

Funzioni:

- Interviene nel processo di coagulazione

- Regola il metabolismo osseo e la funzionalità renale

*La carenza provoca emorragie e sanguinamento spontaneo

Vitamina D o calciferolo

Definizione: La vitamina D appartiene alla famiglia degli “steroli” e regola l’assorbimento di calcio e fosforo

nell’intestino, i livelli plasmatici di calcio e la mineralizzazione dello scheletro (la sua carenza provoca

rachitismo nei bambini e osteoporosi negli adulti).

Questa vitamina è fondamentale nel garantire adeguate quantità di calcio per una corretta ossificazione.

Classificazione:

- La vitamina D2 o Ergocalciferolo è sintetizzata anche nel mondo vegetale e viene addizionata agli

alimenti;

- La vitamina D3, sintetizzata quando il 7-deidrocolesterolo viene trasformato in vitamina D3 o in

colecalciferolo a causa dell’assorbimento di radiazioni luminose da parte della pelle; viene idrossilata in

posizione 25 nel fegato e in posizione 1 nel rene porta alla formazione di 1,25diidrossicolecalciferolo (forma

attiva).

Vitamine idrosolubili

Vitamina C o Acido Ascorbico

Definizione: L’acido L-ascorbico è un solido bianco molto solubile in acqua, dando origine a soluzioni

debolmente acide.

Negli organismi viventi sono presenti sia la forma acida, sia quella salificata (L-ascorbato) perché si

intercorvertono a seconda del pH; può generare la vitamina E.

Proprietà redox della vitamina C in campo alimentare: La vitamina C ha una forte azione

antiossidante e stabilizza vitamine come A, E, acido folico e tiamina, motivo per cui è utilizzata

come additivo alimentare. Ad esempio, nelle carni l’acido ascorbico inibisce la formazione di

nitrosammine cancerogene, che possono derivare dai nitriti aggiunti come conservanti. I nitriti,

oltre a prevenire la crescita di patogeni come il Clostridium botulinum, svolgono un ruolo

importante come microbicidi.

Funzioni metaboliche nei viventi:

• È il principale antiossidante extracellulare

• Può bloccare i radicali liberi

• Può rigenerare la vitamina E (necessaria per l’uomo) in casi di necessità

• Coinvolto nella idrossilazione del collagene (proteina strutturale dei tessuti connettivi come osso,

cartilagine e gengive) a livello dei residui di Prolina e Lisina. Quindi favorisce la rimarginazione

delle ferite e previene emorragie capillari;

• Essendo un ottimo agente riducente, mantiene il Fe2+ delle idrossilasi in forma ridotta;

• Coinvolto nella biosintesi della carnitina (che trasporta acidi grassi attivati dal citosol alla matrice

mitocondriale)

• Coinvolto nella biosintesi della neurotrasmettitori dopamina e noradrenalina

• Favorisce l’assorbimento intestinale e la mobilitazione del Fe2+

• Favorisce la produzione di ossido nitrico (NO) che inibisce l’aterosclerosi e l’aggregazione

piastrinica

*La carenza di Vitamina C provoca lo scorbuto (Il nome “ascorbico” viene dal latino: a [privativa] +

scorbutus). La ridotta sintesi di collageno biologicamente attivo altera profondamente il tessuto

connettivo, ed è associata ad emorragie, alterazioni ossee, osteoporosi, gonfiore articolare,

affaticamento, oltre che a manifestazioni orali (gengive gonfie e dolenti, denti dondolanti).

COMPLESSO delle VITAMINE B

Vitamina B1

La forma attiva pirofosfato (TPP) trasporta gruppi aldeidici attivati.

La carenza di vitamina B1 provoca l’insorgere della malattia BERIBERI (patologia diffusa

soprattutto nelle popolazioni orientali con alimentazione fondata prevalentemente sul consumo di

riso brillato. La tiamina - essendo particolarmente abbondante nella crusca di riso, quindi nel

prodotto integrale - viene infatti perduta con il processo di raffinazione del cereale).

Vitamina B2

Funzione coenzimatica: flavina mononucleotide (FMN) e flavina adenina dinucleotide (FAD).

E’ indispensabile alla respirazione cellulare, al metabolismo dei carboidrati, amminoacidi, grassi e

non solo.

FAD e FMN sono coenzimi in reazioni redox: trasportatori di elettroni.

(FAD si riduce a FADH )

2

Vitamina B3

Essendo precursore del NAD e del NADP, ha principalmente funzione coenzimatica in numerosi

processi.

NAD+ e NADP+ sono coenzimi in reazioni redox: trasportatori di e-

*Una carenza di vitamina B3 dà origine alla PELLAGRA.

La causa principale della pellagra è la carenza o il malassorbimento della niacina. Può essere

altresì dovuta ad un deficit di triptofano, ossia l’aminoacido che serve a sintetizzare la vitamina.

(NAD+ e NADP+ si riducono rispettivamente a NADH e NADPH).

Vitamina B5

Per vitamina B5 si intende l'ammide tra acido pantoico e β-alanina (amminoacido).

Le funzioni biologiche della vitamina B5 sono fondamentalmente di sintetizzare il coenzima- A

(CoA), produrre e metabolizzare proteine, carboidrati e grassi.

Le forme biologicamente attive della vitamina B5, sono il coenzima A (CoA) e l’ Acyl Carrier

Protein (ACP) che fungono da trasportatori di radicali acilici (R-CO-).

Vitamina B6

Con il termine vitamina B6 si intendono i tre derivati della 2-metil-piridina (2-metil-

3,5-diidrossi-metil-piridina) che presentano la stessa attività biologica:

- Piridossina

- Piridossale

- Piridossamina.

Questa vitamina è coinvolta nella interconversione degli amminoacidi.

Biotina o Vitamina H

La biotina espleta il suo ruolo metabolico, intervenendo come coenzima, in numerose vie

metaboliche.

La biotina è un trasportatore di CO e una sua carenza può portare a dermatiti.

2

Vitamina B9

I folati sono nutrienti essenziali per la sopravvivenza, in quanto svolgono un ruolo

chiave nella produzione di acidi nucleici (DNA e RNA) e al metabolismo di certi

aminoacidi, entrambi fattori necessari per la replicazione cellulare.

Nella forma attiva, tetraidrofolato, trasferisce unità monocarboniose.

*Una carenza di acido folico può provocare anemia megaloblastica.

Vitamina B12

La vitamina B12 o cobalamina è coinvolta in