Appunti di Chimica organica sui lipidi

OLI E GRASSI:

LIPIDI E TENSIOATTIVI

LIPIDI:

I lipidi, chiamati comunemente grassi (dal greco lipos = grasso) sono un gruppo eterogeneo di

sostanze che hanno in comune un basso grado di solubilità in acqua. Sono però molto solubili in

solventi apolari. Hanno funzioni di deposito e di trasporto, sono fonte di energia (il valore calorico

dei lipidi è pari a 9,46 kcal/g contro 4,15 kcal/g degli zuccheri), hanno funzioni di rivestimento

protettivo degli organi e sono i costituenti principali delle membrane cellulari Nonostante tutti i lipidi

presentino bassa solubilità in acqua, la loro struttura chimica può essere molto diversa (esteri,

idrocarburi).

- LIPIDI SEMPLICI: sostanze apolari costituite esclusivamente da molecole di natura lipidica

nella cui composizione predomina la presenza di carbonio e idrogeno, mentre gli altri

elementi, come l’ossigeno, sono contenuti in piccole quantità.

Fanno parte di questa classe Cere, trigliceridi e terpeni.

- LIPIDI COMPLESSI: oltre alla parte propriamente lipidica, sono costituiti anche da una parte

di diversa natura chimica (zucchero, proteina, amminoalcool, acido fosforico.

Fanno parte di questa classe fosfolipidi, fosfatidi, glicolipidi e solfolipidi.

- LIPIDI DERIVATI: Composti derivanti dai lipidi semplici e dai lipidi complessi.

Fanno parte di questa classe Vitamine, ormoni stereoidei.

N.B. Un’ulteriore classificazione prevede la classificazione dei lipidi in lipidi idrolizzabili (reagiscono

con acqua) e non idrolizzabili (non reagiscono con acqua).

Storia: - 1815= Henry Braconnot classifica i lipidi (graisses) in due categorie, suif (grassi solidi o

sego) e huiles (oli fluidi).

- 1823= Michel Eugène Chevreul sviluppa una classificazione più dettagliata, inclusi oli, grassi,

cere, resine, balsami e olii volatili (o oli essenziali).

- 1925= W.R.Bloor propone la classificazione dei lipidi in lipidi semplici (grassi e cere), lipidi



complessi (fosfolipoidi e glicolipoidi) e i lipidi derivati (acidi grassi, alcoli, steroli). W. R.

Bloor, Biochemistry of the Fats, Chem. Rev. 1925, 2, 243–300.

- 2005= L'International Lipid Classification and Nomenclature Committee ha proposto una

classificazione dei lipidi, basata sulla presenza di 2 unità costitutive fondamentali:

ACIDI GRASSI:

Sono acidi monocarbossilici alifatici contenuti in forma esterificata in un grasso vegetale o animale,

olio o cera. Sono tipicamente composti da una catena lineare fino a 30 atomi di carbonio, ma solo

ed esclusivamente in numero pari. Possono essere saturi (se sono presenti solo legami semplici C-

C), insaturi (se è presente un doppio legame C=C) o poli-insaturi (se sono presenti più legami C=C).

In natura, la conformazione del doppio legame è sempre Z. Acidi grassi insaturi hanno generalmente

punti di fusione più bassi rispetto agli acidi grassi saturi. Gli acidi grassi di origine vegetale

presentano normalmente un numero elevato di insaturazioni rispetto ad acidi grassi di origine

animale.

Classificazione:

- acidi grassi a catena corta: 1 < numero di C < 5

- acidi grassi a catena media: 6 < numero di C < 12

- acidi grassi a catena lunga: 13 < numero di C < 20

- acidi grassi a catena molto lunga: numero di C > 22

Acidi grassi biologicamente importanti sono gli eicosanoidi, derivati principalmente dall'acido

arachidonico e dall'acido eicosapentanoico, che comprendono prostaglandine, leucotrieni e

trombossani.

Es): - Prostaglandine (PG): Furono individuate nel liquido

seminale e pertanto ritenute (erroneamente) sintetizzate dalla

prostata. La prostaglandina E1 (PGE1), è utilizzata in campo

medico per le proprie attività vasodilatative e come rimedio per

il trattamento della disfunzione erettile. - Leucotrieni: Il nome leucotriene deriva dall'unione del

termine leuco- (atto a indicare una molecola o una cellula

appartenente al sistema immunitario) e da -triene, per

indicare la presenza di tre doppi legami (che in realtà sono

quattro). Sono coinvolti nelle reazioni asmatiche, allergiche

ed infiammatorie.

- Trombossani: Esercitano azione aggregante sulle

piastrine e stimolano la contrazione della muscolatura liscia

delle pareti arteriose. Il nome è legato alla presenza di un

ossirano (ossido di etilene).

N.B. La categoria degli acidi grassi comprende anche gli esteri grassi (estere dell’acido palmitico) e

le ammidi grasse.

IN NATURA:

- CERA DELLE API

- ANANDAMIDE (arachidonoiletanolammide, AEA): È un neuro-modulatore che mima gli

effetti dei composti psicoattivi cannabinoidi presenti nella cannabis. Deriva dal 2-ammino

etanolo per reazione con l’acido arachidonico. Presente in tracce nel cioccolato.

- VOLICITINA e JASMONATO DI METILE: Mangiando una foglia, l'insetto ingerisce gli acidi

grassi presenti nelle membrane delle piante, c