Appunti di Biologia vegetale e botanica farmaceutica

ELEMENTI DI DIFESA

Nel corso dell’evoluzione si sono simultaneamente evolute le piante e anche i predatori.

Laddove una pianta ha imparato a produrre sostanze chimiche tossiche, d’altro canto l’animale

ha imparato ad attivare vie metaboliche in grado di detossificare quelle sostanze. È

estremamente vantaggioso in termini evolutivi e quando si crea la relazione pianta-predatore in

maniera positiva si parla di co-evoluzione.

Un esempio sono le interazioni tritrofiche: mettono in relazione la pianta, il suo predatore e il

predatore del predatore (il nemico del mio nemico, è mio amico).

Esempio di metabolismo secondario mediato da metabolismi secondari.

Phaseolus vulgaris

Pianta del fagiolo e cimice verde, insetto fitofago pericoloso perché si nutre

di foglie della pianta del fagiolo e depone uova in grandi quantità. Quando la cimice deposita le

uova, delle sostanze arrivano alla superficie fogliare e la lascia penetrare che attiva vie

metaboliche che richiamano il parassitoide oofago che si nutre di quelle uova.

La pianta alla deposizione attiva vie metaboliche che producono sostanza volatili che

richiamano il parassitoide oofago che si nutre delle uova.

Il gusto amaro rappresenta un elemento deterrente. Il significato ecologico dell’amaro è quello

di dissuadere il predatore di andare oltre all’assaggio.

Piante primitive contengono tannini, mentre specie più recenti contengono alcaloidi. Mentre i

mammiferi acquisiscono fin da subito una sensibilità agli alcaloidi, i rettili no (la comparsa di

piante in grado di sintetizzare alcaloidi potrebbe aver contribuito all’estinzione dei rettili

preistorici).

Le piante hanno imparato a sintetizzare fitoecdisoni (sostanze che assomigliano agli steroidi)

che ha la stessa struttura base degli ormoni della muta degli insetti; l’ingestione degli stessi

distrugge il ciclo della muta, interferendo con la perdita del vecchio esoscheletro e la

produzione del nuovo causando la morte dell’insetto stesso.

Le piante possono produrre metaboliti secondari in difesa di altre piante (seme germina in

prossimità di una pianta perché c’è un competitore per acqua e per luce).

Entrano in gioco delle sostanze che la pianta libera e sono sostanze allelopatiche. Il termine di

sostanza allelopatica indica sostanze tossiche emesse dalle piante, funghi e microrganismi a

scopo protettivo, sono immesse sia nel terreno e sia nell’ambiente aereo e sono uno strumento

utilizzato per proteggersi dall’invasione di altre piante o in risposta a alcune sollecitazioni

ambientali. Il termine allelopatia è di Rice e indica la somma degli effetti di una pianta su

crescita e germinazione di un’altra pianta attraverso il rilascio di composti chimici

nell’ambiente. Appare chiaro che la pianta è in grado di attivare vie metaboliche e produrre

sostanze per difendersi da predatori e altre piante. Con il termine allelopatia si indica la

caratteristica di una pianta di rilasciare nel terreno sostanze che bloccano o rallentano la

crescita di altre piante.

Le sostanze sono rilasciate sottoforma di composti volatili o vengono accumulate a livello

radicale, si liberano nel terreno.

Juglans regia:

Esempio del noce il seme è circondato da endocarpo, parte del frutto. A livello

delle foglie (foglia composta costituita da un asse su cui si pongono diverse foglioline =

carattere diagnostico) si producono dei glicosidi che poi vanno incontro a scissione di molecole

di agliconi che vengono portati a livello della superficie fogliare (juglone =è una sostanza

allelopatica). Viene liberato nel suolo grazie alle piogge. È una strategia della pianta. lo juglone

limita la germinazione e la crescita di altre piante (sotto il noce non cresce niente).

ADATTATORI CHIMICI IN SITUAZIONI DI STRESS AMBIENTALI

Rappresentano una risposta di tipo chimico in caso di stress di vario genere (inquinanti,

eccessiva irradiazione solare, penuria d’acqua, stress da taglio). Uno stress da taglio mima un

morso: la pianta mette in atto delle strategie atte a difendersi.

Camptotheca acuminata

Esempio di produce degli alcaloidi con grande valore per la cura del

tumore ovario e rettale del colon. Il cromatogramma presenta in ascissa il tempo e in ordinata

l’assorbanza (indica la quantità di sostanza): un estratto della pianta è introdotto in un

macchinario a livello del quale i singoli componenti vengono separati tra loro in base all’affinità

che hanno per la colonna o per il solvente. Si possono vedere dei picchi nel grafico: ognuno dei

picchi è una sostanza; la sostanza camptotecina è l’alcaloide con valore terapeutico. Quando la

pianta è sottoposta a stress da taglio, il picco si innalza: la quantità di camptotecina prodotta

aumenta. l’uomo sfrutta queste capacità delle piante di produrre metaboliti secondari per il

beneficio umano.

Le piante sono in grado di difendersi da attacchi. Alcuni metaboliti secondari sono prodotti

come consuetudini dalla pianta, altre sono prodotte in seguito a un attacco: vengono prodotte

fitoalessine che possono essere sostanze di natura diversa che hanno il compito di difendere la

pianta e che si producono in seguito di un attacco. La prima fitoalessina fu isolata dalla pianta

Pisum sativum,

di pisello un fiore papilionaceo (assomiglia a una farfalla).

Quando lo stress è di tipo severo si possono generare danni irreversibili e quindi il metabolismo

secondario può non essere sufficiente.

CHIMICA DEL METABOLISMO SECONDARIO

Coffea arabica, fiore del caffè di pochi cm. È un fiore effimero (la sua fioritura dura 2-3 giorni);

la droga del caffè è il seme.

I metaboliti secondari sono composti molto variegati e vengono distinti in:

a) Isoprenoidi

b) Composti fenolici

c) Alcaloidi

Ci sono due altri gruppi (glucosinolati e glicosidicianogenetici) che non rientrano negli altri 3

gruppi, ma fanno parte del gruppo dei glicosidi.

GLICOSIDI ED ETEROSIDI

Molto frequentemente i metaboliti secondari sono presenti nelle piante in forma glicosidica o

eterosidica, legati cioè a uno o più zuccheri, il più frequente dei quali è il glucosio. Sono

molecole costituite da una parte zuccherina il glicone e una parte non zuccherina che prende il

nome di aglicone o genina. La presenza degli zuccheri facilità la solubilità in acqua della

molecola, mentre l’attività della molecola è determinata dall’aglicone.

Zucchero + componente agliconica (es flavonolo).

Ci sono diversi modi per rappresentare i glicosidi. La classificazione può essere:

a. Riferita allo zucchero: il termine glicoside indica la generalità, cioè la presenza di

zuccheri. I termini glucoside, fruttoside, ramnoside è riferita alla componente

zuccherina. La quercetina-7-O-ramnoside indica la quercetina (flavonolo) e la

componente zuccherina è ramnoside di cui lo zucchero è il ramnosio.

b. Riferita al non zucchero: non c’è riferimento esplicito alla componente zuccherina, ma

alla componente agliconica. Esempio Flavonolglicoside Digitalis Porpurea

c. Riferita alle proprietà biologiche e chimico-fisiche: esempio che

produce digitali che produce glicosidi cardiotonici: glicoside termine generico ma si

aggiunge che ha attività di potenziatori dell’attività cardiaca. Non viene detto nulla sulla

struttura.

d. Riferendosi al legame tra le due componenti gliconica e agliconica: si hanno O-glicosidi

(legame più diffuso), S-glicosidi (solfoglicosidi), N-glicosidi (azoto glicosidi e nucleosidi)

A) ISOPRENOIDI

Il nome deriva dalla molecola di base che è l’isoprene, costituita da 5 atomi di carboni (4 in

catena e 1 come sostituente). Tutti i terpeni e gli steroidi possono essere considerati derivati

dall’assemblaggio di un numero intero di isopreni.

Costituiscono sicuramente il più grande gruppo di metaboliti secondari presenti nei vegetali (i

terpenoidi sono quasi esclusivi dei vegetali, pochi sono presenti negli animali come i feromoni e

ormoni giovanili degli insetti che sono sesquiterpeni o in alcuni organismi marini in cui si

riscontrano diterpeni).

Terpeni: isoprenoidi costituiti da unità isopreniche intere

Steroidi non presentano un numero intero di unità isopreniche.

Terpeni: vede una serie di classi in base al numero di unità di isopreni che li

 costituiscono. Se si ha una unità isoprenica si parla di emiterpeni, se si hanno due unità

isopreniche si parla di monoterpeni. Se il numero di unità supera la ventina si parla di

politerpeni o politerpenoidi.

In termini ecologici sono sostanze deterrenti, rappresentano un elemento di difesa, una

prima forma di allarme.

a) Monoterpeni sono importanti agenti di tossicità per gli insetti. I crisantemi producono

a livelli delle foglie, le infiorescenze, piretroidi con potere insetticida. Vengono

utilizzati in agricoltura biologica perché hanno una bassa persistenza nell’ambiente e

hanno una bassa tossicità per gli erbivori.

Monoterpeni e sesquitepeni (2 e 3 unità isopreniche) insieme sono i costituenti degli

olii essenziali che spesso impartiscono alla pianta o ad una sua parte un odore

caratteristico. Sono sostanze volatili, a basso peso molecolare. Gli olii essenziali

vengono prodotti a livello dei peli ghiandolari: al dotto liberano un aroma. Questi

prodotti si trovano quasi esclusivamente nei vegetali superiori, distribuiti in un

numero limitato di famiglie: Myrtaceae, Lauraceae, Rutaceae, Lamiaceae,

Asteraceae, Apiaceae, Cupressaceae, Poaceae, Zingiberaceae, Piperaceae, ecc.

Gli olii essenziali hanno un ruolo repellente e sono importanti a livello commerciale

Lamiaceae

(industria dei profumi). La famiglia essenziera è la famiglia delle (menta

piperita, basilico, salvia). Essi si possono trovare nei fiori, nei frutti, nelle foglie, più

raramente nelle scorze, nei rizomi, nelle radici e nei semi. La funzione biologica degli

olii essenziali è abbastanza oscura, anche se verosimilmente hanno un ruolo

ecologico che può essere di attrazione di insetti impollinatori, di difesa contro

microrganismi (batteri e funghi), ma forse anche di tipo allelopatico. Caratteristica

degli olii essenziali è di avere un potere antisettico nei confronti di batteri patogeni,

ivi compresi alcuni antibiotico-resistenti ed alcuni funghi. Tradizionalmente varie

specie ad olio essenziale, come la menta o la verbena, sono utilizzate per le loro

proprietà antispasmodiche e sedative, soprattutto nel caso di disturbi psicosomatici.

Gli oli essenziali sono tossici, alcuni provocano anche dermatiti e sono

fotosensibilizzanti.

b) Sesquiterpeni: i lattoni sesquiterpenici sono dei composti derivanti dalla ciclizzazione

del 2E,6E-farnesilpirofosfato. Hanno un potere repellente all’assaggio (accumulati

nei tessu