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Con Sant'Anna inizia la collaborazione artistica tra Masaccio e Masolino.
Si tratta di una pala di altare commissionata per la chiesa fiorentina di Sant'Ambrogio da Bonamici, una ricca famiglia di tessitori.
Il prezioso drappo che orna il trono è difatti la riproduzione di un particolare tipo di strofa prodotta dai Bonamici.
Al giorno d'oggi potremmo quasi definirlo un "messaggio pubblicitario".
Il dipinto rappresenta la Madonna in trono con il bambino e Sant'Anna, la madre di Maria, messa come terzo personaggio, circondati da cinque angeli.
A Masolino si attribuiscono Sant'Anna, i due angeli turiferari (che spargono l'incenso) e quelli raggi cortina del centro e di sinistra.
Sono invece stati realizzati da Masaccio la Vergine con il bambino e l'angelo raggicortina di destra.
Il corpo di Maria è infatti tratteggiato con grande sicurezza e assume una massiccia compattezza piramidale, percepibile anche attraverso il panneggio della veste.

Essa sembra avere un volume proprio e di conseguenza occupare uno spazio reale, caratteristica tipica dei personaggi masacceschi.
Masolino verosimilmente ha cercato di imitare la pitture del collega con la sua Sant'Anna; in questa però il senso del volume è totalmente assente dei panneggi, ovvero la riproduzione degli schemi precedenti, nasconde le incertezze di un prospettiva ancora troppo rudimentale.

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