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La Sant'Anna Metterza è la prima opera commissionata a Masaccio in coppia col suo presunto maestro Masolino. Essa è databile tra il 1424 e il 1425, è un dipinto tempera su tavola, è nata come pala d'altare per la Chiesa di Sant'Ambrogio a Firenze ed è attualmente conservata nella Galleria degli Uffizi a Firenze. Tale opera è detta Sant'Anna "Metterza" poiché Sant'Anna, madre della Vergine e nonna di Gesù, è posizionata in terza posizione rispetto ai due sopracitati che formano la cosiddetta Maestà. Il committente dell'opera fu un importante mercante di seta, motivo per il quale gli angeli presenti nella composizione reggono un particolare panneggio che vuole rendere omaggio al committente dell'opera stessa.
Sebbene estremamente moderna e rinascimentale, l'opera presenta ancora il fondo oro gotico.
Essendo un'opera che Masaccio divise con Masolino, sappiamo che Masaccio dipinse la Vergine, il Bambino e un angelo mentre Masolino tutti gli altri angeli e la Sant'Anna.

Il Bambino è plastico e in carne (quasi un putto ripreso dai sarcofagi romani) e il valore chiaroscurale ne caratterizzano le guance e la presa della Vergine su di lui.
La Vergine è coperta da un panneggio classico che va schiarendosi e che lascia intravedere la presenza delle ginocchia e ha il volto molto diverso da quello delle solite Vergini gotiche: il volto non è principesco ma è il volto realistico di una donna plebea e popolana con un vissuto.
La Sant'Anna ha arti molto diversi da quelli della Vergine (essendo stata raffigurata da Masolino e non da Masaccio) e non si ha nessuna percezione di braccio e spalla a destra: la mano, in posizione profetica, risulta poggiare nel vuoto come in una mal riuscita imitazione di Masaccio, essendo anche mal scorciata.
L'angelo a destra è quello dipinto da Masaccio: a differenza degli altri, infatti, ha un chiaroscuro più reale, un maggiore scollo dell'abito il quale mostra l'incarnato e quindi la differenza chiaroscurale di esso nelle varie parti del corpo, una bicromia nell'abito e una resa più realistica e naturalistica, soprattutto nella presa della mano.

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