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Cinque teste grottesche (L'uomo derubato dagli zingari)

Dall'ultimo decennio del Quattrocento, Leonardo iniziò a realizzare in piccolo formato degli studi fisiognomici, teste caricaturali i cui tratti somatici esasperati esprimessero chiaramente il carattere interiore. Nel disegno che rappresenta un uomo che viene derubato da zingari, i busti sono appena abbozzati, mentre tutta l'attenzione è concentrata sui volti. In primo piano è il profilo di un vecchio ispirato alla medaglistica romana, nobile e fiero nonostante la decadenza fisica. A sinistra è una vecchia, dagli occhi penetranti e infidi e un sorriso sarcastico, che sta frugando nelle tasche dell'uomo; a destra il suo opposto, una donna anziana con lo sguardo spento e malinconico. in secondo piano si trovano altre due teste dalle espressioni in contrasto fra loro:a sinistra un capo riverso all'indietro, scomposto e agitato, con l'enorme bocca spalancata; a destra un volto di anziano pensieroso e dalle proporzioni equilibrate. Inconfondibile è il sottile tratto mancino che parte da destra e sale in diagonale a sinistra e attraverso sovrapposizioni genera il chiaroscuro.

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