Concetti Chiave
- La reazione tra ammoniaca ed esteri porta alla formazione di ammidi, con una nomenclatura specifica che sostituisce i suffissi degli acidi corrispondenti.
- Il legame C-N nelle ammidi presenta una dipolarità significativa, che ne modifica le proprietà chimiche e fisiche, simile a un legame doppio.
- Le ammidi possono essere ridotte per ottenere ammine, tramite un meccanismo che coinvolge la formazione di enolati e β-chetoesteri.
- Le ammine primarie hanno punti di ebollizione più elevati rispetto agli alcani di peso molecolare simile, a causa della loro capacità di formare legami a idrogeno.
- Le ammine semplici, fino a 5 o 6 atomi di carbonio, mostrano una solubilità completa in acqua, sebbene i loro punti di ebollizione siano inferiori a quelli degli alcoli.
Qual è la reazione dell'ammoniaca con gli esteri?
Sono date dalla reazione dell’ammoniaca con gli esteri. La nomenclatura si ricava sostituendo il suffisso -ico o
-oico dell’acido corrispondente con il suffisso -ammide. La rotazione attorno al legame C-N è parzialmente impedita per effetto della risonanza, nonostante venga scritto come legame semplice. La forma dipolare è talmente importante che il legame C-N si comporta effettivamente come un legame doppio. Grazie a questo dipolarità le ammidi possono formare legami a H tra di loro, e questo causa i punti di ebollizione molto alti in proporzione al loro peso molecolare.
Riduzione delle ammidi e proprietà delle ammine
Gli ammidi possono essere ridotte per ottenere le ammine. È un meccanismo molto somigliante alla condensazione aldolica di aldeidi e chetoni. Essendo adiacenti a un carbonile, gli idrogeni in α di un estere sono debolmente acidi e possono essere strappati da una base forte con formazione dell’enolato dell’estere Questo, una volta formatosi, agisce da nucleofilo al carbonio e si addiziona al carbonile di un’altra molecola di estere, a formare un β-chetoestere. Le ammine primarie bollono a temperature molto più alte di quelle degli alcani di peso molecolare simile, ma più basse di quelle degli alcoli: i legami a H svolgono un ruolo importante ma sono meno forti di quelli degli alcoli perché l’N è meno negativo dell’O. Le ammine semplici, fino a 5 o 6 atomi di C, sono completamente solubili in acqua.
Domande da interrogazione
- Qual è la reazione tra ammoniaca ed esteri e quali sono le sue implicazioni?
- Come avviene la riduzione delle ammidi e quali sono i risultati?
- Quali sono le proprietà fisiche delle ammine rispetto ad alcani e alcoli?
La reazione dell'ammoniaca con gli esteri porta alla formazione di ammidi, sostituendo il suffisso -ico o -oico dell'acido corrispondente con -ammide. Questa reazione è caratterizzata da una rotazione parzialmente impedita attorno al legame C-N, che si comporta come un legame doppio a causa della dipolarità, permettendo la formazione di legami a idrogeno tra le ammidi e causando punti di ebollizione elevati.
Le ammidi possono essere ridotte per ottenere ammine attraverso un meccanismo simile alla condensazione aldolica. Gli idrogeni in α di un estere, essendo debolmente acidi, possono formare enolati che agiscono come nucleofili, portando alla formazione di β-chetoestere.
Le ammine primarie presentano punti di ebollizione più elevati rispetto agli alcani di peso molecolare simile, ma più bassi rispetto agli alcoli. Questo è dovuto alla presenza di legami a idrogeno, che sono meno forti rispetto a quelli degli alcoli, poiché l'azoto è meno negativo dell'ossigeno. Le ammine semplici, fino a 5 o 6 atomi di carbonio, sono completamente solubili in acqua.
Accedi a tutti gli appunti
Tutor AI: studia meglio e in meno tempo
