Descrizione dettagliata di aldeidi e chetoni: proprietà e reattività

Definizioni e proprietà degli aldeidi

In questo appunto viene descritto abbastanza nel dettaglio che cosa siano gli aldeidi e i chetoni, con informazioni molto dettagliate in merito. Si riportano nel dettaglio informazioni circa le definizioni di aldeidi e chetoni, di cui si descrivono anche le principali proprietà fisiche e anche le principali proprietà chimiche.
Composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale C=O, denominato gruppo carbonilico, per tale motivo sono noti come composti carbonilici. Le aldeidi portano legato al gruppo carbonilico almeno un idrogeno, mentre l’altro gruppo può essere un secondo idrogeno o uno dei gruppi alchilici R o arilico Ar. Il nome delle aldeidi si ottiene sostituendo la desinenza –o dell’idrocarburo da cui derivano con il suffisso –ale. Si preparano per ossidazione di alcoli primari (ossidazione in assenza di ossigeno) Nei chetoni il gruppo carbonilico è legato sempre a due gruppi alchilici o due arilici o 1 alchilico e 1 arilico (i gruppi possono essere uguali o diversi). Il nome dei chetoni si ottiene sostituendo la –o con il suffisso –one. Si ottengono per ossidazione di alcoli secondari.

Reattività e struttura dei composti

Sono composti polari e posseggono punti di ebollizione più alti dei composti apolari di peso molecolare analogo. Non possono dare legami a idrogeno e hanno punti di ebollizione bassi rispetto agli alcoli. Aldeidi e chetoni a basso peso molecolare sono abbastanza solubili in acqua, mentre quelli a più alto peso molecolare sono solubili solo nei solventi organici più comuni.

Notevole reattività. Presenta un doppio legame che è responsabile di molte reazioni di addizione. Il carbonio è ibridato sp2 con struttura di tipo planare-triangolare con angoli di legame di 120°. Il legame  viene a instaurarsi tra due atomi di elettronegatività diversa, per cui risulta essere fortemente polarizzato con una parziale carica positiva + sul carbonio e una parziale carica negativa - sull’ossigeno. Gli elettroni  sono attratti dall’ossigeno, il carbonio presenta una carenza di elettroni, mentre l’ossigeno ne risulta più ricco. I reagenti che tenderanno ad attaccare l’atomo di carbonio saranno i reagenti nucleofili (ricchi di elettroni come le basi).

Addizione nucleofila e stabilità

La reazione tipica che danno aldeidi e chetoni è l’addizione nucleofila. Non sempre il prodotto ottenuto è un composto stabile in quanto spesso tende a ripristinare il gruppo carbonilico. Normalmente i chetoni sono meno reattivi delle aldeidi verso i reagenti nucleofili in quanto il loro carbonio risulta più ingombrato per la contemporanea presenza di due gruppi alchilici o arilici.