Concetti Chiave
- Gli alcoli sono composti organici derivati dagli alcani, in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da gruppi ossidrilici -OH.
- La classificazione degli alcoli avviene in base alla posizione del gruppo -OH: primari, secondari e terziari, con l'etanolo come esempio principale.
- La polarità del legame O-H conferisce agli alcoli punti di fusione e di ebollizione più elevati rispetto agli idrocarburi di pari massa molecolare.
- Gli alcoli sono solubili in acqua, ma la loro solubilità diminuisce all'aumentare della lunghezza della catena carboniosa.
- Le reazioni principali degli alcoli includono l'ossidazione, che può portare alla formazione di aldeidi o chetoni, e la reazione con metalli alcalini per formare alcolati.
Gli alcoli sono composti organici che si possono considerare derivati degli alcani se si va a sostituire uno o piu atomi di H con altrettanti gruppi ossidrilici -OH.
L’ossigeno ( che è bivalente) forma un legame con il C e un legame con l’H.
Gli alcoli che possiedono un solo OH sono detti monovalenti, 2 bivalenti, trivalenti, polivalenti.
L’atomo di C a cui è legato l’OH deve essere ibridato sp3
Qual è la classificazione degli alcoli?
Gli alcoli che presentano l’ossidrile unito ad un C primario sono detti primari, quelli che lo presentano unito ad un C secondario sono detti secondari e infine quelli che lo presentano unito ad un C terziario sono detti terziari. L’Etanolo (alcolo con due atomi di carbonio) è alla base di tutte le bevande alcoliche.
Le proprietà degli alcoli sono determinate dalla presenza del gruppo –OH, in quanto il legame tra O e H è nettamente polare, perciò O risulta parzialmente negativo e H parzialmente positivo, quindi si possono formare legami idrogeno tra varie molecole.
Ovviamente il carattere polare del composto sarà tanto più marcato quanto più corta è la catena carboniosa e quanto più numerosi sono i gruppi –OH.
La polarità fa sì che i punti di fusione e di ebollizione degli alcoli siano più alti di quelli degli idrocarburi con pari massa molecolare (a temperatura ambiente alcoli più leggeri liquidi, alcoli più pesanti solidi).
Solubilità e ionizzazione
Inoltre gli alcoli sono solubili in acqua, ma la solubilità diminuisce all’aumentare della lunghezza della catena carboniosa.
Gli alcoli non si ionizzano in acqua, sono debolissimi accettori e donatori di H+ o OH-, sono quindi composti neutri e che possono fungere da composti acidi o basici.
Si possono formare dall’idratazione degli alcheni (addizione al doppio legame)
E dalla fermentazione del glucosio
C6H12O6 → 2 CH3-CH2OH + 2 CO2
Reazioni degli Alcoli
Ossidazione
In chimica organica il termine ossidazione indica la perdita di H o l’acquisto di O, mentre per riduzione si intende un aumento di H o una diminuzione di O.
In presenza di agenti ossidanti (KMnO4 ) un alcolo primario origina un’aldeide ( -CHO) e successivamente un acido carbossilico (-COOH). E’ difficile arrestare l’ossidazione ad aldeide, perché la reazione tende a procedere fino alla formazione dell’acido.
In presenza di agenti ossidanti un alcolo secondario origina un chetone (R-CO-R). La reazione non procede oltre.
Gli alcoli terziari non si ossidano.
Reazione del legame OH
Gli alcoli reagiscono con i metalli alcalini (I gruppo) producendo sali definiti alcolati.
Il metallo sostituisce l’H dell’ossidrile.
Domande da interrogazione
- Qual è la classificazione degli alcoli in base alla posizione del gruppo ossidrilico?
- Come influisce la lunghezza della catena carboniosa sulla solubilità degli alcoli?
- Quali sono le reazioni di ossidazione degli alcoli e quali prodotti si formano?
- Qual è il comportamento degli alcoli in presenza di metalli alcalini?
Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che il gruppo -OH sia legato a un carbonio primario, secondario o terziario. Ad esempio, l'etanolo è un alcol primario con due atomi di carbonio.
La solubilità degli alcoli in acqua diminuisce all'aumentare della lunghezza della catena carboniosa, rendendo gli alcoli più corti più solubili rispetto a quelli più lunghi.
Gli alcoli primari si ossidano a aldeidi e successivamente a acidi carbossilici, mentre gli alcoli secondari si ossidano a chetoni. Gli alcoli terziari, invece, non si ossidano.
Gli alcoli reagiscono con i metalli alcalini producendo sali chiamati alcolati, in cui il metallo sostituisce l'idrogeno dell'ossidrile.
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