Concetti Chiave
- Le aldeidi contengono un gruppo carbonilico con almeno un atomo di idrogeno legato, mentre i chetoni hanno due gruppi organici legati al carbonio carbonilico.
- Il legame C=O è polarizzato, risultando in interazioni dipolo-dipolo che aumentano il punto di fusione rispetto agli idrocarburi, ma rimane inferiore a quello degli alcoli.
- Aldeidi e chetoni possono esistere in forme tautomere, chetonica e enolica, con la forma chetonica generalmente più stabile energeticamente.
- L'idrogeno in α dei carbonilici è più acido rispetto ad altri idrogeni, con un aumento di acidità dovuto all'effetto di un carbonile adiacente che stabilizza la base coniugata per risonanza.
- Le reazioni tipiche dei carbonilici includono riduzione ad alcoli, ossidazione a acidi e addizione nucleofila, evidenziando la loro reattività chimica.
Quali sono le caratteristiche strutturali delle aldeidi e chetoni?
• Presenza del gruppo carbonilico; le aldeidi hanno almeno un H legato al C carbonilico, i chetoni hanno due gruppi organici legati ad esso
• Il legame C=O è polarizzato, dunque subisce l’attacco sul C di nucleofilo; a causa della polarità del legame ci sono interazioni dipolo-dipolo in luogo delle sole interazioni di van der Waals degli idrocarburi, quindi hanno punto di fusione superiore, pur comunque inferiore a quello degli alcoli non essendo presenti legami ad H.
Tautomeria e forme isomeriche
• Possono essere presenti in forma chetonica o enolica, che differiscono per la posizione di un protone e di un doppio legame; questa forma di isomeria si dice tautomeria e le due forme vengono dette tautomeri; le aldeidi e i chetoni più comuni esistono prevalentemente in forma chetonica (la somma dei suoi legami è energeticamente maggiore di quella della forma enolica), ad eccezione dei fenoli, che in forma enolica godono di risonanza maggiore
Acidità e stabilità degli idrogeni
• acidità: l’idrogeno in α dei carbonilici è più acido di quelli legati agli altri C. L’effetto di un carbonile adiacente provoca un aumento di acidità di 30 ordini di grandezza, esso infatti attira gli elettroni rendendo più dissociabile il protone; inoltre l’anione risultante, la base coniugata, è stabilizzata per risonanza
• Reazioni:
• riduzione ad alcoli
• ossidazione a acido
• addizione nucleofila ai carbonili
• emiacetilazione/acetilazione
• condensazione aldolica
Domande da interrogazione
- Qual è la principale differenza strutturale tra aldeidi e chetoni?
- Cosa caratterizza la tautomeria nelle aldeidi e nei chetoni?
- Qual è l'effetto del carbonile sulla acidità degli idrogeni nei carbonilici?
Le aldeidi presentano almeno un atomo di idrogeno legato al carbonio carbonilico, mentre i chetoni hanno due gruppi organici legati a questo carbonio, come indicato nel testo.
La tautomeria si manifesta nelle aldeidi e nei chetoni attraverso la presenza di forme chetoniche ed enoliche, che differiscono per la posizione di un protone e di un doppio legame; le forme chetoniche sono energeticamente più favorevoli, eccetto nei fenoli, che beneficiano di una maggiore risonanza in forma enolica.
L'idrogeno in α dei carbonilici è significativamente più acido rispetto a quelli legati ad altri carboni, grazie all'effetto di un carbonile adiacente che aumenta l'acidità di 30 ordini di grandezza, rendendo il protone più dissociabile e stabilizzando l'anione risultante per risonanza.
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