Video appunto: Risonanza chimica

Risonanza



La risonanza è un fenomeno che riguarda le molecole che possiedono legami multipli, in particolare le molecole che presentano strutture di Lewis in cui è possibile collocare i legami multipli in più posizioni equivalenti. Ne è un esempio lo ione nitrato, in cui, nonostante teoricamente il doppio legame dovrebbe essere più corto dei singoli, sperimentalmente tutti legami presentano una lunghezza intermedia tra quella del legame doppio e singolo.
La corretta conformazione della molecola è quindi la combinazione delle tre strutture possibili; si ottiene così un ibrido di risonanza. In una struttura di questo tipo gli elettroni π sono delocalizzati. Una struttura di risonanza è presente anche nello ione acetato:

. Ulteriori esempi di risonanza sono l’ozono e, in particolare, il benzene, le cui prime due formule di struttura furono individuate da Kekulé. Il benzene presenta tre legami semplici, che dovrebbero essere lunghi 154 pm, e tre legami doppi, che dovrebbero essere lunghi 134 pm. La lunghezza sperimentale dei legami è però di 139pm. Si parla per questo motivo di ibrido di risonanza, in cui vi è un cerchio che indica che i 3 legami doppi sono presenti su tutti gli atomi di carbonio. In alcune molecole alcune forme di risonanza sono più stabili di altre e quindi contano di più, ad esempio nel benzene potrebbero esservene altre (sostituendo un doppio legame con un carbocatione e un carboanione), un maggior numero di strutture di risonanza a simile energia significa maggiore stabilità e minore reattività, infine nelle diverse forme di risonanza di un composto si muovono gli elettroni ma non i legami e gli atomi.