Concetti Chiave
- La risonanza permette ai legami multipli di essere distribuiti su diverse posizioni equivalenti in una molecola.
- Gli elettroni nelle strutture di risonanza sono delocalizzati, contribuendo alla densità elettronica diffusa.
- La risonanza stabilizza le molecole abbassandone l'energia totale, con alcune forme più stabili di altre.
- Un numero maggiore di strutture di risonanza simili in energia indica maggiore stabilità e minore reattività.
- Le specie reattive a breve vita come CH3 e OH sono responsabili di processi di degradazione e utilizzate nella produzione di polimeri.
La risonanza
In alcune strutture di Lewis è possibile collocare i legami multipli in più posizioni equivalenti: ma dato che un legame doppio è più corto di un legame singolo come lo disegno? Non è giusta nessuna delle configurazioni possibili, ma l'insieme delle combinazioni: il doppio legame
può trovarsi in ognuna delle posizioni, o per meglio dire, il carattere di doppio legame è esteso e diffuso su tutta la molecola.
Gli elettroni interessati dalla struttura di risonanza si dicono delocalizzati.
alla seconda coppia di elettroni di un doppio legame che non viene condivisa da una coppia in particolare ma si distribuisce tra più atomi.
La risonanza:
• stabilizza la molecola abbassandone l'energia totale
• in alcune molecola alcune forme di risonanza "cantano" (sono stabilizzate) di più, altre di meno
• un maggior numero di strutture di risonanza a simile energia significa maggiore stabilità e minore reattività
• nelle diverse forme di risonanza di un composto si muovono gli elettroni ma non gli atomi. Sono specie che presentano uno o due (biradicali) elettroni spaiati;
• sono specie reattive, estremamente instabili e a breve vita (CH3, OH)
• sono responsabili dell’irrancidimento dei cibi, della degradazione delle materie plastiche e dell’invecchiamento dell’uomo
• sono utilizzati nella fabbricazione di polimeri grazie alle reazioni a catena che possono innescare
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