Concetti Chiave
- L'ossidazione di un alcol primario trasforma il gruppo alcolico in un carbonile, formando aldeidi con un carbonio aldeilico.
- Quando un atomo secondario viene ossidato, si crea una funzionalità chetonica, portando alla formazione di chetoni.
- L'ossidazione degli aldeidi introduce una funzionalità carbossilica, trasformandoli in acidi carbossilici con un ossidrile aggiunto.
- Le catene strutturali delle biomolecole sono i precursori fondamentali, come dimostrato dalle formule di Ficher.
- La deidrogenazione del secondo atomo di carbonio differenzia l'aldoesoso glucosio dal chetoesoso fruttosio.
Indice
Ossidazione - Spiegazione ed esempi
Ossidazione di un alcol primario
Un alcol primario in cui il gruppo alcolico è legato ad un carbone primario.
-H2
L’ossidazione di un alcol primario porta alla formazione di un carbonio funzionale. Così si forma un nuovo carbonio funzionale in cui è presente un carbonile e in aggiunta è presente pure un idrogeno. Questa funzionalità è una funzionalità aldeilica: il carbonio funzionale è un carbonio aldeilico. Le cate carboniose che hanno un carbonio aldeilico si dicono aldeidi.
Ossidazione di un atomo secondario
Questa nuova funzionalità prevede solo la presenza del carbonile e prende il nome di funzionalità chetonica. Le catene carboniose che contengono il carbonio chetonico si dicono chetoni. La funzionalità aldeidica e la funzionalità chetonica hanno in comune il carbonio.
Ossidazione di un aldeide
è detta funzionalità carbossilica: oltre al carbonile è presente pure un ossidrile. Le catene carboniose che hanno un carbonio carbossilico prendono il nome di acidi carbossilici.
Prima questione
I precursori delle biomolecole sono sempre le catene strutturali.
Derivato aldeidico di un atomo esavalente (aldo-esoso)
Formula di Ficher
CH2OH
… deidrogenando il secondo atomo di carbonio (chetoesoso)
Solo attraverso la formula di Ficher noi possiamo vedere che il glucosio è un aldoesoso mentre il fruttosio è un chetoesoso.
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