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Legami multipli carbonio-carbonio



Nell’etene il carbonio ha ibridazione sp2, si può quindi legare a 3 atomi; tuttavia gli rimane un elettrone in un orbitale 2p che si sovrappone lateralmente, creando un legame π, con l’altro carbonio. La teoria VB spiega quindi i legami multipli con la sovrapposizione di orbitali p.
N.B.: con i legami π la densità elettronica è sia sopra che sotto il piano. Nel doppio legame tra carbonio e ossigeno si applica il modello più semplice essendo il legame un legame lineare, si utilizzano perciò gli orbitali atomici e non quelli molecolari, che vengono utilizzati solamente quando strettamente necessario, ossia quando gli orbitali atomici non sono in grado di giustificare la geometria di legame. Nell’etino/acetilene il carbonio ha invece ibridazione sp, si può quindi legare a 2 atomi; tuttavia gli rimangono 2 elettroni in 2 orbitali p, che attraverso una sovrapposizione laterale formano due legami π con l’altro carbonio creando un legame triplo. In sintesi quindi nei legami multipli gli atomo danno vita a un legame γ sovrapponendo orbitali ibridi e π sovrapponendo orbitali p.

Da queste rappresentazioni risulta anche chiaro perché l’ossigeno è paramagnetico, a differenza dell’azoto che è diamagnetico. Una sostanza è paramagnetica se attratta da un campo magnetico, altrimenti è diamagnetica: nell’azoto molecolare gli elettroni stanno negli orbitali di legame, l’ossigeno ve ne sono taluni negli orbitali di non legame e questo è il motivo per il quale viene considerato un bi-radicale, estremamente reattivo.