Eterocicli a cinque termini

Eterocicli a cinque termini

Pirrolo

È ibridato sp2 come la piridina, ma il suo doppietto di non legame è contenuto in un orbitale p, fa quindi parte del sistema aromatico 6π: l’N della piridina può essere protonato, mentre questo molto difficilmente dato che la sua protonazione causa la perdita dell’aromaticità; il pirrolo è quindi molto meno basico della piridina, e quando viene protonato l’atomo ad
esserlo è un C, non l’N. Il pirrolo fa parte del gruppo eme dell’emoglobina.

Furano

Possiede un ossigeno a sostituire un C: questi hanno configurazione elettronica del tutto simile a quella dei C del benzene (due orbitali sp2 a formare legami σ con quelli adiacenti, un sp2 verticale a formare l’anello aromatico e un elettrone spaiato su un orbitale p sporgente che lega a un H); l’ossigeno invece presenta 2 elettroni sull’orbitale p, che contribuiscono all’anello aromatico, mentre quelli di non legame sono su un orbitale sp2 esterno all’anello. Tiofene e furano sono composti molto simili vista la similarità delle proprietà di O e S (sono sullo stesso gruppo).
Una volta ottenuta la piridina dal benzene per sostituzione di un N al gruppo Ch, si può effettuare la stessa sostituzione con un altro CH e ottenere le tre diazine. Le più importanti sono le pirimidine, i cui derivati (citosina, timina e uracile) sono basi presenti negli acidi nucleici DNA e RNA.