Concetti Chiave
- I diastereomeri sono stereoisomeri che non sono immagini speculari l'uno dell'altro, a differenza degli enantiomeri.
- Una molecola con due centri stereogeni può avere fino a quattro isomeri, compresi enantiomeri e diastereomeri.
- Per separare una coppia di enantiomeri si usa un reagente chirale, trasformandoli in diastereomeri dalle diverse proprietà fisiche.
- Le forme meso sono diastereomeri achirali che presentano un piano di simmetria, risultando identici e sovrapponibili.
- Una miscela racemica contiene il 50% di ciascun enantiomero, solitamente necessaria per l'isolamento tramite trasformazione in diastereomeri.
Diastereomeri
I composti possono avere più di un centro stereogeno, quindi più carboni stereogeni legati tra di loro; se prendiamo una molecola a due centri stereogeni, ciascuno di questi può essere R o S, sono perciò possibili in tutto 4 isomeri.Le coppie di enantiomeri sono tra loro immagini speculari, ma se prendiamo invece gli enantiomeri di destra (o di sinistra) di ogni coppia, vediamo che non sono immagini speculari l’uno
dell’altro; essi sono steroisomeri, ma non enantiomeri: questo genere di coppie prendono il nome di diastereomeri.
Generalmente gli enantiomeri sono presenti come miscele racemiche, contenenti 50%R e 50%S; per separare una coppia di enantiomeri è necessario un reagente chirale che li trasformi in una coppia di diastereomeri, che avendo proprietà diverse possono essere separati fisicamente.
Per certi composti, possiamo riportare lo stesso schema dei diastereomeri ma ci accorgiamo che una delle due coppie presenta in entrambi gli enantiomeri un piano di simmetria che le rende molecole identiche e sovrapponibili. Questo è dato dal fatto che ai due centri stereogeni sono legati gli stessi gruppi. Queste coppie di enantiomeri prendono il nome di forme meso, diastereomeri achirali di una molecola chirale, la quale è una molecola che è analoga a una mano che si rovescia.
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