Concetti Chiave
- Gli amminoacidi sono i mattoni delle proteine, caratterizzati da un gruppo amminico, un gruppo carbossilico e un gruppo R.
- Le ammine derivano dall'ammoniaca sostituendo gli atomi di idrogeno con gruppi R, creando strutture primarie, secondarie e terziarie.
- La nomenclatura delle ammine si basa sull'elencazione dei gruppi organici legati all'azoto con la desinenza -ammina, usando prefissi di- o tri- se i gruppi sono identici.
- Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno, alzando i loro punti di ebollizione rispetto agli alcani di pari massa.
- Le ammine sono basi deboli, più basiche dell'acqua, e possono formare sali solubili in acqua reagendo con acidi forti.
Le Ammine
Gli amminoacidi sono i costituenti delle proteine le quali sono caratterizzate da un gruppo amminico (NH2), un gruppo carbossilico (COOH), un H, e un gruppo R e fanno parte del gruppo amminico. L’ammoniaca è un composto inorganico.
Polipeptide: le catene polipeptidi che sono catene di amminoacidi che si legano per condensazione ovvero per perdita della molecola d’acqua.
Le ammine derivano dall’ammoniaca, NH3 per sostituzione dei suoi atomi di idrogeno con uno, due o tre gruppi R e si distinguono in primarie, secondarie e terziarie.
La loro struttura è di tipo piramidale: gli orbitali dell’azoto sono ibridai sp3 ed è presente un doppietto elettronico non condiviso. Il gruppo caratteristico delle ammine si chiama gruppo amminico.La nomenclatura: si indicano, uno a uno, i nomi dei gruppi organici legati all’azoto e si aggiunge la desinenza –ammina; se i gruppi sono uguali si usano i prefissi di- o tri-.
CH3-NH2 metil ammina
C2H5—NH—C2H5 di metilammina
Le ammine aromatiche sono considerate derivati dell’anilina e hanno spesso nomi comuni.
Proprietà fisiche delle ammine:
Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari. Per questo motivo i loro unti di ebollizione sono più alti di quelli degli alcani di corrispondente massa molecolare e le ammine con pochi atomi di carbonio risultano solubili in acqua.
La caratteristica chimica più saliente delle ammine è la loro basicità determinata dalla disponibilità del doppietto elettronico libero sull’atomo di azoto, doppietto che spiega anche il loro comportamento come nucleofili. Le ammine sono più basiche dell’acqua, ma sono in genere basi deboli. Tutte le ammine alifatiche hanno circa la stessa basicità e sono basi poco più forti dell’ammoniaca per l’effetto elettron-repulsore dei gruppi alchilici R, che stabilizzano la carica positiva dello ione alchilammonio e spostano l’equilibrio verso destra. Le ammine, che per la loro massa molecolare sono insolubili in acqua, possono essere solubilizzare mediante un acido, per esempio HCl. Dalla reazione della base debole ammina con l’acido forte si ottiene un sale solubile.
Domande da interrogazione
- Qual è la struttura generale delle ammine e come si classificano?
- Quali sono le proprietà fisiche delle ammine e come influenzano la loro solubilità?
- Come si comportano chimicamente le ammine e qual è la loro caratteristica principale?
Le ammine derivano dall'ammoniaca (NH3) sostituendo uno, due o tre atomi di idrogeno con gruppi R, e si classificano in primarie, secondarie e terziarie. La loro struttura è piramidale con orbitali dell'azoto ibridati sp3 e un doppietto elettronico non condiviso.
Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, il che aumenta i loro punti di ebollizione rispetto agli alcani di massa molecolare simile. Le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua.
La caratteristica chimica principale delle ammine è la loro basicità, dovuta al doppietto elettronico libero sull'atomo di azoto. Sono basi deboli, più basiche dell'acqua, e possono formare sali solubili reagendo con acidi forti come HCl.
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