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Struttura planare rigida del legame peptidico


Grazie ad alcune loro caratteristiche i legami peptidici sono particolarmente importanti nella struttura delle proteine. Poiché il legame peptidico dell'atomo di carbonio (indicato con
[math]C_0[/math]
) è legato ad altri tre atomi: carbonio
[math]\alpha[/math]
(
[math]C_\alpha[/math]
) ossigeno (O) e azoto (N) questi atomi sono disposti in una configurazione trigonale planare e sono situati nel piano ammidico.
Il legame tra il carbonio
[math]C_0[/math]
e l'azoto (N) è più corto del legame tipico carbonio azoto di circa il 10%. Questo conferisce al legame una caratteristica di doppio legame e i legami di azoto sono così costretti ad assumere una configurazione trigonale planare. Dato che queste due configurazioni trigonali si sovrappongono i quattro atomi coinvolti vengono a trovarsi tutti sul piano ammidico di conseguenza i legami che collegano tra di loro gli amminoacidi non sono flessibili.
Nonostante l'assenza di flessibilità dei legami che uniscono gli aminoacidi i carboni
[math]\alpha[/math]
possono ruotare intorno a tali legami questo fenomeno è noto come rotazione torsionale. È una rotazione molto importante in quanto permette alla catena lineare degli amminoacidi di dar luogo a molte conformazioni differenti senza compromettere la struttura planare dei legami peptidici.
In pratica i gruppi radicalici, ossia i gruppi R degli amminoacidi possono essere posti in un'ampia varietà di posizione rispetto ai legami peptidici e viceversa.
Ciascun legame peptidico contiene un atomo di ossigeno è un atomo di idrogeno legato ad un atomo di azoto questi atomi possono realizzare legami a idrogeno con altre molecole o con altri amminoacidi nella stessa proteina. Si tratta di un modo molto comune per stabilizzare la struttura delle proteine, i gruppi adiacenti C=O e H-N nello stesso legame peptidico, non formano però legami a idrogeno tra di loro perché sono rivolti in direzioni opposte.
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