Comprendere la configurazione e le reazioni degli zuccheri nella biochimica

Configurazione degli zuccheri

Se il C asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico ha la stessa configurazione della D- gliceraldeide, quindi se l’ossidrile sta a destra, il composto è uno zucchero della serie D, se invece sta a sinistra è un composto della sere L. Dal punto di vista biologico sono utilizzati solo i D zuccheri, gli unici riconosciuti dall’organismo.

Epimeri e ciclizzazione

Due zuccheri che si differenziano solo per la direzione di un ossidrile diverso dall’ultimo sono detti epimeri. Può succedere che l’emiacetilazione, e la conseguente ciclizzazione, coinvolga l’ossidrile di C4 invece che C5: si forma quindi un composto eterociclico ma a 5 atomi, un furanosio. Se questa reazione è molto rara per il glucosio, è invece quella principale per il fruttosio, chetoso, che si emiacetila a dare un anello furanosico di D-fruttofuranosio.

Reazioni degli zuccheri

Avendo gruppi ossidrilici liberi, gli zuccheri possono dare le reazioni tipiche degli alcoli:

• esterificazione, quando reagiscono con acidi

• riduzione, quando il gruppo aldeidico subisce riduzione e si forma un aldiolo

• ossidazione, quando il gruppo aldeidico subisce ossidazione e si forma un acido aldonico (come succede nel corso del metabolismo).

Modificazioni degli zuccheri

Gli zuccheri possono andare incontro a ulteriori modificazioni; si dice eteropolisaccaride uno zucchero complesso costituito da differenti unità monomeriche, generalmente monosaccaridi modificati, generalmente di glucosio e galattosio