Alcani e cicloalcani (2)

Alcani

Le famiglie organiche

• Idrocarburi saturi di formula CnH2n+2
• Non sono solubili in acqua perché apolari, temperatura di fusione minore di quasi tutti gli altri composti organici (non instaurano legami ad H ma solo forze di van der Waals tra dipoli temporanei)
• Isomerie:
• conformazionali: stessa formula di struttura ma legami disposti in modo diverso (butile/sec-butile
• conformeri: stereoisomeri, interconvertibili, infiniti conformeri si ottengono per rotazione attorno al legame C-C; ci sono due forme limite, sfalsata ed eclissata, con la prima più stabile; sono interconvertibili tra le diverse forme; sono molecole diverse a tutti gli effetti con caratteristiche fisiche differenti

Cicloalcani

• Alcani ciclici di formula CnH2n
• A parte il ciclopropano hanno configurazioni ripiegate che rispetto a quelle piane permettono loro di avere angoli di legame più vicini a quelli tetraedrici; in particolare il cicloesano ha una conformazione “a sedia” con 4 C su uno stesso piano e gli altri due disposti uno sopra e uno sotto il piano individuato dagli altri; 6 H sono sopra e sotto (assiali) e altri 6 sono ai lati (equatoriali): quando ci sono sostituenti di grosse dimensioni questi tendono ad andare a sostituire gli H equatoriali per questioni di ingombro sterico
• Isomerie:
• cis-trans: rotameri, non interconvertibili; quando tutti i sostituenti sono da una stessa parte del ciclo si dicono cis, quando sono da parti di verse si dicono trans; non sono interconvertibili perché la rotazione c’è bisogno della rottura e riformazione dei legami per riarrangiare i sostituenti