Concetti Chiave
- Il gruppo funzionale degli acidi carbossilici è il gruppo carbossilico, composto da un carbonile e un ossidrile, e la loro formula generale è RCOOH.
- La nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici prevede di rimuovere il suffisso –o dall'alcano di riferimento e aggiungere –oico, preceduto dalla parola "acido".
- Gli acidi carbossilici sono polari e formano dimeri tramite legami a idrogeno, risultando più solubili in acqua rispetto ad alcoli e altre sostanze simili.
- Questi acidi sono considerati deboli, ma più forti degli alcoli, e la loro acidità è comparabile a quella dell'acqua, potendo rilasciare protoni dal gruppo –OH.
- I derivati degli acidi carbossilici, come esteri e ammidi, si formano tramite sostituzione nucleofila, con il gruppo –OH sostituito da altri gruppi, come nel caso degli esteri ottenuti da acidi e alcol.
Il gruppo funzionale degli acidi
Il gruppo funzionale degli acidi carbossilici è il gruppo carbossilico o carbossile. Il nome di questo gruppo è una contrazione dei nomi delle due parti che lo compongono, il carbonile e l’ossidrile.
Formula generale degli acidi carbossilici: RCOOH se l’acido carbossilico è alifatico, mentre quella di uno aromatico è ArCOOH.
Struttura
Come per aldeidi e chetoni il C centrale e l’ossigeno legato al carbonio con legame doppio sono ibridati sp2. L’ossigeno del gruppo OH è ibridato sp3.
Qual è la nomenclatura degli acidi?
Nomenclatura
Il nome IUPAC di un acido carbossilico deriva dal nome della catena carboniosa più lunga che contiene il gruppo carbossilico togliendo al nome dell’alcano di riferimento –o e aggiungendo il suffisso –oico. Il tutto è preceduto dalla parola acido.
Molti acidi carbossilici possiedono anche un nome tradizionale, spesso legato alla fonte biologica o naturale da cui sono stati isolati le prime volte.
I primi termini della serie sono liquidi incolori con odori pungenti o sgradevoli.
Quando nella catena sono presenti sostituenti, la catena di riferimento è quella più lunga contenente il gruppo carbossilico. La catena si numera iniziando dal carbonio del gruppo carbossilico, che quindi assume il n°1.
Esistono anche acidi contenenti più di un gruppo –COOH.
Se i gruppi carbossilici sono due, l’acido è detto bicarbossilico.
Vengono denominati premettendo la parola acido e aggiungendo il suffisso –dioico al nome della catena carboniosa che contiene entrambi i gruppi carbossilici. I numeri dei carboni carbossilici non vengono indicati perché essi possono occupare solo le estremità della catena alchilica.
HOOC --- COOH
Proprietà fisiche e solubilità
Gli acidi carbossilici sono polari e in grado di formare legami a idrogeno con se stessi.
Gli acidi carbossilici formano dimeri, nei quali le due unità sono tenute saldamente tramite due legami idrogeno, oppure reti.
Per questo motivo (= riescono a formare 2 legami a H fra 2 molecole) presentano punti di ebollizione elevati, ancora più elevati di quelli degli alcol di pari peso molecolare e sono più solubili in acqua rispetto agli alcoli, eteri, aldeidi e chetoni di peso molecolare paragonabile.
Gli acidi carbossilici, infatti, interagiscono con le molecole d’acqua formando legami a idrogeno sia tramite il gruppo carbonilico che tramite l’ossidrile.
Tuttavia la solubilità in acqua diminuisce all’aumentare del peso molecolare. I primi quattro acidi carbossilici alifatici sono completamente solubili in acqua, ma all’aumentare delle dimensioni della catena idrocarburica la parte idrofobica prevale su quella idrofila costituita dal gruppo carbossilico e la solubilità in acqua diminuisce.
Acidità e reazioni
Gli alcoli sono acidi deboli, con acidità paragonabile a quella dell’acqua. L’H legato all’ossigeno, del gruppo –OH, può essere allontanato, a causa della forte elettronegatività dell’ossigeno rispetto a quella dell’idrogeno.
Anche gli ac. carbossilici sono acidi deboli paragonati agli acidi forti inorganici. Essi sono comunque relativamente forti fra le specie acide organiche e sono acidi più forti degli alcoli.
Gli acidi carbossilici che si trovano nei grassi animali e vegetali sono caratterizzati da una lunga catena carboniosa, non ramificata, costituita da un numero pari di atomi di carbonio; per il fatto che si ritrovano nei grassi vengono chiamati acidi grassi.
Derivati degli acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici attraverso reazioni di sostituzione nucleofila danno origine a una serie di composti che vengono chiamati derivati degli acidi carbossilici: esteri, alogenuri acilici, anidridi degli acidi e ammidi. I derivati degli acidi carbossilici sono composti nei quali il gruppo –OH è sostituito da altri gruppi.
Gli esteri derivano dagli acidi per sostituzione del gruppo -OH con un gruppo -OR (alcossido).
Gli esteri si ottengono dalla reazione tra un acido carbossilico e un alcol. La reazione è detta esterificazione.
Gli esteri sono largamente presenti in natura.
La classe di esteri più importante dal punto di vista biologico è quella dei GLICERIDI.
Si formano per esterificazione tra l’alcol trivalente, glicerina, e acidi carbossilici a lunga catena, contenenti un solo gruppo carbossilico. Si possono avere esteri monogliceridi, digliceridi o trigliceridi a seconda di quanti gruppi ossidrili della glicerina vengono sostituiti (uno, due o tutti e tre).
Tra i gliceridi i più importanti sono i TRIGLICERIDI, che costituiscono il gruppo più numeroso di lipidi. L’idrolisi basica degli esteri, cioè la reazione di un estere in soluzione acquosa di NaOH (o di KOH), è detta saponificazione, perché serve a preparare i saponi.
I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi carbossilici a lunga catena.
Domande da interrogazione
- Qual è il gruppo funzionale degli acidi carbossilici?
- Come si determina la nomenclatura degli acidi carbossilici secondo le regole IUPAC?
- Quali sono le proprietà fisiche degli acidi carbossilici e come influenzano la loro solubilità?
- In che modo gli acidi carbossilici si confrontano con gli alcoli in termini di acidità?
- Quali sono i principali derivati degli acidi carbossilici e come si formano?
Il gruppo funzionale degli acidi carbossilici è il gruppo carbossilico o carbossile, composto da un carbonile e un ossidrile (RCOOH per acidi alifatici e ArCOOH per acidi aromatici).
Il nome IUPAC di un acido carbossilico deriva dalla catena carboniosa più lunga contenente il gruppo carbossilico, rimuovendo il suffisso -o e aggiungendo -oico, preceduto dalla parola "acido".
Gli acidi carbossilici sono polari e formano dimeri tramite legami a idrogeno, il che porta a punti di ebollizione elevati e maggiore solubilità in acqua rispetto ad alcoli e chetoni, anche se la solubilità diminuisce con l'aumentare del peso molecolare.
Gli acidi carbossilici sono considerati acidi deboli, ma sono più forti degli alcoli, che hanno un'acidità paragonabile a quella dell'acqua.
I derivati degli acidi carbossilici includono esteri, alogenuri acilici, anidridi e ammidi, e si formano tramite reazioni di sostituzione nucleofila, come l'esterificazione tra un acido carbossilico e un alcol.
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