Concetti Chiave
- Aldeidi e chetoni sono derivati degli idrocarburi, con un gruppo carbonilico che sostituisce due idrogeni su uno stesso carbonio.
- Le aldeidi possono essere ossidate a causa della presenza di uno o due idrogeni legati al carbonile, mentre i chetoni non mostrano questa proprietà.
- La reazione di Fehling permette di riconoscere le aldeidi, evidenziando l'ossidazione del gruppo carbonilico e la riduzione dello ione rameico a rameoso.
- Nella reazione di Tollens, l'aldeide si ossida a gruppo carbossilico mentre l'argento viene ridotto, formando uno specchio d’argento.
- La polarità delle aldeidi diminuisce con l'aumentare del numero di atomi di carbonio, risultando meno polari rispetto agli alcoli.
Derivati degli idrocarburi
Le aldeidi e i chetoni si possono considerare come derivati degli idrocarburi per sostituzione di due atomi di idrogeno posti sullo stesso atomo di carbonio con un atomo do ossigeno.
Sia le aldeidi che i chetoni hanno lo stesso gruppo funzionale (gruppo carbonilico o carbonile C=O). Nelle aldeidi il gruppo carbonilico è legato a uno o due atomi di idrogeno ed eventualmente ad un solo radicale alchilico, nei chetoni invece il gruppo carbonile è legato a due radicali.
La polarità di questi composti diminuisce con l’aumentare del numero degli atomi di carbonio, e in generale sono meno polari degli alcoli.
Proprietà delle aldeidi
Il gruppo carbonilico delle aldeidi si riconosce a seconda della sua capacità di ossidarsi per azione di soluzioni alcaline di ioni metallici; l’ossidabilità delle aldeidi che invece non riscontra nei chetoni è dovuta alla presenza di uno dei due idrogeni legati al carbonile.
REAZIONE DI FEHLING
Reazione di Fehling
Durante la reazione chimica di riconoscimento di un aldeide con il reattivo di Fehling si verifica una ossido riduzione (OxRed) in cui si verifica un trasferimento di elettroni fra i componenti del reattivo e l’aldeide.
Il gruppo carbonilico dell’aldeide si ossida ovvero perde elettroni in quanto si trova in una posizione esposta all’attacco di un composto chimico come CuSO4 ione rameico.
La soluzione che contiene CuSO4 presenta lo ione rameico dissociato ed è pertanto blu. Di seguito all’ossidazione del gruppo carbonilico a gruppo carbossidrico, lo ione rameico si riduce, ovvero acquista un elettrone e passa a ione rameoso.
Si ottiene Cu +1, un precipitato rosso mattone in quanto lo ione rameose si combina con l’ossigeno.
REAZIONE DI TOLLENS
Reazione di Tollens
Nel reattivo di Tollens avviene in presenza di un aldeide una ossido riduzione. L’aldeide si ossida a livello del gruppo carbonilico in quanto il carbonio cede un elettrone e passa a gruppo carbossilico.
L’elettrone di ciascun carbonio viene catturato dall’argento del nitrato ammoniacale.
Si verifica una riduzione a carico dell’argento che acquista l’elettrone e pertanto passa allo strato metallico con numero di ossidazione pari a zero: l’argento si deposita formando uno specchio d’argento.
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza principale tra aldeidi e chetoni?
- Come si riconosce la presenza di un'aldeide?
- Qual è il risultato della reazione di Tollens con un'aldeide?
Le aldeidi e i chetoni sono entrambi derivati degli idrocarburi, ma si differenziano per la posizione del gruppo carbonilico: nelle aldeidi è legato a uno o due atomi di idrogeno e a un radicale alchilico, mentre nei chetoni è legato a due radicali (testo).
La presenza di un'aldeide può essere riconosciuta attraverso la reazione di Fehling, in cui il gruppo carbonilico dell'aldeide si ossida, riducendo il rame presente nel reattivo e formando un precipitato rosso mattone (testo).
Nella reazione di Tollens, l'aldeide si ossida a gruppo carbossilico e l'argento del nitrato ammoniacale si riduce, formando uno specchio d'argento grazie al deposito di argento metallico (testo).
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