Il Principe: Machiavelli dedica questa opera a Lorenzo sperando di ottenere un incarico politico. Inizia a frequentare un gruppo di intellettuali fiorentini riunendosi a Palazzo Rucellai.
I Discorsi: consiste in un commento ai dieci libri di Tito Livio
Successivamente assume il ruolo di governatore Giulio dei Medici, il quale gli affida il compito di raccontare la storia di Firenze.
Machiavelli, così, scrive "L'arte della guerra"; poi scrive " Le Historiae fiorentine al cardinale Giulio.
Grazie al supporto di Giulio, Machiavelli riprende l'ormai accantonata attività politica, e nel 1527 i Medici vengono ricacciati da Firenze. Ciò porta alla nascita di una nuova Repubblica dalla quale Machiavelli viene totalmente escluso. E' proprio nel 1527 che muore.

Lo stile delle sue opere : le lettere sono per lo più familiari, di tipo colloquiale; in esse vengono raccontati episodi di vita quotidiana.
Queste per lo più sono scritte a Francesco Vettori nel periodo in cui Machiavelli si ritira nell'Albergaccio, a San Casciano in Val di Pesa.

La più famosa lettera è quella del dieci dicembre 1513 dove descrive la sua giornata tipo e l'importanza dello studio sui classici del tempo. Anche questa lettera Machiavelli la dedica a Francesco Vettori, ambasciatore della Repubblica fiorentina presso la Santa Sede.

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