Asino: opera letteraria (poemetto in terzine) composta nel 1516 e rimasta incompiuta all'VIII capitolo: qui Machiavelli riprende il mito omerico di Circe che trasformava gli uomini in maiali e l'"asino d'oro" di Apuleio in cui si narra la trasformazione del protagonista in asino dopo un incantesimo. Il poeta in prima persona narra un processo di iniziazione che lo porta tra i maiali di Circe e la prevista trasformazione in un asino. L'opera si collega alla tradizione carnevalesca, nel rovesciamento paradossale degli schemi abituali di osservazione del mondo attraverso la regressione nella dimensione 'bassa' dell'animalità (il maiale celebra la superiorità degli animali sull'uomo con un rovesciamento del mito umanistico della 'dignità dell'uomo').

Canti carnascialeschi: opera letteraria che testimonia il legame profondo di Machiavelli col clima del comico carnevalesco, beffardo e politico.

Il discorso intorno alla nostra lingua: si sostiene che il modello linguistico deve essere la lingua viva dell'uso fiorentino, in polemica con le teorie sostenute da Trissino, che si rifaceva al "De vulgari eloquentia" di Dante e alla sua tesi di una lingua 'curiale' che non doveva identificarsi con nessun idioma particolare parlato in Italia.

Vita di Castruccio Castracani: opera storica composta nel 1520 e dedicata a 2 amici del gruppo degli Orti Oricellari: Zanobi Buondelmonti e Luigi Alemanni. Machiavelli riprende il modello delle biografie classiche e umanistiche degli 'uomini illustri': descrizione del fisico e del carattere, aneddoti e discorsi. Nel condottiero lucchese del '300 Machiavelli proietta la figura ideale del principe virtuoso da proporre come esempio nella politica locale.

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