Mappe reazioni di Chimica organica

(A) Regiochimica: addizione di Markovnikov a un legame π

(B) Stereochimica: addizione anti

(C) Stereochimica: addizione anti-Markovnikov a un legame π

(D) Stereochimica: addizione sin

(E) Funziona bene per gli alogenuri metilici e alchilici 1°

(F) Stereochimica: da alcheni cis come prodotti

(G) Stereochimica: da alcheni trans come prodotti

(H) La reattività dei legami —C—H segue l’ordine 3° > 2° > 1°

(I) Funziona per gli alogenuri metilici e alchilici 1° e 2°

(J) Per gli alogenuri alchilici 2° e 3°: possono osservare trasposizioni

(K) Funzionano per tutti gli alogenuri eccetto quelli metilici, benché per gli

alogenuri alchilici 1° debba usar base la base più massiva (non nucleofila).

L’eliminazione segue le regole di Zaïtzev, per cui predomina l’alchene più

sostituito. Stereochimica: è richiesto che X e H siano eliminati con geometria

anti periplanare.

(L) PBr₃ e SOCl₂ funzionano per gli alogenuri metilici e alchilici 1° e 2°.

HX può dare trasposizioni.

(M) Per gli alcoli 1°

(N) Per gli alcoli 2°a PCC ➙ clorocromato di piridinio.

(O) Regiochimica: predomina il prodotto con

l’alchene più sostituito

(P) DMP = periodinano di Dess-Martin

Q) Ossidazione di Swern = 1) ossali cloruro, DMSO;

2) ammina terziaria

Legenda:

• Capitolo 6
• Capitolo 7

Le reazioni in cui vengono formati legami carbonio-carbonio sono indicate con i reagenti scritti a lettere bianche in box pieni

Le reazioni in cui vengono scissi legami carbonio-carbonio sono indicate con i reagenti scritti in box ovali.

dialogenoalcani geminali

tetraalogenoalcani vicinali

2HX (λ)

2X₂

alchini

1) (sia)₃BH, 2) H₂O₂, NaOH (C)

1) BH₃, 2) H₂O₂, NaOH

H₂SO₄, HgSO₄ (A)

aldeidi/chetoni

alodrine

Na/NH₃, NH₃

dialogenoalcani vicinali

alieni (E)

NaOEt

H₂/Pd, Pt, Ni

1) BH₃, 2) H₂O₂, NaOH (C, D)

Hg(OAc)₂, H₂O, 2) NaBH₄ (A)

H₃O₊/H₂O (A)

alcoli

alcheni

alogenuri alchilici

dioli vicinali

1) OsO₄ (D), 2) NaHSO₃

1) O₃, 2) (CH₃)₂S

alcanie

H₂, cat. di Lindlar (F)

NaNH₂ (G)

2HX (A)

X₂/H₂O (B)

HX (A)

H₂/Pd, Pt, o Ni (D)

Leggenda:

• Capitolo 6
• Capitolo 7
• Capitolo 8
• Capitolo 9
• Capitolo 10
• Capitolo 11

Le reazioni in cui vengono formati legami carbonio-carbonio sono indicate con i reagenti scritti a lettere bianche in box pieni.

Le reazioni in cui vengono scissi legami carbonio-carbonio sono indicate con i reagenti scritti in box ovali.

1) (sia)₂BH, 2) H₂O₂, NaOH

1) BH₃, 2) H₂O₂, NaOH

2HX (A)

2X₂

H₂/Pd, Pt o Ni (D)

1) Hg(OAc)₂, H₂O 2) NaBH₄ (A)

1) O₃, 2) (CH₃)₂S

OsO₄ (D), 2) NaHSO₃

1) Cl₂, H₂O, 2) NaOH, H₂O

1) BH₃, 2) H₂O₂, NaOH (C, D)

H₂O/ H₂O (A)

NBS (l)

X₂, hv o calore (H)

1) OsO₄, 2) NaHSO₃

1) Hg(OAc)₂, H₂O 2) NaBH₄ (A)

N₃^- (l)

NaCN (l)

NH₂NH₂, NaOH

LiAlH₄, 2) H₂O

TBAF

m-CPBA

DMP (F)

N₃^- (l)

NaCN (l)

NHR₂ (l)

NSR (l)

Legenda:

• Capitolo 17
• Capitolo 18
• Capitolo 19
• Capitolo 20

Le reazioni in cui vengono formati legami carbonio-carbonio sono indicate con i reagenti scritti a lettere bianche in box pieni.

dieni

cicloeseni

alogeni alchilici

cicloseni

HX

chinoni

fenoli

carbossifenoli

1) NaOH

2) CO₂

3) H₃O⁺/H₂O

H₂CrO₄

bromuri benzilici

NBS

benzeni alchilici

H₃PO₄

R-X, AlX₃

acidi carbossilici arilici

H₂CrO₄

NOH/H₂O

solfobenzeni

H₂SO₄, SO₃

HNO₃, H₂SO₄

benzeni acilici

R(CO)X, AlX₃

anelli arilici

alogenobenzeni

X₂, FeX₃

H₃PO₄

sali di diazonio arilici

H₂O

NI/Fe, HCl

2) NOH

1) HNO₂, 2) HCl

KI

H₂, Ni

1) NaNH₂, NH₃

2) H₂

NaNH₂, HNO₃

ioduri arilici

aniline

ammine

fluoruri arilici

HB

epossidi

alcheni

chetoni

1) HNO₃2) HCl

3) N₂OH

alogenuri vicinali

aminolcoli arilici