Ammine, benzeni ed esteri

AMMINE

Reazioni

1. Formazione di sali:

   • I^o: R—NH₂ + H⁺ → R—NH₃⁺
   • II^o: R₂—NH + H⁺ → R₂—NH₂⁺
   • III^o: R₃—N + H⁺ → R₃—NH⁺

2. Eliminazione di Hofmann dei sali d'ammonio quaternari:

   H | al- C—C Δ → C=C + R₃N | + N R₃

3. Reazione con acido nitroso:

   /.\ | |—NH₂ HNO₂ \./ → /.\ | |—N≡N⁺ \./ R—NH₂ HNO₂ → [R—N≡N⁺] H₂O → N₂ + miscela alcool e alcheni R—NH HNO₂ → R—N—N₂O * R → /.\ | | | | H O \./ /.\ | |—NO₂ HNO₂ \./ ↔ O=N— /.\ | | \./—N₂

Ammine

Reazioni

1. Formazione di Sali:

   • I°: R-NH₂ + H⁺ → R-NH₃⁺
   • II°: R₂-NH + H⁺ → R₂-NH₂⁺
   • III°: R₃-N + H⁺ → R₃-NH⁺

2. Eliminazione di Hoffmann dei sali d'ammonio quaternari:

   -C-C-

   |

   + N R₃

   ---→ Δ-→ C=C + R₃N

3. Reazione con Acido Nitroso:

   NH₂ → -N≡N⁺

   R-NH₂ → [R-N≡N⁺] → N₂ + miscela alcol e alcheni

   R-NH → R-N=NO → R')

   -N₂ → O=N- -N₂

AMMINE

- Sintesi:

1. RIDUZIONE DEI NITRODERIVATI

   R-NO₂ → R-NH₂

2. Reazione degli alogenuri con le ammine o NH₃

   NH₃ → R-NH₂ → R-NH-R → R-N-R

3. AMMINAZIONE RIDUTTIVA

   R₂NH → R₂NH₂ → R-CH=N-R

4. RIDUZIONE NITRILI

   R-C≡N → R-CH₂NH₂

5. DEGRADAZIONE DI HOFMANN DELLE AMMIDI

   R-CONH₂ → R-NH₂

Ammine

- Sintesi:

1. Riduzione dei nitroderivati

   R-NO₂ → R-NH₂

2. Reazione degli alogenuri con le ammine o NH₃

   NH₃ → R-NH₂ → R-NH → R-N₂ → R-NR₂

3. Ammiminazione riduttiva

   C=O → CH=NH₂ Ammine 1^o

   C=NH → CH-NHR Ammine 2^o

4. Riduzione nitriti

   R-C≡N → R-CH₂NH₂ Ammine 1^o

5. Degradazione di Hofmann delle Ammidi

   R-CONH₂ → R-NH₂

BENZENE

REAZIONI

1. NITRAZIONE:

(NO₃) + HONO₂

₄ → + NO₂ + H₂O

2. SOLFONAZIONE:

(H₂SO₄) + HOSO₃H → SO₃H + H₂O

3. ALCHILAZIONE DI FRIEDEL-CRAFTS:

+ R-AlX₃ → -R

4. ALOGENAZIONE:

+ FeBr₃/AlX₃/AlCl₃ → -X + AlX

5. ACILAZIONE DI FRIEDEL-CRAFTS:

+ R-C-X

^O \ → -C^OCH₃

+ C=O

AlCl₃/AlCl₃

_O aldeide

6. PROTONAZIONE:

→ H⁺ + H₂O

-SO₃H

disolvoluazione

7. DIAZOCOPULAZIONE:

-N≡N⁺

-N≡N-

8. Eliminazione-Addiz.

9. Addiz.-Elimin.

10. Ossidazione

11. Alogenazione Radicale

12. Addizione Elettrofila