Relazione di Chimica generale e organica - modulo 2

Relazione di laboratorio - Chimica generale e organica

MOD. 2 - Prof. Mariacristina Siotto

Maggio 2023

1°. Estrazione di essenze con solvente.

Scopo

Lo scopo dell'esperienza è quello di estrarre le essenze (o oli essenziali) da alcuni campioni di spezie mediante un solvente.

Strumenti Materiali

• Tre contenitori con tappo a vite
• Chiodi di garofano
• Cannella
• Noce moscata
• Etanolo

Procedimento

Ho inserito dieci chiodi di garofano dentro ad un contenitore, un pezzo di noce moscata dentro ad un altro e mezza stecca di cannella dentro ad un altro ancora; ho siglato ogni contenitore con il proprio contenuto e la data.

Per far sì che avvenga l'estrazione dell'eugenolo contenuto nei chiodi di garofano, dell'isoeugenolo contenuto nella noce moscata e della cinnamaldeide contenuta nella cannella; è necessario procedere estraendo tali molecole con un solvente organico polare. Si può usare alcol denaturato che lo si trova quasi ovunque e a basso prezzo; io, avendo in

casasolo la versione profumata che andrebbe adalterare l'analisi olfattiva finale necessaria per comprendere l'avvenuta estrazione delle molecole che caratterizzano l'essenza delle spezie utilizzate, ho optato per l'utilizzo di alcol etilico (etanolo) puro al 96% avendolo in casa ed essendo trasparente ma soprattutto una volta evaporato non lascerà alcun odore che possa contrastare quello delle essenze. Quindi ho versato 50mL di etanolo al 96% dentro ad ogni contenitore assieme alle rispettive spezie e dopo aver sigillato i contenitori li ho agitati vigorosamente. Risultati Ho lasciato in infusione le spezie per quattro giorni ed ancor prima di effettuare il test olfattivo si può notare l'efficacia dell'estrazione dal cambiamento cromatico, mutando dalla totale assenza di colorazione a sfumature giallo/beige. Appena aperti i contenitori si possono già percepire le note olfattive tipiche di ogni spezia ma per un più accurato test sipuò prelevare qualche goccia di estratto aiutandosi con una pipetta e porla sulla pelle lasciando evaporare l'etanolo. L'eugenolo, l'isoeugenolo e la cinnamaldeide sono tutte molecole meno volatili dell'etanolo, per cui appena si dissolve quest'ultimo spiccheranno intensamente le caratteristiche note olfattive che queste molecole conferiscono alle spezie che le contengono. L'intensità della colorazione e della profumazione sono indici di una buona efficienza estrattiva. Rispondere alle seguenti domande: - Che differenza c'è tra eugenolo ed isoeugenolo? Come mai l'odore ci risulta diverso? Eugenolo ed isoeugenolo differiscono solo per il posizionamento del doppio legame che nell'eugenolo si trova alla fine della catena carboniosa. In un'ipotetica addizione di acidi logenidrici per formare alogenuri alchilici, seguendo la regola di Markovnikov l'alogeno si lega al carbonio più sostituito quindi nelcasodell'eugenolo l'idrogeno si legherà al carbonio terminale essendo più stabile il carbocatione secondario rispetto al primario, mentre per l'isoeugenolo si otterrà una miscela. L'odore ci risulta diverso perché esistono vari chemocettori olfattivi differenti che cooperano tra di loro per poi permettere al cervello di elaborare tutti i vari stimoli andando a formare la sensazione olfattiva finale. I chemocettori olfattivi funzionano tramite il modello chiave-serratura, sono quindi in grado di captare ogni minima differenza tra molecole differenti anche solo strutturalmente come la posizione di un doppio legame o anche enantiomeri differenti, che corrispondendo a chiavi diverse andranno ad interagire con serrature differenti che daranno vita a segnali diversi. Perché le essenze hanno molecole così piccole? Le essenze hanno molecole di piccole dimensioni per il semplice motivo che per essere percepite e per poter entrare

Nelle cavità nasali per interagire con la mucosa e con i chemocettori devono essere volatili, lipofile e quindi anche di dimensioni ridotte.

Cosa è l’alcool denaturato (quale alcool contiene? Disegnarne la formula e descrivere perché commercialmente viene usato l’alcool denaturato e quanto costa)

L’alcool denaturato è alcol etilico reso imbevibile tramite aggiunta di sostanze tossiche se ingerite come il metanolo o sostanze sgradevoli al gusto oltre che a coloranti e profumi che lo rendono immediatamente distinguibile dall’alcol etilico per uso alimentare. L’etanolo è tassato dallo stato per limitarne l’uso ed eliminarne l’abuso, ma tale sostanza è anche un ottimo solvente organico polare che viene impiegato industrialmente oltre ad essere il disinfettante più diffuso; la tassa statale renderebbe inaccessibile l’impiego dell’etanolo per tali scopi, da qui nasce la necessità di alterarlo.

rende sgradevole l'utilizzo delle essenze estratte con questo solvente.

andrebbe a contrastare quello delle essenze.

Campione 1 : Il saggio di Bayer negativo indica l'assenza di doppi legami; il saggio con Cerioammonio nitrato negativo indica l'assenza di un gruppo alcolico; il saggio con 2,4 DNP positivo indica la presenza di un gruppo carbonilico quindi il campione 1 sarà un chetone o un'aldeide; infine, il saggio con Sodio nitroprussiato positivo indica che il campione è un chetone.

Campione 2 : Il saggio di Bayer negativo indica l'assenza di doppi legami; il saggio con Sodiobicarbonato negativo indica l'assenza di un gruppo carbossilico; il saggio con Cerio ammonionitrato positivo indica la presenza di un gruppo alcolico; infine, il saggio di Lucas negativo indica che il campione 2 è un alcool primario.

Campione 3 : Il saggio con Cerio ammonio nitrato negativo indica l'assenza di un gruppo alcolico; il saggio con 2,4 DNP negativo indica l'assenza di un gruppo carbonilico; il saggio con

Sodiobicarbonato negativo indica l'assenza di un gruppo carbossilico; infine, il saggio con Bromopositivo indica che il campione 3 contiene un doppio legame quindi si tratta di un alchene. Campione 4: Il saggio con Bromo negativo indica l'assenza di un doppio legame; il saggio con bicarbonato negativo indica l'assenza di un gruppo carbossilico; il saggio con 2,4 DNP positivo indica la presenza di un gruppo carbonilico quindi il campione 4 sarà un chetone o un'aldeide; infine, il saggio di Tollens positivo indica che il campione 4 è un'aldeide. 3°. Estrazione e separazione di pigmenti fotosintetici. Scopo Lo scopo dell'esperienza è quello di estrarre i pigmenti contenuti in campioni di foglie differenti per poi separarli tramite un processo analitico qualitativo di cromatografia su strato sottile (TLC). Strumenti Materiali - Bilancia - Foglie di cavolo rosso - Mortaio - Foglie di spinacio - Tre strisce di carta assorbente - Foglie diho depositato con attenzione sulla linea di caricamento della carta per ceretta. Ho ripetuto l'operazione per ogni tipo di foglia utilizzata. Successivamente, ho preparato una soluzione di eluente utilizzando acetone puro e l'ho versata in un bicchiere alto e stretto fino a circa un terzo della sua capacità. Ho inserito la pipetta graduata nel bicchiere, facendo attenzione a non toccare il fondo, e ho posizionato la carta per ceretta in modo che la linea di caricamento fosse immersa nell'eluente senza toccare le pareti del bicchiere. Ho coperto il bicchiere con un coperchio per evitare l'evaporazione dell'eluente e ho lasciato la carta per ceretta in posizione verticale per circa 30 minuti, permettendo alla cromatografia di avvenire. Dopo il tempo necessario, ho rimosso la carta per ceretta dal bicchiere e ho osservato attentamente le macchie che si erano formate. Ho misurato la distanza percorsa dalle macchie e ho registrato i risultati. Infine, ho analizzato i pigmenti presenti nelle diverse foglie in base alla loro posizione sulla carta per ceretta e ho tratto delle conclusioni sulla composizione dei pigmenti fotosensibili presenti nelle foglie utilizzate. Questo è stato il procedimento seguito per analizzare i pigmenti contenuti nelle foglie utilizzando la tecnica della cromatografia su carta.

le ho posizionate rispettivamente sulle proprie striscie di carta per ceretta.