Relazione di Chimica generale e organica - modulo 2

Procedura per l'estrazione delle molecole dalle spezie utilizzate

Ho inserito dieci chiodi di garofano dentro ad un contenitore, un pezzo di noce moscata dentro ad un altro e mezza stecca di cannella dentro ad un altro ancora; ho siglato ogni contenitore con il proprio contenuto e la data. Per far sì che avvenga l'estrazione dell'eugenolo contenuto nei chiodi di garofano, dell'isoeugenolo contenuto nella noce moscata e della cinnamaldeide contenuta nella cannella; è necessario procedere estrando tali molecole con un solvente organico polare. Si può usare alcol denaturato che lo si trova quasi ovunque e a basso prezzo; io, avendo in casa solo la versione profumata che andrebbe ad alterare l'analisi olfattiva finale necessaria per comprendere l'avvenuta estrazione delle molecole che caratterizzano l'essenza delle spezie utilizzate, ho optato per l'utilizzo di alcol etilico (etanolo) puro al 96% avendolo in casa ed essendo trasparente ma soprattutto una volta evaporato non lascerà alcun odore che possa

Contrastare quello delle essenze. Quindi ho versato 50mL di etanolo al 96% dentro ad ogni contenitore assieme alle rispettive spezie e dopo aver sigillato i contenitori li ho agitati vigorosamente.

Risultati

Ho lasciato in infusione le spezie per quattro giorni ed ancor prima di effettuare il test olfattivo si può notare l'efficacia dell'estrazione dal cambiamento cromatico, mutando dalla totale assenza di colorazione a sfumature giallo/beige.

Appena aperti i contenitori si possono già percepire le note olfattive tipiche di ogni spezia ma per un più accurato test si può prelevare qualche goccia di estratto aiutandosi con una pipetta e porla sulla pelle lasciando evaporare l'etanolo.

L'eugenolo, l'isoeugenolo e la cinnamaldeide sono tutte molecole meno volatili dell'etanolo per cui, appena si dissolve quest'ultimo spiccheranno intensamente le caratteristiche note olfattive che queste molecole conferiscono alle spezie che le contengono.

L'intensità della colorazione e della profumazione sono indici di una buona efficienza estrattiva. Rispondere alle seguenti domande:

- Che differenza c'è tra eugenolo ed isoeugenolo? Come mai l'odore ci risulta diverso?

Eugenolo ed isoeugenolo differiscono solo per il posizionamento del doppio legame che nell'eugenolo si trova alla fine della catena carboniosa. In un'ipotetica addizione di acidi alogenidrici per formare alogenuri alchilici, seguendo la regola di Markovnikov l'alogeno si lega al carbonio più sostituito quindi nel caso dell'eugenolo l'idrogeno si legherà al carbonio terminale essendo più stabile il carbocatione secondario rispetto al primario, mentre per l'isoeugenolo si otterrà una miscela.

L'odore ci risulta diverso perché esistono vari chemocettori olfattivi differenti che cooperano assieme tra di loro per poi permettere al cervello di elaborare tutti i vari stimoli andando a

Formare la sensazione olfattiva finale. I chemocettori olfattivi funzionano tramite il modello chiave-serratura, sono quindi in grado di captare ogni minima differenza tra molecole differenti anche strutturalmente come la posizione di un doppio legame o anche enantiomeri differenti, che corrispondendo a chiavi diverse andranno ad interagire con serrature differenti che daranno vita a segnali diversi.

Perché le essenze hanno molecole così piccole? Le essenze hanno molecole di piccole dimensioni per il semplice motivo che per essere percepite e per poter entrare nelle cavità nasali per interagire con la mucosa e con i chemocettori devono essere volatili, lipofile e quindi anche di dimensioni ridotte.

Cosa è l'alcool denaturato (quale alcool contiene? Disegnarne la formula e descrivere perché commercialmente viene usato l'alcool denaturato e quanto costa) L'alcool denaturato è alcol etilico reso imbevibile tramite aggiunta di sostanze tossiche.

se ingerite sostanze come il metanolo o altre sostanze sgradevoli al gusto, oltre a coloranti e profumi che lo rendono immediatamente distinguibile dall'alcol etilico per uso alimentare. L'etanolo è tassato dallo stato per limitarne l'uso ed eliminarne l'abuso, ma tale sostanza è anche un ottimo solvente organico polare che viene impiegato industrialmente, oltre ad essere il disinfettante più diffuso. La tassa statale renderebbe inaccessibile l'impiego dell'etanolo per tali scopi, da qui nasce la necessità di alterarlo rendendolo imbevibile così da poter eliminare la tassa e renderlo più economico. L'aggiunta di metanolo (altamente tossico se ingerito) è un ottimo metodo per evitare la destinazione alimentare, essendo estremamente complicato da separare dall'etanolo dato che entrambi sono solventi organici polari, hanno punti di ebollizione abbastanza vicini e sono sostanze molto volatili. Così facendol’alcool denaturato risulta esente da tassazione statale e il suo costo sul mercato è circa 1/10 rispetto all’etanolo puro.

Quale altro tipo di liquido comunemente usato in casa può essere usato per estrarre le essenze?

Un altro tipo di liquido comunemente usato in casa che potrebbe essere utilizzato per estrarre le essenze è l’acetone, solvente organico polare anch'esso, in grado di solubilizzare le molecole delle essenze. Il solvente più adatto penso rimanga l’etanolo per il motivo del forte odore dell’acetone che andrebbe a contrastare quello delle essenze.

2. Campione 1: Il saggio di Bayer negativo indica l’assenza di doppi legami; il saggio con Cerio ammonio nitrato negativo indica l’assenza di un gruppo alcolico; il saggio con 2,4 DNP positivo indica la presenza di un gruppo carbonilico quindi il campione 1 sarà un chetone o un’aldeide; infine, il saggio con Sodio nitroprussiato positivo indica che il

campione è unchetone.

Campione 2 : Il saggio di Bayer negativo indica l'assenza di doppi legami; il saggio con Sodio bicarbonato negativo indica l'assenza di un gruppo carbossilico; il saggio con Cerio ammonio nitrato positivo indica la presenza di un gruppo alcolico; infine, il saggio di Lucas negativo indica che il campione 2 è un alcool primario.

Campione 3 : Il saggio con Cerio ammonio nitrato negativo indica l'assenza di un gruppo alcolico; il saggio con 2,4 DNP negativo indica l'assenza di un gruppo carbonilico; il saggio con Sodio bicarbonato negativo indica l'assenza di un gruppo carbossilico; infine, il saggio con Bromo positivo indica che il campione 3 contiene un doppio legame quindi si tratta di un alchene.

Campione 4 : Il saggio con Bromo negativo indica l'assenza di un doppio legame; il saggio con bicarbonato negativo indica l'assenza di un gruppo carbossilico; il saggio con 2,4 DNP positivo indica la presenza di un

gruppocarbonilico quindi il campione 4 sarà un chetone o un'aldeide; infine, ilsaggio di Tollens positivo indica che il campione 4 è un'aldeide.

3. Estrazione e separazione di pigmentifotosintetici.

Scopo

Lo scopo dell'esperienza è quello di estrarre i pigmenti contenuti in campioni difoglie differenti per poi separarli tramite un processo analitico qualitativo dicromatografia su strato sottile (TLC).

Strumenti

Materiali

• Bilancia
• Foglie dicavolo rosso
• Mortaio
• Foglie dispinacio
• Tre strisce di carta assorbente
• Foglie diinsalata
• Tre bicchieri (alti e stretti)
• Etanolo
• Pipetta graduata
• Acetone

Procedimento

Dopo aver lavato e asciugato le diverse foglie che ho trovato in casa ne hopesato circa 10g di ognuna, ho scelto di utilizzare foglie di insalata, di spinacioe di cavolo rosso. Ho estratto i pigmenti contenuti nelle foglie con alcol etilico(etanolo) al 96% per uso alimentare e per aiutare l'estrazione con solvente hopestato la miscela.

ho coperto i bicchieri con un foglio di alluminio per evitare l'evaporazione dell'acetone durante la cromatografia. Successivamente, ho lasciato le strisce di carta immerse nell'eluente per un certo periodo di tempo, permettendo così ai pigmenti di migrare lungo la carta in base alla loro affinità con l'acetone. Una volta terminato il processo di migrazione, ho rimosso le strisce di carta dai bicchieri e le ho lasciate asciugare all'aria per permettere ai pigmenti di fissarsi sulla carta. Infine, ho osservato attentamente le strisce di carta per ceretta e ho registrato la posizione e l'intensità dei vari pigmenti presenti, in modo da poterli identificare e analizzare successivamente. In questo modo, ho ottenuto informazioni sulla composizione dei pigmenti fotosintetici presenti nelle foglie e ho potuto confrontare le differenze tra le diverse piante analizzate.Ho posizionato le strisce di carta nei bicchieri contenenti acetone ed ho atteso 5/10 minuti affinché l'eluente salisse sulla carta per capillarità separando i pigmenti fotosintetici.