Esercizi svolti di Chimica organica: meccanismi (SN1/SN2) e amminoacidi

Addizione eletirofila

H CH3

C

# Attu

· +

H

ot

c +

= +

I iHs

H f

CH3

H I

-Cerch

=>

i citz

+

H CH3

H I

I O

H---

>

- CH3

I CH3

C &

Isc

>

- -

- CH3

ACIDO DEBOLE FONTE

BASE

& FOUTE

Base & ACIDODO

Il Il

CHzCHzSNat

- CHzCHzSH

ef

+ Ascona +

ot +

HzC 76

PRA1 4 -

= , più

è

prar Bassa

Phar

PrazY reagenti

La

quindi dei

Prodotti

Pra

della è

l'equilibrio venso

dei quindi

-Natash

· +

chachona

+

BASE ACIDO

Fonte DEBOE

Be 030

9 5 15

= -

, , prodott

è venso

l'equilibrio

quindi i

PERCHE DEBOLE

L'ACIDO è PIÙ

e den

misura

Pra

la la

Tendenza perdere il

a

PROTONE

& H ENantioMendi

· H

I

Ho H

S

CONF :

R

Config :

-

i ENANTIOm

p

CH3 CH3

& ③ S

Conf :

R

-

Conf : ENANTION :

by &

Il

-

L +

B By R

S

Confi CONF :

&

Ef

Hach +

8

CH3 +

L >

-

+

A

'11

&

, 1

-

I

- Hach

>

- 1 W

&

L

+ dis

E

Il l

CH 2

-

Poco STABILE , più Probabili

2

I

nand

& CHESI

For Mi

CHE Si Formand

Pend possibile

è PERCHE STABILI

PIU

risonanza ossion

e

Strutture lone

di -

Fenossido :

IONE : & : :

di &i

- Il

i Il

*

: -

-

Nisonanza

STR del fendia S

Sin RISONANZA ANILINA

FÜHz NHz -yNHz

-

NH2

t

↳ X -

= I

/

I

e- H

I

=

=

F

353 16

2

56 2 66

2 ,

,

, , negativita'

base all'

ordine eletino

in :

CHSCOOH < CIChtCOpHfChzCOOH

ICheloo BrChe Cod

& ↑

MENO ACIDO PIÙ ACIDO

~ più

sostlivenil

Composi Con

l MAGGIONMENIE

STABILIZZANO

ELETIMONEGATIVI

Base coniugata

La attraverso l'effetto induttivo ,

più

Risultando Fonti

Acidi

in .

Conimmio elettronegativi

composti

Al mend

,

Stabilizzand meno Base

la

Coniugata nerdendo l'acido

,

PIÙ DEBOLE pesp e se

spis top o

e o

Per es ↓

↓ funzionale

Gruppo

IL TERISTICO

Cara :

Gruppo

12 c c

=

funzionale

Caratteristico : GRUPPO

CARBONILICO

C

C = (CHETONE)

DOPPIO

LEGAME

CARBON

TA

1

ALCHENE 2

3

4

s

f &

S

↳

1 etil-2 5-dimetil

6 nomano

- ,

5-tetrametilesano

5 S

2

2 , ,

, dimetil-5-(ecbutil) decano

3-etil-2 o

,

corruzion

ceninn

o

1 :

STEREOGENICO

°

2 CENTRO Il

SENEOG : H

&

I

& R

config

lt

&

:

enartioneno & IN

Favorita

Reazione Pont

SOLUENTI PROTICI

SN1 J

I

Hel H

CHzCHzOlt >

-

+ Le

An s

i ·

Chz CHz

HzCHzC

HzCs - HCI

+

W

L

> + *

"Il CHzCHS

&

CHzCHz

s CHz

racemica

miscela

Si una

forma

i

1

3) è chetone

un

inco

butan

e

s 2-metil-1-pentano o

[

&H

Gruppo

idnossi

-

conupoo

accessi

3

21

d) XCH3 metilbenzene

1 -

Ky FUNZIONALE

GRUPPO :

FENILE Moreno :

Fo

Y

e

Hek

CH3 #

CHCH

* CHz

Chi

... + x - 13

/ + >

- &

S

Ch3 %

H20

H

+ I

[ CHzCH3

- H20 -

+

1

-

> ch3

%

#HCH H

CHE

-

chee)

SN1 CHzCH3

CHzCHs

I

> CHA

- i &

H2g nacerca

Misce CHICH3

!

cia

>

- +

/ChCH H H

H

& PRANZ

Coor

16 NH2PKAS

2

De .

&

↓

06

9 &

, 54

10 . &

Il

e

+

-

·

~

A Carbonio y

-

che protone

il

Non !

Carbonile

In -3

* laterale

Catena :

35

2

PK1 : ,

87

0

PK2 ,

: &

Il ENTRAMBI

12 Gruppi sono

I

at

1-

Ph

il

Se = PROTONATI

⑭

5 - 0

-TEPH

= Solo GRUPPO AMMINICO

Il

Emm Nhz niMANE

NHst PROTONATO

Abbiamo ZWITTENIONE

uno

-

1x Nessuno Del

PH

Sem 11

= = # - DUEGRUPPI

a Photonato

e

2