Esercizi Stechiometria spiegati - Chimica organica I

STEREOCHIMICA

Stereoisomeria:

molecole immagine speculare non sovrapponibili → ENANTIOMERI

Proprietà → CHIRALITÀ

Molecola chirale: centro di inversione

non contiene ne assi ne piani di simmetria, asse rotoreflect

Piano di simmetria (σ)

1. 2θ

Asse di simmetria (C)

• C₄

Asse di rotorefressione (S_m)

Rotazione rispetto ad un asse C_m → combinazione

Riflessione attraverso un piano S_m

Rotazione di 180^o

Centro di Inversione

Punto X: muovendosi su una retta in direzioni opposte, partendo da quel punto si incontrano gli stessi atomi ad uguali distanze.

... o su un legame

Indizio forte di chiralità: Carbonio legato a 4 sostituenti diversi:

esempio:

è chirale?

Sì, è presente un carbonio stereogenico (o asimmetrico)

(Molecola chirale, chiralità proprietà di tutta la molecola, non è una proprietà del carbonio)

Enantiomero

Rovesciamo molecola e cambio posto a due sostituenti (per esempio) enantiomero di (2).

Nomenclatura enantiomeri

1-bromo-1-cloro-1-iodometano

Come distinguo i due enantiomeri?

Devo un nome e numerazione

PROIEZIONI DI FISCHER

Utile per molecole con molti centri stereogenici

Guardando dal basso attraverso il legame tra Br e I

Il gruppo a priorità minore deve essere sulle linee verticali se non è così si fanno due scambi.

Uno scambio solo porta ad inversione di configurazione!

Molecola partenza: S1° scambio: R2° scambio: S

Es.

H sulla linea orizzontale, devo fare due scambi.

(3R) - 3(mfenil)-4-osso ott-7-uale

6-Buildodec-2,4,8-triene

Se conto dalla parte opposta il sostituente avrebbe il numero maggiore invece il doppio legame nell'2ª posizione sarebbe numerato 6 invece che 4

5-(prop-2-en-1-il) ott-2-en-6-ino

numero più basso al doppio legame

4-lodo-3-metalpentazoto di isopropile

Otticamente Attivo i due Cl

Atti due composti meso, otticamente inattivi

composto otticamente attivo non

non meso

(ss) - 2,3 - dimetil - (pent - 2 - euil) cicloesil - 2 - enone