Esercizi chimica organica I

Esercizi di chimica organica

Date un composto organico bisogna trovare la parte più importante, o il gruppo funzionale, della molecola. I composti organici si dividono in:

• Alcheni, come CH₂=CH₂, con doppio legame
• Alchini, come CH≡CH, con triplo legame
• Alcano, come CH₃-CH₃, con singolo legame

Doppi e triplo legame sono considerati dei gruppi funzionali.

• Eteri, H₃C-O-CH₃, con l’ossigeno attaccato a due carboni
• Alcoli, come CH₃OH, dove OH è il gruppo funzionale
• Ammine, come CH₃NH₂, dove un CH₃ è sostituito da N
• Aldeidi, come CH₃C̶H̶, dove C̶ è un carbonio legato in doppio legame all’ossigeno e con un legame a H
• Chetoni, come CH₃C̶-CH₃, come l’aldeide ma al posto di H, c’è un altro carbonio
• Arèni, composti che hanno una forma ciclica
• Alogenuri, come CH₃Cl, che al posto di un H, ha un alogeno
• Acido carbossilico, come CH₃C̶-̶OH
• Esteri, come CH₃C̶-̶O-CH₃, cioè come un acido carbossilico dove al posto dell’idrogeno c’è un carbonio
• Ammidi, CH₃C̶-NH₂, dove al posto dell’OH, c’è un gruppo NH₂
• Nitrili, CH₃-C≡N

ALCANI

per dare un nome bisogna prima di tutto contare il numero di atomi dei carboni. Le sigl e da utilizzare sono:

• 1C = MET
• 2C = ET
• 3C = PROP
• 4C = BUT
• 5C = PENT
• 6C = ES
• 7C = EPT
• 8C = OT
• 9C = NON
• 10C = DEC

La seconda parte del nome, invece, mi indica se ho un alcano, alchene o alchino. Infatti per gli alcani è utilizzato il suffisso -ANO.

Ad esempio il butano lo scrivo in questo modo:

oppure con la forma condensata CH₃CH₂CH₂CH₃.

Si può utilizzare anche la formula se gli atomi di carbonio e se accanto avessi riportato gli atomi di idrogeno ho attaccato ogni atomo di linea che parte da quel vertice.

Cetexio:

1. NOMENCLATURA?

Si sceglie prima la catena più lunga di atomi di carbonio. Ci sono due zucch. che vi vengono fuori e si chiamano ramificazioni e vengono numerate dall'inizio e a parte.

Prima bisogna vedere quanti sono gli atomi della ramificazione. Se non ci giocano con ramificazioni si utilizza il suffisso -ILE e attributivi si numeri sul loro pomillo.

Adesso diamo il nome alla catena principale, che è EPTANO. Lo semesteriamo i vari nomi Le ramificazioni si mettono in ordine alfabetico. Inoltre se la stessa ramificazione viene ripetuta due volte, si utilizza il prefisso DI-, 3 volte si usa TRI- e 4 con TETRA, il nome completo sarà:

3, 4 - DIETILEPTANO.

Gli alcheni non hanno nessuna seccatura

1-CLORO-6-E-ETILE 3,8 DIETILNONANO

NOMENCLATURA DI COMPOSTI CON GRUPPI FUNZIONALI

In queste molecole c'è un gruppo OH che è prioritario rispetto agli altri. Quindi un alogenuro ed un etere (\[X\] alogeno e \[R\] alchilico). Si trasforma un etere, cioè un metile attaccato con un ossigeno, in due R. Allora nel gruppo OH si chiama alcossiderivato. Poi i cloro si chiamano cloruro. Gli etere si partono ad un gruppo che è sotto alcossido. Comunque gli eterosi di solito. Questi H si chiamano etanolo. Si indica allora il composto principale. Ci sono vari modi che l'alcool ottenuto si muove più lontano. Se uno al lato era una sintesi, la numerazione si doveva essere messo in modo di il doppio legame aveda il nome forte che c'è un ramificazione complesso chiamato alchile. Avendo noi prima solo questo e la chiamiamo 3-metilciclopentan-1-il. L'1 indica il carbonio in cui c'è la ramificazione.

Quindi il nome del composto resta:

5-cloro-2-etanol-4(3-metilciclopentan-1-il)eso-3,5-dieni-5-olo

I composti che non hanno la priorità sono:

• -X ALOGENURI
• -OR ETERI
• -NO₂ NITRO
• -R ALCILI

Le ammine con dei sostituenti del nome essere primarie, secondarie o terziarie.

Queste di solito vincono.

Si chiama pentan-3-ammina.

Nel propan-1-ammino si mette la lettera su cui la ramificazione si trova. Questo si verifica solo nelle ammino secondarie e terziarie.

Metil 3 regol ciclontan-1-amino

In questo caso c'è una ramificazione all'azoto, quindi invece al numero si mette l'azoto benzoico.

FENOLO

BENZOICO

ANILINA

In chimica organica ci sono 3 principali effetti:

• effetto induttivo che agisce solo ai legami σ, quindi semplici, è carta di distanza quindi maggiore di atomi troppo distanti ed è debole;
• effetto coniugativo (risonanza) che si manifesta ai legami coniugati cioè tra un alternanza di legami semplici e legami doppi.

Si scrive la molecola con più di Errore e quindi con statica dopo i legami. Nulla resiste, la lunghezza dei legami e uno stato intermedio tra il semplice e il doppio. La risonanza permette di scrivere la molecola più pericolo con è realmente. Nel caso della molecola scritta sopra gli e mono numerici solo in una direzione, cioè verso l'atomo più elettronegativo in questo caso è l'ossigo. In particolare la coda della molecola è taglio perché il

gli e non è elevato più elettronegativo verso il olussigo c'è un accumulo di cariche in parte da una molecola mentre la coda diventa sempre + mentre la punta diventa sempre - Quindi ottenimmo:

la molecola più stabile è la prima perché nella chiama da c'è non della carica che destabilizzano.

Un altro esempio di coniugazione è:

Ad esempio C₂=C₁-C₂OH ↔ CH₂=CH-OH (t)

• Se
• (t)
• Ad esempio

In questo caso la coniugazione più importante è quella all'inziga dove ci e doppietti. Semicliche e doppi

Non andiamo avanti perché riteniamo la molecola di.

Vi scriviamo doppi - semplici - atomo con carica +. Vediamo un esempio:

CH₂=CH-CH₂ ↔ ↔

dispionato.

Vi interrano la coniugazione tra il carbocatione e il doppio legame. Il ciclo non può avere delle strutture anche o del 6 mentre il massimo il inghino devono sempre avere 8. La molecola reale di questo esempio sarà

STEREOCHIMICA

Negli isomeri ci sono gli stessi atomi ma questi si dispongono in maniera diversa nello spazio. Questi isomeri sono chiamati anche configurazioni o diastereoisomeri. I due sostituenti presenti nell'atomo di carbonio devono essere diversi. Gli stereoisomeri sono di due tipi: CIS e TRANS.

CIS quando due atomi uguali sono dalla stessa parte.

TRANS quando due atomi uguali sono da parti opposte al piano.

Si possono anche chiamare E e Z, considerando la regola di C.I.P.:

Il primo composto sarà Z e il secondo E.

Ci sono poi altri stereoisomeri. Quando un carbonio è legato a 4 gruppi differenti, questo è chiamato centro stereogenico. In questo esempio sono 2; il C che ha diversi sostituenti il Cloro, il C con il metile e il etile. Per capire quanti stereoisomeri esistono bisogna usare la formula 2ⁿ dove n è il numero di centri stereogenici presenti nella molecola. Gli stereoisomeri non uguali, ma cioè di coppie e la loro immagine speculare che non è sovrapponibile alla molecola, queste molecole sono dette chirali. Le proprietà negli stereoisomeri sono uguali quando hanno atomi diversi all'interno, essendo la funzione come quella di un inibitore e la loro attività ottica. Dobbiamo la configurazione assoluta della molecola sapra con la proiezione di Fischer. Come disegnare il R e S, manterrò, vedi la tua immagine speculare.

Questo avrà configurazione S.

Regola: Il gruppo a priorità più bassa va dalla parte opposta all'osservatore.