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2) Scrivere le principali forme di risonanza
delle seguenti specie (I, II e III):
N III
I II
Risposte esercizio n.2:
• A) N N
N
I N N
N N
N N
N N
(identica alla I)
Risposte esercizio n.2:
• B) II
Risposte esercizio n.2:
• C) III
III
3) Descrivere la formula di struttura dei derivati
A e B ed il meccanismo con cui si ottiene il
prodotto A: H CrO
2 4 B
A
Risposte esercizio n.3:
4) Descrivere il meccanismo di reazione ed i prodotti
finali che si ottengono mescolando benzaldeide e
2-butanone in presenza di soluzioni concentrate
di KOH.
• Risposte esercizio n.4:
• Il 2-butanone, trattato con NaOH, forma all’equilibrio
una piccola percentuale di ioni enolato, nucleofili molto
forti al carbonio. Nelle condizioni indicate avviene una
reazione di CONDENSAZIONE ALDOLICA
INCROCIATA: lo ione enolato attacca il carbonile
dell’aldeide, più reattivo di quello di un chetone; la
benzaldeide, dal canto suo, non possiede H in posizione α
e quindi non è in grado di fornire ioni enolato: la reazione
dà origine ad un unico prodotto finale.
5) Indicare la sequenza di reazioni ed i reattivi necessari
per ottenere nel modo più efficiente i seguenti composti
a partire dal benzene:
• a) 2-cloro-benzofenone;
b) m -cloroanilina;
c) 2-fenil-1-etanolo.
Risposte esercizio n.5: a)
Risposte esercizio n.5: b e c
6) Stabilire per il seguente zucchero se:
A) è un derivato di un aldoso o un chetoso;
B) è presente in forma furanosica o piranosica;
C) è presente in configurazione α o β;
D) dà mutarotazione? Perché?
E) è riducente? Perché?
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