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es. 2 sulla disidratazione acido-catalizzata di alcoli:
a. .. :
: OH - H
OH 2
H - H O
2 carbocatione III 2-metil-propene
2-metil-2-propanolo
b. 2 7
Page of
.. : OH
2
: OH H - H O
2
3-metil-2-butanolo carbocatione II
[ trasposizione o shift-1,2] carbocatione II
carbocatione III
carbocatione I - H
β−
[ eliminazione]
>>
2-metil-2-butene 2-metil-1-butene
c. 3 7
Page of
.. carbocatione III
:
OH :
H OH
2 - H O
2
3-metil-3-pentanolo - H
β−
[ eliminazione]
3-metil-2-pentene
>>
2-etil-1-butene 4 7
Page of
d. ..
: H - H O
:
OH 2
OH
2 carbocatione I
2,2-dimetil-1-propanolo [ trasposizione o shift-1,2]
carbocatione II
- H
β−
[ eliminazione]
2-metil-2-butene
>>
2-metil-1-butene 5 7
Page of
e. ..
.. OH
: 2
OH H - H O
2 carbocatione III
1,4-dimetil-cicloesanolo - H
β−
[ eliminazione]
>>
1-metil-4-metilen-cicloesane
1,4-dimetil-cicloesene
es. 3 sulla mutarotazione dei glicosidi in ambiente acido:
Tutti i glicosidi, sono stabili in soluzione basica, mentre sono velocemente idrolizzati in soluzione
acida per dare un composto ossidrilico (un alcol) e una miscela di equilibrio di α- e β-
glicopiranosidi. L'ambiente acido catalizza l'idrolisi dell'acetale! e a causa della formazione di un
intermedio carbocaionico intermedio, alla fine si ottengono entrambi gli anomeri!
Esempio 6 7
Page of
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