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Laurea in “Tossicologia dell’Ambiente” I Anno – II Semestre

102. La preparazione dell’etil-tert-butiletere mediante la sintesi di Williamson può essere impostata se-

condo due vie diverse: CH

3

H C O + CH CH Br I

3 3 2

CH CH

3 3

H C OCH CH

3 2 3

CH II CH

3 3

H C Br

3 CH O

+ CH

3 2

CH

3

Uno dei due metodi dà l’etere in rese elevate, l’altro non ne dà affatto.

a) Qual è il metodo che funziona egregiamente e perché?

b) Quale prodotto si ottiene con il metodo che non dà l’etere?

103. La trifenilfosfina può essere impiegata per convertire gli epossidi in alcheni:

O + (Ph) P

3

Ph CH

3

Proporre un plausibile meccanismo di reazione ed indicare, con la simbologia E/Z, la configurazione

dell’alchene che si ottiene.

104. Descrivere i reattivi ed i passaggi necessari ad effettuare la seguente reazione:

OH

CH

O

CO Et

O 3

2 CH

3

105. Scrivere le equazioni chimiche relative alla preparazione dei seguenti composti partendo dagli op-

portuni reagenti: O O

O

CH CH

3 3

N

CH

a) b) c)

3 CH

3

O

Università di Catania – Anno Accademico 2002-2003

Laurea in “Tossicologia dell’Ambiente” I Anno – II Semestre

C O

P RINCIPI DI HIMICA RGANICA

Esame Scritto 2° appello invernale – giovedì 24 aprile 2003

106. Scrivere lo scheletro delle strutture dei cinque isomeri di formula molecolare C H e dare i nomi

6 14

IUPAC.

107. Dare il nome IUPAC ai seguenti composti tenendo conto anche della stereochimica.

O O

a) b) Br

O

108. Scrivere le conformazioni a sedia più stabili del trans e del cis 1,4-di-tert-butilcicloesano e mettere

in evidenza il risultato prodotto da una commutazione dell’anello. È più stabile l’isomero cis o trans?

Perché?

109. Proporre un meccanismo, per la reazione sotto riportata, che tenga conto dei seguenti dati:

a) la reazione richiede un radicale libero che funga da iniziatore, oppure l’attivazione fotochimica,

ma una volta iniziata è in grado di mantenersi;

b) la reazione non avviene in presenza di 2,6-di-tert-butil-4-metilfenolo.

Me Me

+ O

Me CH Me C O OH

2

Me Me

110. Evidenziare, nei seguenti composti, l’idrogeno più acido e sistemarli in ordine di acidità crescente:

OH OH CO H O C CH

2

1 2 3 4 5

111. Disporre i seguenti alogenuri alchilici in ordine di reattività decrescente nei confronti delle reazio-

ni S 2:

N Cl Br Me Me

Me Me Me

Cl Cl Cl

A B C D E

112. Perché l’1-clorobiciclo[2.2.2]esano non dà le comuni reazioni di sostituzione e di eliminazione?

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Laurea in “Tossicologia dell’Ambiente” I Anno – II Semestre

113. Proporre una sintesi del seguente prodotto, partendo dall’acetilene:

H Me

Me H

HO OH

114. Suggerire un meccanismo per la seguente reazione:

1) Ph P

3

2) NaH Ph P O

CH Br +

3 3

3) O

115. Disporre in ordine di basicità decrescente le seguenti basi azotate, giustificando l’ordine stabilito:

N N

H NH 2

A B C

116. Il genziobiosio è un raro disaccaride riducente che, per idrolisi acida, fornisce soltanto glucosio.

β

Sapendo che è presente un legame 1,6’-β -glicosidico, ricavarne la struttura.

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Laurea in “Tossicologia dell’Ambiente” I Anno – II Semestre

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

OH

O N

O

a) b) c)

O O

O H

Quali dei seguenti composti del cicloesano sono chirali? Assegnare il nome IUPAC incluso di stereochimica R/S.

a) b) c) d)

Il (+)-2-bromobutano ha [α] = + 20,0. Qual è la rotazione ottica di un campione otticamente puro al 75%? In quale percentuale

gli enantiomeri (+) e (–) sono presenti nel campione?

Le reazioni S 2 dei substrati alogenociclopropanoed alogenociclobutano sono molto più lente di quelle degli analoghi aloge-

N

noalcani secondari aciclici. Suggerire una possibile spiegazione per il fenomeno.

Ordinare i seguenti gruppi di composti secondo il punto di ebollizione crescente. Motivare la risposta .

c) Cicloesano, cicloesanolo, clorocicloesano

d) 2,3-Dimetil-2-pentanolo, 2-metil-2-esanolo, 2-eptanolo

Disporre i seguenti alcheni in ordine di stabilità crescente:

a) b) c) d)

Prevedere i prodotti di reazioneche si ottengono per trattamento con etossido di sodio in etanolo dei seguenti composti:

c) (1S,2S,4S)-2-cloro-4-isopropil-1-metilcicloesano

(1S,2R,4S)-2-cloro-1-isopropil-4-metilcicloesano

d)

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Proporre una sintesi selettiva della 5-cloro-2-metossi-1,3-benzendiammina a partire dal metossibenzene.

Scrivere uno schema di sintesi per la conversione efficiente del (2S,3R)-2,3-dimetilossirano nel (3S)-2,3-dimetil-2-metossi-3-

ciclopentilbutano.

Proporre una sintesi ragionevole per la seguente conversione: OH

O O

Mostrare i prodotti che si ottengono sottoponendo il -fruttosio ad ossidazione con acido periodico.

D

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HIMICA RGANICA Pre Esame – 04 febbraio 2005

Assegnare il nome IUPAC ai composti sotto riportati (Punti 2):

117. OH Me

Me

O N Me

O

Me N

O O

Me N

O H (Punti 2).

b) Assegnare i nomi IUPAC ed indicare quali dei seguenti composti sono otticamente attivi

a) b) c) d)

Schematizzare la sintesi del dipeptide Phe-Ala. (Punti 3)

118.

119. Mostrate quali sono le reazioni che consentono di determinare la struttura del cellobiosio (Pun-

.

ti 3)

120. Fare almeno un esempio di reazione 1) regioselettiva; 2) stereospecifica; 3) stereoselettiva

(Punti 6).

121. Discutete le reazioni di sostituzione nucleofile aciliche (Punti4).

122. Schematizzare almeno una sintesi della Piridina, Chinolina, e del Furano. (Punti 9)

123. Sintesi di Kiliani-Fisher; Degradazione di Ruff (Punti4)

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HIMICA RGANICA Pre Esame –06 ottobre 2004

a) Assegnare il nome IUPAC e scrivere le formule di struttura dei composti sotto riportati (Punti

1. 4): NO

2

H

OH

NH CHO

H NO

O N 2

2

Me CH COCH

OH OH 2 3

NH

2

b) 2R,3R-dibromobutano; adenina; 3-furancarbaldeide; cianoacetofenone.

2. Reazioni di Eliminazione (Punti 6).

3. Probabile meccanismo della formazione dell’ osazone a partire del glucosio (Punti 3).

4. Addizione di enolati a carboni carbonilici (Punti 6).

Stereoisomeria (Punti 6).

5. Lattosio: determinazione della sua struttura (Punti 3).

6. Punti 5).

7. Sintesi del dipeptide Gli-ala e determinazione della sua sequenza (

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HIMICA RGANICA Pre Esame – 08 settembre 2004

Assegnare il nome IUPAC e scrivere le formule di struttura dei composti sotto riportati (Punti 4):

1. OMe

OH H

OH OH O H

Cl Me

H Cl

Me CO H

2 Me

NH

2 Cl O

H N

2

b) 1-ciclopropil-3-etil-1-ciclopentene; (Z)-4-ciclopentil-3-penten-2-olo; (1-fenilbut-3-inil)benzene; (2R,3S)-2,3-

diclorobutanonitrile.

Indicare il centro più acido dei composti del gruppo a); Individuare il centro più basico dei com-

2. posti del gruppo b) (Punti 3)

: O O

H N CHC OH

2 H N CHC OH

2

O

CH

O 2

NO CH

2 2

CO H H N CHC OH

CH

2 2

Cl 2

H OH

a) b) CH

CH 2

2

O CH CO H HN

C O

NH

2 2

Cl NH

C NH 2

NH

2

Isomeria conformazionale nel butano ed isomeria geometrica nel dimetilcicloesano.(Punti 5)

3.

4. Reazione di Sostituzione nucleofila (Punti 6)

5. Sintesi di un acetone dialchil sostituito (Punti 3)

6. Risoluzione di un racemato (Punti 3)

7. Sostituzioni elettrofile aromatiche aromatiche (Punti 6)

Caratteristiche generali sui composti eterociclici eletron ricchi ed elettro poveri (Punti 6)

8. Galattosio: determinazione della sua struttura (Punti 3)

9.

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Laurea in “Tossicologia dell’Ambiente” I Anno – II Semestre

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HIMICA RGANICA Pre Esame – 08 settembre 2004

a) Assegnare il nome IUPAC e scrivere le formule di struttura dei composti sotto riportati (Punti

1. 4): H OMe

H

Cl

O O Me

NH

OH 2 H H Cl

OH Me

b) [(1E)-1-metilprop-1-enil]ciclobutano; 2-metil-6-fenilesan-3-olo; 2-metil-3-ossoesanammide; acido (3Z)-

3-cianociclopentasolfonico.

2. Reazione di Sostituzione nucleofila (Punti 6).

3. Meccanismo dell’idroborazione ossidazione (Punti 3).

4. Sostituzioni elettrofile aromatiche (Punti 6).

Caratteristiche generali sui composti eterociclici eletron ricchi ed elettron poveri (Punti 6).

5. Cellobiosio: determinazione della sua struttura (Punti 3).

6. Punti 5).

7. Amminoacidi: sintesi e reattività (

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HIMICA RGANICA Pre Esame –12 novembre 2004

a) Assegnare il nome IUPAC e scrivere le formule di struttura dei composti sotto riportati (Punti

1. 4): CN

H

OCOCH

3

O H Me

O N

2

OH

Me CH COCH

OH 2 3

NCOCH

3

b) (2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano; adenina; 3-tiofencarbaldeide; cianoacetofenone.

2. Utilizzando esempi concreti discutete le reazioni Sn2; SnAciliche e SnAromatiche (Punti 12).

3. Trasformazione del glucosio nel mannosio (Punti 3).

4. Ossimercuriazione-demercuriazione nelle reazioni sugli alcheni (Punti 4).

Stereochimica dell’addizione di alogeni al doppio legame (Punti 3).

5. Determinare la struttura del fruttosio attraverso le sue reazioni chimiche confrontandolo con il

6. glucosio (Punti 3). Punti 4).

7. Sintesi degli amminoacidi (

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HIMICA RGANICA Pre Esame – 14 giugno 2004

Assegnare il nome IUPAC e scrivere le formule di struttura dei composti sotto riportati (Punti 4):

1. SO H

SO H 3

3 H H

Me COOH

Me CONH

COOH 2

b) 2-metil-4-(trifluorometil)fenolo; 1-nitroisochinolina; adenina; indaco.

Disporre in ordine di basicità i composti del gruppo a) e in ordine di acidità i composti del gruppo

2. b) (Punti 3)

: NH

2

H

N N pNO -C H OH Et NH

2 6 4 2 2

N b)

N

N EtOH

a) Me OCCH CO Me

2 2 2

Sintesi degli amminoacidi.(Punti 3)

3.

4. portare almeno un es. di una reazione stereospecifica e reazione stereoselettiva (Punti 4)

.

5. Condensazioni aldoliche incrociate (Punti 3)

6. Schematizzare la reazione di bromurazione/idratazione sul cis-2-butene e sull’ 1-metilcicloesene.

(Punti 5)

7. Clorurazioni e bromurazioni radicaliche su idrocarburi saturi (Punti 5)

Comportamento chimico di sitemi elettron ricchi e elettron poveri. (Punti 6)

8.

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HIMICA RGANICA Pre Esame –22 dicembre 2004

a) Assegnare i nomi IUPAC e disporre in ordine di acidità crescente i seguenti composti:

124. Punti 2,5)

a) 2-(4-nitrofenil)propanonitrile; 2-cianoetanoato di etile; 2 metilbenzonitrile (

4-etossifenolo; fenolo; (R)-fenil-etanolo (Punti 2,5)

b) .

Trietil ammina Punti 1,5)

c) ; etilammina; dietilammina ( 2

125. Utilizzando esempi concreti discutete le reazioni E e le addizioni nucleofile a carboni sp

2

(Punti 10).

126. Sintesi degli amminoacidi (Punti 4).

127. Isomeria conformazionale nel butano ( Punti 2,5)

128. Meccanismo dell’Ossimercuriazione-demercuriazione applicato alla sintesi degli eteri (Punti

3).

Meccanismo dell’addizione di acido bromidrico agli alcheni (Punti 3).

129. Il D-glucosio e il D-allosio si differenziano per la configurazione al C . Come è possibile di-

130. 3

stinguerli disponendo di un polarimetro e di una soluzione diluita di acido nitrico? (Punti 4).

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HIMICA RGANICA Pre Esame – 25 febbraio 2005

Assegnare le strutture ai composti sotto riportati (Punti 4) e disporli in ordine di acidità cre-

131.

scente: (Punti 3)

Acido succinico; 5-ammino-2-idrossi-benzonitrile; 2,4-diamminofenolo; acido tricloacetico; acido trifluo-

β-D-riboside.

roacetico; acido 3,3,3-trifluoropropionico; 2-(4-nitrofenil)acetonitrile; Metil

Sintesi degli amminoacidi. (Punti 4)

132.

133. Isomeria conformazionale nel butano e nel cicloesano (Punti 5)

134. Discutere l’addizione degli acidi alogenidrici ai dieni coniugati (Punti 4).

135. Discutere le reazioni di Sostituzione Elettrofile Aromatiche e le Alogenazioni Radicaliche degli

(Punti 10).

alcani

136. Determinate la struttura del Lattosio (Punti 3)

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HIMICA RGANICA Pre Esame – 27 febbraio 2004

Assegnare il nome IUPAC e scrivere le formule di struttura dei composti sotto riportati (Punti

137.

4): Me

CHO Cl

HOOC Me

b) 1-Metil-2-[(1R),(2E)-1-metilpent-2-en-4-inil]benzene; Acido (2Z)-3cianoprop-2-enoico; Resorcina; Purina.

Disporre in ordine di basicità crescente i composti dei gruppi a) e b) (Punti 3)

138. :

NH

2 N

NO N

2 N

b)

a) N

N N

N

N NO

2

Schematizzare la sintesi del dipeptide Ala-Phe. (Punti 3)

139.

140. Mostrate quali sono le reazioni che consentono di determinare la struttura del cellobiosio (Pun-

.

ti 3)

141. Portando esempi concreti discutete le reazioni di sostituzione nucleofile aciliche e le sostituzio-

ne elettrofile aromatiche. (Punti 8)

142. Schematizzare almeno una sintesi della Piridina, Chinolina, e del Furano. (Punti 9)

143. Quali sono i prodotti che si ottengono per addizione di metanolo all’ (R) 2-metil-ossirano in ca-

talisi acida? (Punti 3)

Università di Catania – Anno Accademico 2002-2003

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HIMICA RGANICA Pre Esame – 3 febbraio 2004

Assegnare il nome IUPAC e scrivere le formule di struttura dei composti sotto riportati (Punti

144.

4): Me

CHO Me

b) (R)-2-clorociclopentanone; acido 1-acetilisochinolin-4-solfonico; acido (1R,2R)-1,2-ciclopentadicarbossilico;

metil 3-benzil-4-(metilamino)-4-osso-butanoato.

Disporre in ordine di acidità crescente i composti dei gruppi a) e b) (Punti 3)

145. :

O CO H

CO H

SO H

CONH 2

2

3

2

NH

O 2

a) H b)

N OCH

3

NO

2

Meccanismo della degradazione di Edman per il dipeptide Gly-Phe. (Punti 3)

146.

147. Mostrate quali sono le reazioni che consentono di determinare la dimensione di un anello nei

composti glicosidici (Punti 3)

.

148. Portando esempi concreti discutete le reazioni di: Sostituzione nucleofile alifatiche. (Punti 7);

149. Schematizzare almeno una sintesi della Piridina, Chinolina, e del Furano. (Punti 9)

150. Quali sono i prodotti che si ottengono per addizione di cloro al trans e al cis 1 fenil-propene?

(Punti 4)

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AUTORE

flaviael

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DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
SSD:
Università: Messina - Unime
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.

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