Chimica organica - esercizi

A B

calore

b) +

O O H O

3

c) B r2

FeB r 3

NO 2

d)

Cl NO

2 NaNH2

NH

3

NO

2

e) O LiAlH 4

A B

OH

CH

+ 3

Cl

27) Trasformazione gruppi funzionali: indicare tutti i passaggi, i reagenti e le condizioni di reazione necessari ad effettuare

le seguenti trasformazioni . (N.B.: sono generalmente richiesti più passaggi)

a) Cl O

b) OH N

H

28) Preparare il seguente prodotto partendo da acetilene.

a) Scrivere il prodotto della reazione (condensazione aldolica):

b) O

O -

OH

H

+

H calore

5) Descrivere in dettaglio il meccanismo dell’esercizio 2c:

II Prova in Itinere di CHIMICA ORGANICA B 4.2.05

Cognome:_______________________ Nome:______________________ n° matr._______________

1a 1b 1c 2a 2b 2c 2d 2e 3a 3b 4a 4b 5

29) Nomenclatura: riportare il nome sistematico IUPAC dei seguenti composti. N.B.: le configurazioni dei centri

stereogenici e dei doppi legami vanno indicate con le notazioni R, S ed E, Z solo se evidenziate nelle formule.

a) O OH

F

b) O O

c) O F

O

30) Reattività gruppi funzionali: scrivere le formule di struttura dei composti che si formano nelle seguenti reazioni

precisando, quando necessario, la stereochimica dei prodotti.

a) O

H C OC H +

H /H O

3 2 5 2

MgBr A B

calore

b) +

O O H O

3

c) C H

2 5 B r2

FeB r 3

CHO

d) NO

2 NaNH2

O N NH

2 3

Cl

e) O LiAlH 4

A B

C H OH

+ 2 5

Cl

31) Trasformazione gruppi funzionali: indicare tutti i passaggi, i reagenti e le condizioni di reazione necessari ad effettuare

le seguenti trasformazioni . (N.B.: sono generalmente richiesti più passaggi)

a) Br O

b) OH N

H

32) Preparare il seguente prodotto partendo da acetilene.

a) Scrivere il prodotto della reazione (condensazione aldolica):

b) O

O -

OH

H

+

H calore

5) Descrivere in dettaglio il meccanismo dell’esercizio 2c:

II Prova in Itinere di CHIMICA ORGANICA B 06.02.06

Cognome:_______________________ Nome:______________________ n° matr._______________

1a 1b 1c 2a 2b 2c 2d 2e 3a 3b 4

33) Nomenclatura: riportare il nome sistematico IUPAC dei seguenti composti. N.B.: le configurazioni dei centri

stereogenici e dei doppi legami vanno indicate con le notazioni R, S ed E, Z solo se evidenziate nelle formule.

a) O CH CH

2 3

b) OH

O H

c) NH 2

HO Cl

O

34) Reattività gruppi funzionali: scrivere le formule di struttura dei composti che si formano nelle seguenti reazioni

precisando, quando necessario, la stereochimica dei prodotti.

a) O

H C H +

H /H O

3 2

MgBr A B

calore

b) +

O O H O

3

c) NO 2 B r2

FeB r 3

OH

d) NO

2 -

OH

O N

2 Cl

e) O NaOH

CH (CH ) COC H

3 2 8 2 5 ∆