Sommario Chimica Organica

I CARBOIDRATI

Atomi di carbonio -> Cn (H2O)n

Ad ogni atomo di carbonio corrisponde una molecola d’acqua

• Poliidrossi Aldeidi: idrossi - OH
• Poliidrossi Chetoni: Aldeidi / chetoni - gruppo carbonilico

MONOSACCARIDI:

monomeri o zuccheri semplici

OLIGOSACCARIDI:

Formati da 2/3 monomeri

POLISACCARIDI:

Formati da > 4 monomeri

MONOSACCARIDI

• Aldosi
• Chetoni

Gliceraldeide: Monosaccaride più semplice

D-Gliceraldeide - OH a destra

L-Gliceraldeide - OH a sinistra

PROIEZIONE DI FISCHER

I sostituenti posti "in verticale" devono risultare lontani dall'osservatore.

I sostituenti posti "in orizzontale" si avvicinano verso l'osservatore.

Ramino si osserva solo i legami di carbonio proiettati sul piano ideale.

MONOSACCARIDI ALDOSI

• Aldoso - D-Glucosio
• C₆H₁₂O₆ (aldoesoso)
• Aldoso - D-Galattosio
• C₆H₁₂O₆ (aldoesoso)
• Aldoso - D-Ribosio
• C₅H₁₀O₅ (aldopentoso)

MONOSACCARIDI CHETOSI

• Chetoso - D-Fruttosio
• C₆H₁₂O₆ (chetoesoso)

Esempi

• Esempio cetoide ciclico
• Propanolo
• CH3CH2CH2OH
• Acetale
• + H2O
• Conversione sedia
• + CH3CH2CH2OH2OMB
• + H2O

Ossidazioni

• Zuccheri riducenti: (si ossidano)

Sono capaci di ridurre (un'altra specie)

(per esempio gli ossidanti)

Il saccarosio non è uno zucchero riducente

CHO

OX

H₂O

• Aggiunta di ossigeni o
• Perdita di idrogeni.
• CHEDOSO
• ENDIOLO
• ALDONO

KMnO₄

Alcheni

Epossidi

Alchini

H—C≡C—H

AMMIDE

AMMINA

Emiacetali/Acetali + Emichetali/Chetali

(ciclici)

H₂O

Trigliceridi

Vengono detti trigliceridi gli esteri del glicerolo per cui sono costituiti da una molecola di glicerolo e da 3 acidi grassi.

I trigliceridi subiscono idrolisi in NaOH dando origine alla molecola di glicerolo e di 3 acidi grassi che formano sali sodici detti saponi con proprietà tensioattive, in seguito alla reazione di saponificazione.

(Ambito reazione).

Capitolo 14 Le proteine

Metionina (Met, M)

Triptofano (Trp, W)

Fenilalanina (Phe, F)

Isoleucina (Ile, I)

Treonina (Thr, T)

Cisteina (Cys, C)

Tirosina (Tyr, Y)

Istidina (His, H)

Lisina (Lys, K)

Arginina (Arg, R)

FIGURA 14.1 Continua

CH₃ - C - CH₂

|

OH

→

H₂O

CH₃ - C - CH₃

Alcol

terziario + Acido alogenidrico → Alogenuro alchilico

Alchene + Acido alogenidrico → Alogenuro alchilico

(in seguito alla rottura del doppio legame)

Fenolo

(Arcol) + Acido carbossilico → Estere

O= C

| |

O - R

- R - C = O

|

OH → Acido carbossilico

- R - C = O

|

NH₂ → Ammide

Alcani e Alcheni

La Reazione Principale

Addizione Nucleofila

Addizione di una specie nucleofila Nu^- che attacca la specie elettrofila.

• G. eteroatomico al carbonile. L'ossigeno è più elettronegativo del carbonio carbonilico: elettrofilo.
• Rottura del doppio legame.

Ion Idruro

Si ossida (riducente). Nucleofilo forte, ricco di energia.

NaBH₄ -> Na⁺ + 4H^-

Si utilizza solo H^-

CONDENSAZIONE ALDOLICA

• Nella condensazione aldolica svolge un ruolo fondamentale sia enolizzazione cheta-enolica.
• La condensazione aldolica consiste nella reazione tra due aldeidi o chetoni per formare una molecola più grande.

Attacco del carbonio carbonilico e conseguente rottura del doppio legame.

Resonanza.

Carbanione.