Sommario Chimica Organica

I CARBOIDRATI

(Idrati di carbonio

C_n(H₂O)_n)

Ad ogni atomo di carbonio corrisponde una molecola di acqua

• Poliidrossi Alcooli
  • Idrossi: -OH
• Poliidrossi Chetoni
  • Aldeidi (chetosi): gruppo carbonilico

MONOSACCARIDI

Monomeri o zuccheri semplici

OLIGOSACCARIDI

Formati da 2/3 monomeri

POLISACCARIDI

Formati da >4 monomeri

MONOSACCARIDI

• Aldosi
• Chetosi

Gliceraldeide: Monosaccaride più semplice

D - Gliceraldeide: OH a destra

L - Gliceraldeide: OH a sinistra

I Carboidrati

Idrati di carbonio → Cn(H2O)n

Ad ogni atomo di carbonio corrisponde una molecola di acqua

• Poliidrossi Aldeidi
• Poliidrossi Chetoni

Poliidrossi Aldeidi

Idrossi → -OH

Poliidrossi Chetoni

Aldeidi (chetosi) → gruppo carbonilico

Monosaccaridi

Monomeri o zuccheri semplici

Oligosaccaridi

Formati da 2/3 monomeri

Polisaccaridi

Formati da >4 monomeri

Monosaccaridi

Aldosi

Chetosi

Gliceraldeide: Monosaccaride più semplice

D-Gliceraldeide

OH a destra

L-Gliceraldeide

OH a sinistro

PROIEZIONI DI FISCHER

I sostituenti posti "in verticale" devono essere lontani dall'osservatore. Quelli posti in "orizzontale" vengono verso l'osservatore, che vede solo il "bondo di carbono" giace sul piano "ideale".

MONOSACCARIDI ALDOSI

• CHO
  • OH - H H - OH H - OH CH₂OH

    D-Glucosio (aldoesoso)

  • CH₂OH H - OH OH - H H - OH CHO

    D-Galattosio (aldoesoso)

  • CH₂OH OH - H H - OH CHO

    D-Ribosio (aldopentoso)

MONOSACCARIDI CHETOSI

• CH₂OH
  • OH - H H - OH CH₂OH

    D-Fruttosio (chetoesoso)

Il quateramento in ambiente acido

favorisce la formazione chetenolica

RIDUZIONE

C₄O

H OH

OH

H

OH

H

OH

C₆H₁₂O₆

D - glucosio

C₄O

H

OH

OH

H H

OH

H C₆H₁₂O₆

D - sorbitolo

Il Legame Glicosidico

Dato che gli zuccheri (α-D-glucopiranosio) sono emiacetali, se vengono trattati con un alcol danno origine ad un acetale.

(Rimozione OH) Se i monosaccaridi vengono trattati con un alcol o con un acido danno origine a composti particolari, acetali misti detti glicosidi.

In seguito al legame glicosidico, il legame può avvenire tra i monosaccaridi per formare oligo o polisaccaridi.

Aglicone è porzione alcolica di un glicoside.

Il legame glicosidico tra monosaccaridi per formare polisaccaridi avviene tra l’OH emiacetalico di uno zucchero e l’OH emiacetalico di un altro zucchero.

Saccarosio = Glucosio + Fruttosio

α-D-Glucopiranosio

β-D-Fruttofuranosio

Maltosio

disaccaride del glucosio-α (α-D-glucopiranosio)

legame α-1,4-glicosidico

Cellobiosio

disaccaride del glucosio-β (β-D-glucopiranosio)

legame β-2,4-glicosidico

ESEMPI

Emiacetale ciclico

+ CH₃CH₂CH₂OH

Acetale

+ H₂O

+ CH₃CH₂OH

+ H₂O

Conformazione sedia

LA REAZIONE DI MAILLARD

LA REAZIONE DI MAILLARD è quella reazione che avviene tra uno zucchero riducente (che sia ossido di diverso peso) e un composto proteico (Gruppo amminico degli amminoacidi) durante i trattamenti termici degli alimenti.

LA REAZIONE DI MAILLARD è responsabile di un determinato aroma e di una determinata colorazione degli alimenti in seguito ad un trattamento termico.

Evitare tale reazione:

• Controllo del PH
• Controllo della temperatura
• Abbassamento del contenuto di H₂O
• Uso di zuccheri non riducenti
• Aggiunta di zuccheri riducenti

I monosaccaridi possono anche presentarsi sottoforma di emiacetali ciclici in seguito alla reazione di metacizzione tra il gruppo carbonilic