Schemi di alcani alcheni alchini e alcoli

ALCANI

Reagente di partenza Preparazioni Reazioni Prodotto finale

1- Alchene 1- Idrogenazione catalitica 1- Reazione di ossidazione CO2 + H2O

2- Alogenuro alchilico 2- Zn e acido 2- Alogenazione radicalica Alogenuro alchilico

3- Aldeidi/chetone 3- Reazione di Clemmenson, con Zn(Hg) e HCl a caldo

4- Aldeidi/ chetone 4- Reazione di Wolf Kishner, con NH2NH2, OH- a caldo

5- RMgX o RM 5- Acido H3O+

6- Alogenuro alchilico (I, II o III) 6- Sintesi di Corey- House, con Li, Cu e un alogenuro alchilico I

7- Alogenuro alchilico o tosilato 7- Riduzione con LiAlH4/NaBH4

ALCHENI

Reagente di partenza Preparazioni Reazioni Prodotto finale

1- Alogenuro alchilico 1- Deidrogenazione, con KOH e EtOH 1- Idrogenazione catalitica 2- Alcano

2- Alcoli 2- Disidratazione con H+ (beta eliminazione) 2-Acidificazione H2O+H+ 2-Alcol

3- Alchini 3- Riduzione con Lindlar, Pd, CaCO3 e H2--> alchene cis 3- Add. Di HX 3- Alogenurp alch.

4- Alchini 4- Riduzione con Na, NH3--> alchene trans 4- Alogenazione X2 + CCl4 4- Dialogenuro alch.

5- di Hoffmann, con OH- a caldo---> - sostituito

5- Sale di ammonio quaternario 5- Alogenazione X2 + H2O 5- Aloidrina

B-eliminazione

6- Ossido ammina terziari 6- Reazione di Cope a caldo--> meno sostituito 6- Ossimercuriazione-

7- Dibromuri vicinali 7- R. con Zn, AcOH demercuriazione 6- Alcol Mark.

8- Ilide del fosforo e altri 8- Reazioni di Wittig 7- Idroborazione- ox 7- Alcol anti Mark.

9- Organopalladio 9- Reazione di vinilazione di Heck 8- Ox 8- Aldeidi, chetoni,

acidi alcoli e dioli

9- Epossidazione elettrofila 9- Epossido

10- Epossidazione nucleof. 10- Epossido

11- Addizione di carbeni 11- Ciclopropano

12- Add. Di HBr radicalica 12- Alogenuro alch.

13- Alogenazione allilica 13- Alogenuro allil.

14- Polimerizzazione 14- Alcani

ALCHINI

Reagente iniziale Preparazioni Reazioni Prodotti

1- Alcheni 1- Doppia deidroalogenazione di dialogenuri 1- Riduzione 1- Alcani/alcheni

2- Alchini 2- Alchilazione mediante SN2 con alogenuri alchilic 2- Idroborazione-ox 2- Chetoni/aldeidi

3- Aldeidi 3- Reazione di Corey- Fuchs 3- Acidificazione con HX 3- Alogenuro/dialogenuro organico

4- Chetoni 4- Reazione di Seyferth-Gilbert 4- Alogenazione radicalica 4- Alogenuro alchenico

5- Dialogenazione 5- Dialogenuro organico

6- Addizione di H2O 6- Chetone/aldeide

7- Addizione nucleofila 7- Nucleofilo

8- Ox 8- Acidi carbossilico/ a-idrossicheton

9- Reazione di Glaser 9- Diacetilene

ALCOLI

Reagente iniziale Preparazioni Reazioni Prodotti

1- Composto carbonilico 1- Riduzione 1- SN con HX 1- Alogenuro alchilico (III)

2- Derivati acilici 2- Riduzione 2- SN con PX3 2- Alogenuro alchilico (I)

3- Alcheni 3- Acidificazione secondo Markonikov 3- Disidratazione 3- Alcheni

4- Alcheni 4- Ossimercuriazione-demercuriazione 4- Sintesi di Williamson 4- Eteri

5- Alcheni 5- Idroborazione-ox 5- Sostituzione nucleofila 5- estere solfonico

6- Acidi carbossilici 6- Riduzione con di borano (anche degli esteri) 6- Ossidazioni

7- Alogenuri alchilici 7- Sostituzione nucleofila con OH- o H2O 6.1- Ox di Swern 6.1- Aldeide

8- Epossidi 8- Riduzione con LiAlH4 6.2- Ox con PCC 6.2- Aldeide

9- Aldeidi/chetoni 9- Reazione con un reattivo di Grignard 6.3- Ox di Jones 6.3- Acido carbossilico

10- Aldeidi senza Ha 10- Reazione di Cannizzaro