Chimica organica - la formaldeide

La formaldeide

Le aldeidi sono composti organici di formula bruta C H O che recano nella loro struttura il gruppo funzionale formile, indicato con -CHO. Il loro nome deriva da "alcol deidrogenato", che è una delle possibili modalità di preparazione. In natura vengono prodotte nei processi di fermentazione degli zuccheri. Il gruppo C=O viene detto genericamente carbonile.

Il composto più semplice: la formaldeide

Il composto più semplice della serie è la formaldeide, la cui formula chimica è HCHO, che viene usata come mezzo di conservazione e come battericida. La sua molecola è planare; l'atomo di carbonio ha ibridazione sp ed è al centro di un triangolo circa equilatero ai cui vertici si trovano i due atomi di idrogeno e quello di ossigeno.

Benchè gassosa a temperatura ambiente, si trova generalmente in due forme: come soluzione acquosa al 37% (commercialmente nota anche con il nome di formalina) o come paraformaldeide (nome IUPAC: 1,3,5-triossano), molecola ciclica formata dall'unione di tre molecole di formaldeide. La ciclizzazione è una reazione reversibile, la paraformaldeide può essere riconvertita in formaldeide. In soluzione acquosa reagisce facilmente con l'ossigeno dell'aria, che la ossida ad acido formico. Le sue soluzioni acquose sono incolori e posseggono un odore caratteristico.

Reattività della formaldeide

La formaldeide presenta il tipico comportamento chimico delle aldeidi, con la differenza di possedere una maggiore reattività. La formaldeide è un forte elettrofilo ed in quanto tale può dare reazione di sostituzione con i composti aromatici e di addizione agli alcheni. In presenza di basi, subisce la reazione di Cannizzaro trasformandosi in acido formico e metanolo.

La reazione di Cannizzaro viene applicata alle aldeidi prive di atomi di idrogeno. Un'aldeide del genere, per catalisi da basi forti, subisce in parte un'ossidazione ad acidi carbossilici ed in parte una riduzione ad alcol:

2 R-CHO --> R-COOH + R-CH₂OH

Una sua variante, detta reazione di Cannizzaro incrociata, sfrutta la maggiore ossidabilità della formaldeide, che si ossida ad acido formico riducendo l'altra aldeide all'alcol corrispondente:

R-CHO + HCHO --> R-CH₂OH + HCOOH

Produzione industriale della formaldeide

La reazione di Cannizzaro è un esempio di disproporzionamento (o dismutazione). La dismutazione è un particolare tipo di reazione di ossidoriduzione, nella quale un'unica sostanza in parte si ossida e in parte si riduce. Industrialmente, la formaldeide è prodotta per ossidazione catalitica del metanolo. I catalizzatori più usati sono l'argento metallico ed una miscela di molibdeno e ossido di...