Chimica organica - la formaldeide

Le aldeidi sono composti organici di formula bruta C H O che recano nella loro

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struttura il gruppo funzionale formile, indicato con -CHO.

Il loro nome deriva da "alcol deidrogenato", che è una delle possibili modalità di

preparazione. In natura vengono prodotte nei processi di fermentazione degli

zuccheri.

Il gruppo C=O viene detto genericamente carbonile.

Il composto più semplice della serie è la formaldeide 1), la cui formula chimica è

HCHO, che viene usata come mezzo di conservazione e come battericida.

La sua molecola è planare; l'atomo di carbonio ha ibridazione sp ed è al centro di un

2

triangolo circa equilatero ai cui vertici si trovano i due atomi di idrogeno e quello di

ossigeno. 1)

Benché gassosa a temperatura ambiente, si trova generalmente in due forme: come

soluzione acquosa al 37% (commercialmente nota anche con il nome di formalina) o

come paraformaldeide (nome IUPAC: 1,3,5-triossano) 2), molecola ciclica formata

dall'unione di tre molecole di formaldeide. La ciclizzazione è una reazione reversibile,

la paraformaldeide può essere riconvertita in formaldeide.

2)

Essa in soluzione acquosa reagisce facilmente con l'ossigeno dell'aria, che la ossida ad

acido formico. Le sue soluzioni acquose sono incolori e posseggono un odore

caratteristico.

La formaldeide presenta il tipico comportamento chimico delle aldeidi, con la

differenza di possedere una maggiore reattività. La formaldeide è un forte

elettrofilo ed in quanto tale può dare reazione di sostituzione con i composti aromatici

e di addizione agli alcheni.

In presenza di basi, subisce la reazione di Cannizzaro trasformandosi in acido

formico e metanolo.

La reazione di Cannizzaro viene applicata alle aldeidi prive di atomi di idrogeno

Un'aldeide del genere, per catalisi da basi forti, subisce in parte un'ossidazione ad

acidi carbossilici ed in parte una riduzione ad alcol

2 R-CHO --> R-COOH + R-CH OH

2

una sua variante, detta reazione di Cannizzaro incrociata, sfrutta la maggiore

ossidabilità della formaldeide, che si ossida ad acido formico riducendo l'altra aldeide

all'alcol corrispondente

R-CHO + HCHO --> R-CH OH + HCOOH

2

La reazione di Cannizzaro è un esempio di disproporzionamento (o dismutazione). La

dismutazione è un particolare tipo di reazione di ossidoriduzione, nella quale un'unica

sostanza in parte si ossida e in parte si riduce.

Industrialmente, la formaldeide è prodotta per ossidazione catalitica del metanolo. I

catalizzatori più usati sono l'argento metallico ed una miscela di molibdeno e ossido di

ferro. Con quest'ultimo catalizzatore, la reazione ha luogo a 400 °C ed è la seguente

CH OH + ½ O HCHO + H O

→

3 2 2

Con l'argento la reazione viene condotta a temperatura superiore, 650 °C; alla

reazione sopra indicata si accompagna anche quella di de-idrogenazione:

CH OH HCHO + H

→

3 2

Diversi sono gli impieghi e gli ambiti di utilizzo di questa sostanza.

La formaldeide è un potente battericida; le soluzioni acquose di formaldeide trovano

largo impiego come disinfettanti per uso domestico, e nella produzione di tessuti a

livello industriale viene utilizzata come battericida. Nella formalina vengono anche

conservati campioni di materiale biologico. Trova del resto vasto impiego anche nelle

tecniche di imbalsamazione.

Viene anche utilizzato in soluzione acquosa per la produzione di vaccini, sia per

produrre anfilotossine (tossine che perdono la tossicità ma mantengono la

immunogenicità) a partire da tossine batteriche, sia per produrre vaccini basati su

microrganismi uccisi.

La maggior parte della formaldeide prodotta è destinata però alla produzione di

polimeri e di altri composti chimici.

Essa viene utilizzata anche come additivo alimentare, ovvero conservante, ed è

identificata dalla sigla E 240, ed è usata come conservante.

(Gli additivi autorizzati a livello europeo sono contrassegnati da una sigla numerica

preceduta dalla lettera E).

Difatti è presente nel fumo di legno ed è, insieme ai polifenoli, responsabile della

conservazione dei prodotti alimentari affumicati.

Infine la formaldeide, insieme all'urea, è impiegata come vernice collante di pannelli in

legno di truciolato, nobilitato o Medium-density fibreboard, è contenuta nei pannelli

fonoassorbenti dei controsoffitti, nelle pareti divisorie degli uffici open space. Tende

a distaccarsi negli anni e a volatilizzarsi nell'ambiente circostante.

Dato il largo impiego di resine derivate dalla formaldeide nelle produzioni di

manufatti, rivestimenti e schiume isolanti, considerato che queste tendono a rilasciare

nel tempo molecole di formaldeide nell'ambiente, la formaldeide è uno dei più diffusi

inquinanti di interni. A concentrazioni nell'aria superiori a 0,1 ppm può irritare per

inalazione le mucose e gli occhi.

L'ingestione o l'esposizione a quantità consistenti sono potenzialmente letali.

La cancerogenicità è stata accertata sui roditori, dove la formaldeide provoca un

tasso di incidenza di cancro al naso ed alla gola superiori al normale; la formaldeide è

in grado di interferire con i legami tra Dna e proteine.

L'Agenzia Internazionale per la Ricerca sul Cancro (IARC) sin dal 2004 ha inserito la

formaldeide nell'elenco delle sostanze considerate con certezza cancerogene per la

specie umana. Va considerato che le concentrazioni di formaldeide presenti

normalmente all'interno degli edifici sono generalmente basse, mentre vanno

accuratamente valutati i rischi per gli addetti alle lavorazioni industriali che impiegano

formaldeide.