Reazioni chimica organica

GRUPPI FUNZIONALI

-S-H TIOLO

OH OSSIDRILE

ALCOLO ... OLO

CH₃CH₂OH ETANOLO

R-CHO ALDEIDE ... ALE

HCHO FORMALEIDE

O METANALE

R₂C=O CHETONE ... ONE

CH₃C-CH₃ONE

ACETONE O PROPANONE

DIMETIL CHETONE

R-COOH ACIDO CARBOSSILICO

ACIDO ... ICO

ACIDO ACETICO

ETERI

ETERE ... ICO

H₃C-O-CH₃ ETERE DIMETILICO

DIMETIL ETERE

NH₂-R AMMINE

... AMMINA

CH₃NH₂ METIL AMMINA O METAN AMMINA

R-C-N H₂ OPPURE R ... AMMIDE

FORMAMIDE

ESTERI ... ATO DI ... ILE

CH₃CO-CH₂- _{3_C} ...

ACETATO DI METILE

CLORURO ACILICO

CLORURO DI ALCANOILE

-CH₃ = METILE

-CH₂CH₃ = ETILE

-CH₂CH₂CH₃ = PROPILE

-C₃CH₃ = ISOPROPILE

-CH₂CH₂CH₂= BUTILE

- CH₃CH₂CH₃= SEC-BUTILE

- C CH₃= ISOBUTILE

- C CH₃CH₃= TERZ-BUTILE

ALCANI

Combustione

alcano + O₂ Δlimite_infiamm → CO₂ + H₂O

Sostituzione radicalica

alcano + alogeno → derivati alogeni

1. CH₄ + Cl₂ hv_UV → C_nH_2n+2
2. CH₃CH₂C ••
3. CH₃CH₂C • + H → CH₃CH₂
4. CH₃CH₂C • + • H → CH₂ ••

ALCHENI

Idratazione

Alchene + H₂O H₂SO₄ → Alcol

Es. CH₂CH = CH₂ + H₂O H₂SO₄ → CH₃CH₂CH₂OH

1) H₂SO₄ + H₂O → H⁺SO₄^- + H⁺OH^-

2) CH₂ = CH₂ + H⁺OH^-

CH₂ = CH₂

3) CH₃CH₂OH

a) CH₃CH₂CH₂

Idroalogenazione

Alchene + acido alogenidrico → Alogenuro Alchilico

Es. CH₃CH = CH₂ + H^δ-OH^δ+ → CH₃CH₂CH₂CH₂

CH₃CH = CH₂ + Cl^-H⁺

Alogenazione

Alchene + Cl₂ o Br₂ → dialogeno alcano

Es. CH₃CH = CHCH₃ + Br₂ → CH₃CH-CH₃

Idrogenazione/Riduzione

Alchene + H₂ → alcano

GRUPPI ATTIVANTI E DISATTIVANTI

ATTIVANTI = _OH, _NH2, _OCH3, _CH3

• Elettrodonatori, facilitano l'introduzione di un secondo gruppo
• ORTO e PARA orientanti

DISATTIVANTI = _NO2, N_(CH3)3, C=OCH₃

• Elettroattrattori, rendono difficile l'introduzione di un secondo gruppo.
• META orientante

Gli alogeni sono disattivanti

• BENZENE
• ETILBENZENE
• TOLUENE
• STIRENE
• FENOLO
• ANILINA
• BENZALDEIDE
• ACIDO BENZOICO
• ANISOLO OC_H3 attivante l'anello
• ETENILBENZENE

STEREOISOMERIA

formula 2ⁿ

C chirale = C che lega 4 atomi o gruppi diversi

1. Stereoisomero - lo scrivo a mio piacere e vedo se c'è o no piano di simmetria
2. Stereoisomero - se non c'è piano di simmetria scrivo l'enantiomero; ossia l'immagine speculare del primo stereoisomero
3. Stereoisomero - guardo il primo stereoisomero e mantengo inalterata la configurazione di uno dei due C chirali e cambio quella dell'altro
4. Stereoisomero - guardo che non ci sia un piano di simmetria del terzo stereoisomero e scrivo immagine speculare di quest'ultimo

I-II = coppia eritro (costituenti dello stesso piano)

III-IV = coppia treo (sost. da parte opposta)

1 e 4 = diastereoisomeri (immagini non speculari, non sovrapponibili)

REAZIONE DI DISIDRATAZIONE (β ELIMINAZIONE)

Alcoli 1° (E₂)

Alcoli 2°/3° (E₁)

Facilità di disidratazione 3° > 2° > 1°

E₂

• H₂SO₄ + H₂O → HSO₄⁻ + H₃O⁺
• CH₃CH₂OH + H₃O⁺ → CH₃CH₂OH₂⁺ + H₂O
• CH₃CH₂⁺ + H-O-H → CH₂CH₂ + H₃O⁺

E₁

• Alcol 2°/3° H₂SO₄ → alcene
• H₂SO₄ + H₂O → HSO₄⁻ + H₃O⁺
• CH₃CH₃OH + H₃O⁺ → CH₃CH₃OH₂⁺ + H₂O
• CH₃CH₂⁺ + H₂O → CH₂CH₂ + H₃O⁺

Fenoli

pKa = 9,5 Sono più acidi degli alcoli

• Propilici antiossidanti

REAZIONI DI RIDUZIONE

• ALDEIDI E CHETONI RIDOTTI DANNO COME PRODOTTO ALCOL
• ALDEIDE RIDOTTA = ALCOL 1
• CHETONE RIDOTTO = ALCOL 2

Idrogenazione Catalitica

ALDEIDE/CHETONE + H₂ → Alcol

(dietrogeno)

È come se si addiziona un atomo di H sul C carbossilico e un atomo di H sull'O carbonilico

Riduzione

Riduzione con Idruro metallicoLA PROF TI DICE: HAI REAGIRE → NaOH COND ALDEIDE → ALDOLICA

CONDENSAZIONE ALDOLICA

2 ALDEIDE + NaOH → Aldolo

• ALDEIDE + ALDEIDE → ALDOLO (P IDROSSIALDEIDE)

MECC.

1. R-㏑-O^- + H- → R-C-H ↔ R-C=O^- + H₂O
   • pK_a = 20
2. RCH=O + R-C- → RCH-C-C↔ RCH-C=O ↔ RCH-C
   • (aldeide + propanal)
3. RCH₂CH-CHO + H- → RCH₂CH=CHO + H- → RCH₂CH₂CHO + H^-
   • C=O
   • pK_a = 16 ≈ 18
   • confrontando pK_a e all'equilibrio

GLI H SUL C_α DI ALDEIDI E CHETONI SONO ACIDI HANNO UN pK_a ≈ 20 PERCHÈ?

Carboidrati/Zuccheri

• D Glucosio (Aldoso)
• L Glucosio
• Fruttosio (Chetoso)
• Ribosio (Aldoso)
• D Gliceraldeide
• L Gliceraldeide
• D Galattosio
• L Galattosio
• D Mannosio (Aldoso)
• L Mannosio

Maltosio

glucosio & glucosio

1-4 α glicosidico

Cellobiosio

glucosio & glucosio

β glucosidico

Lattosio

glucosio & galattosio

Saccarosio

glucosio & fruttosio

Cellulosa

Chitina