Reazioni Chimica organica

Meccanismi di Reazione

Come attacca un nucleofilo?

È importante capire come, quando stiamo usando un nucleofilo, bisogna usare un doppietto elettronico per attaccare ad una molecola. Deve sempre esserci un gruppo uscente.

Qui c'è da notare come l'attacco venga sempre in direzione opposta e comporta un cambio di orientazione.

Reazioni di sostituzione nucleofilica

• Attacco di nucleofilo e perdita di gruppo uscente
• Trasformando in un'azione

Più generalmente succede questo:

SN₂

Annieme un'ìnversione del giro.

Questo è un esempio di meccanismo SN₂ nella sua velocità di reazione dipende davvero dalla substrato e nucleofilo da cui capiamo che è del secondo ordine. Questo meccanismo prevede un unico stadio muove c’è l’attacco del nucleofilo, con mistica uscita del gruppo uscente.

- Meccanismo di S_N1

Nel meccanismo di S_N1 gli stadi sono 2. Nel primo stadio avviene lo stacco del gruppo uscente con formazione del carbocatione. Poi interviene il nucleofilo che si attacca e forma il nuovo composto.

La velocità di reazione dipende solo dallo stadio lento, quindi dal substrato.

- Reazioni di riassetamento

In questa reazione siamo partiti da un alogenuro primario e grazie alla trasposizione siamo arrivati ad avere un alogenuro secondario che è in genere più stabile.

- Meccanismo di E₂

a) Alchene trisostituito

b) Alchene monosostituito

Reazione di riduzione con NaBH₄

Cu₃COH + BH₄^- + Na⁺

Passaggio da +2 a 0 dell'O che si riduce

Passaggio da -1 a +1 dell'H che si ossida

Reazione riduzione con LAH

1. Cu₃COH → Cu₃CH₂OH

Reattività

• Al^-0,4 molto più basso - molto più reattivo

Reazione di riduzione con reattivo di Grignard

1. Cu₃CHO + CH₃MgBr → alcool 3°
2. C₂H₅CHO → alcool 2°
3. Cu₃CHO

Reazione di sostituzione degli alcol

Cu₃C-C₂

Reazione a 2 stadi, formazione del carbocatione stabilito dall'analcol nucleofilico. Reazione non funzionerebbe se uso solo CS.

- FORMAZIONE DI CIANIDINE

Cianidrina

- IDRATAZIONE CON CATALISI ACIDA

Dioso geminale

1. CH₃ – C – OHOX ⟶ CH₃ – C = OOH

   ACIDO CARBOSSILICO

2. CH₃ – C – OH   AMB ANIDRO ⟶ R – C = O

   ALDEIDE

- FORMAZIONE DI UN ACETALE

Emiacetale

Acetale

- FORMAZIONE DI UN ENIOLSTABILE

Eniolate instabile

Stabile ⟶ es

- Reazione di formazione del composto meno alchil-sosti (Hoffmann)

CH₃-CH-CH₂-C_ | || |₂ |||CH₃ |₂CH₃-CH-CH₂-Br + AgOH →| |₂CH₃-CH=CH-CH₃ + AgBr + H₂O

- Reazione di trasposizione per formare l'acido carbammico - Ammine I

R-C-OH + 1,5O₂ →|R-C=O + 2 NH₃ ----→ R-C-NH₂ + H₂O| | |Br Br|R-C-NH→ NaOH| \(O=C=NR | NaOH → R-N=C-OH + H₂O → R-NH₂ + O=C=O

• Isocianato
• Ac. carbammico
• Amminati
• Ac. carbammico