Reazione sostituzione nucleofila

Sostituzione nucleofila alifatica

Halogeno alchilico

Halogeno alchilico può essere trasformato in altri composti. Il legame C-X si polarizza quando un nucleofilo si avvicina, il che porta alla fuoriuscita di X, il gruppo sostituibile. Ha tanti elettroni e possono essere nucleofili forti.

Nucleofili

Nucleofili forti sono spesso carichi negativamente (-). Alcuni esempi includono: OH^-, NH₂^-, CN^-, I^-, HS^-, RS^-, RCOO^-, R-C≡C^-. I nucleofili neutri possono includere: H₂O, ROH.

Reazioni SN1 e SN2

SN1: Sostituzione elettrofila monomolecolare

La reazione SN1 avviene con la solvolisi, dove il solvente è anche il reagente.

1. Rottura del legame R-X e formazione di un ione: CH₃-C-Br → CH₃-C⁺(CH₃)-CH₃ + Br^-. Questo processo è lento.
2. Reazione tra nucleofilo ed elettrofilo: può coinvolgere un complesso attivo, ma non è discusso cinematicamente.

Sostituzione nucleofila alifatica

Alogenuro alchilico può essere trasformato in altri composti. In generale, il legame C-X si polarizza quando il nucleofilo si avvicina, mandando via X, che è il gruppo sostituibile. Ha tanti nucleofili e possono essere nucleofili forti.

Nucleofili forti, carichi negativamente (-), sono: OH^-, NH₂^-, CN^-, HS^-, RS^-, RCOO^-, R-C≡C^-. Nucleofili neutri sono: H₂O, ROH.

1. R-X → terziario > secondario > primario (con X o Me)
2. X^- → I^- > Br^- > Cl^-
3. Nu → Deboli - R-OH, H₂O

SN2: Sostituzione nucleofila bimolecolare

Nell'SN2, l'attacco nucleofilo porta all'uscita di X^- e alla formazione di uno ione. La formazione di C⁺ avviene grazie a BV^-. In questo tipo di reazione, dobbiamo controllare:

• R - X: Met, 1^° > 2^° > 3^°
• X: I^- > Br^- > Cl^-
• Nucleofili forti

Lo stato di transizione implica una inversione di congiuntura molecolare. La velocità SN₂ è data da v = k [Alogenoliano][Nucleofilo]. Solo 1 stato di transizione è coinvolto.

Kinetics of SN1 and SN2

La velocità SN₁ è data da v = k [Alogenoliano]. Dato che E₁ > E₂, è qui che contribuisce alla velocità di reazione.