Programma chimica organica

ISOMERI DI STRUTTURA DELL’EPTANO

C₇H₁₆

• H₃C - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃ eptano
• H₃C - CH₂ - CH(CH₃) - CH₂ - CH₂ - CH₃ isoottano
• H₃C - CH(CH₃) - CH₂ - CH₂ - CH₃ neoottano
• H₃C - CH₂ - CH(CH₃) - CH₂ - CH₂ - CH₃ 3-metil eptano
• H₃C - CH₂ - CH(CH₃) - CH(CH₃) - CH₂ - CH₃ 2,3-dimetil pentano
• H₃C - CH₂ - CH₂ - CH(CH₃) - CH₂ - CH₃ 2,4-dimetil pentano
• H₃C - CH₂ - CH - CH₂ - CH(CH₃) - CH₃ 3,3-dimetil pentano
• H₃C - CH₂ - CH(CH₃) - CH₂ - CH₂ - C(CH₂CH₃)
• H₃C - CH₂ - CH₂ - CH(CH₃) - CH - CH₃ - CH₃
• H₃C - C(CH₃) - CH - CH₃ 2,2,3-trimetil butano

Isomeri di struttura dell'eptano

C₇H₁₆

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ eptano

CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₃

   |

  CH₃ isoetano

CH₃-CH-CH₂-CH₂-CH₃

   |

   CH₃

   CH₂ neoetano

CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₃

   |

  CH₃ 3-metileptano

CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH₃

    |   |

   CH₃ CH₃ 2,3-dimetilpentano

CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH-CH₃

   |

  CH₃

  CH₃ 2,4-dimetilpentano

CH₃-CH-CH₂-CH-CH₃

   |

 CH₃

 CH₃ 3,3-dimetilpentano

CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH₃

          |

        CH₃

      CH₂ CH₃ 3-etilpentano

CH₃-CH-CH₂-CH

   |  |

 CH₃ CH₃

CH₃ 2,2,3-trimetilbutano

ROTATIONE DI

LUCE POLARIZZATA

• senso orario = composto DESTROGIRATORIO (+ o d)
• senso antiorario = composto LEVOGIRATORIO (- o l)

I 2 ENANTIOMERI RUOTANO LA LUCE POLARIZZATA

DELLO STESSO ANGOLO MA

IN VERSO OPPOSTO

= miscela racemica o

racemato

OTICAMENTE INATTIVA =

(le 2 rotazioni si annullano)

= STESSO RISULTATO DI MOLECOLE ACHIRALI

Polarimetro = tubo porta campione

dal cui passaggio

misurazione

ROTATIONE SPECIFICA [α]^°

=

rotazione osservata α

• LUNGH. TUBO PORTACAMP. ℓ (dm)
• CONCENTRAZ. OMOGENE ℓ (g/ml)

PASTEUR: separò 2 cristalli chirali

dello stesso sale a mano

eccesso

Enantiomerico

(purezza ottica)

• ee = % di enantiomero - % di altro enantiomero
• ee = ([α] miscela / [α] enant. puro) x100

è l'eccesso di un enantiomero

rispetto alla miscela racemica

o

rispetto alla stessa quantità

di due enantiomeri

ENANTIOMERI

identiche proprietà

fisiche

(maneggiare con comuni

tecniche fisiche)

DIASTEREOISOMERI

differenti proprietà

fisiche

(separabili con

tecniche fisiche)

COMPOSTO MESO

La cui molecola contiene più stereocentri ma avendo un piano di simmetria interno risulta otticamente inattivo.

Tra di essi: stereoisomeri, tra loro enantiomeri

Forma meso dell'acido tartarico

Il piano di simmetria divide la molecola e mostra facce d'ordine e speculare

NO₂ ridotto a NH₂

gruppo nitico gruppo amminico

[PREPARAZIONE DI COLORANTI]

H₂, Pd-Coppure Sn, HCl /Fe, HCl

Alchilazione di FRIEDEL-CRAFTS

• benzene + alogenuro alchilico + acido di Lewis ALCl₃ → ALCHIBENZENE

RCE

Esempio: cloruro di isopropile insieme a tricloruro di AlCl₃ (alchilante)