Power point sintesi della caffeina e differenziazione tra prodotto naturale e sintetico

Sintesi della caffeina e differenziazione tra prodotto naturale e sintetico

Natural is better?

CL’analisi del 14

• Radiometria
• Spettrometria di massa con accelerazione (AMS)

Interpretazione dei dati

Alchilazione della teobromina. Solo uno degli 8 atomi di C della caffeina ha origine sintetica.

Spettrometro di massa con acceleratore

Radiometria: misura gli elettroni prodotti dagli isotopi del C14 decadimento del C14 del campione.

Vantaggi e svantaggi

• Vantaggi: necessità di quantità minori di campione, analisi più veloce.
• Svantaggi: strumenti più costosi, necessità di quantità maggiori di campione, analisi più lenta.

Sintesi della caffeina

• Step 1: N-metilazione
• Step 2: Nitrazione
• Step 3: Riduzione
• Step 4: Formazione dell’ammide e nitrazione
• Step 5: Riduzione e ciclizzazione intramolecolare
• Step 6: N-metilazione della teofillina

Tecniche per confermare la struttura del prodotto ottenuto

• IR
• H-NMR

Fonti

• O. J. Weinkauff, R. W. Rabue, and R. E. Keller, Organic Chemicals Division, Monsanto Chemical Co., St. Louis, Mo.
• Albert B. Allen, The Coca-Cola Export Corp., P. O. Drawer 1734, Atlanta, Ga.
• Matthew A. Zajac, Anthony G. Zakrzewski, Mark G. Kowal & Saraswathi Narayan Ph.D. (2003): A Novel Method of Caffeine Synthesis from Uracil, Synthetic Communications: An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry, 33:19, 3291-3297.