Nomenclatura

Nomenclatura degli alcani, cicloalcani e alcheni

Gli alcani

Gli alcani lineari seguono la formula generale C_nH_2n+2. Questo tipo di legame presenta un'ibridazione sp³. Alcuni esempi sono:

• Metano (C = 1): l'alcano termina con una biforcazione di 2 metili.
• Etano (C = 2): indicato con iso- e il nome della catena lunga compresa di tutti i C (anche i 2 metili).
• Propano (C = 3)
• Butano (C = 4)
• Pentano (C = 5)
• Esano (C = 6)

Alcani ramificati

1. Il nome IUPAC degli alcani ramificati consta di una radice che indica la catena più lunga di atomi di carbonio e di una indicazione dei sostituenti legati alla catena base. A ciascun sostituente compete un numero che indica l'atomo di carbonio della catena base alla quale il sostituente è attaccato.
2. Il sostituente gruppo alchilico deriva dalla rimozione di un idrogeno da un alcano e viene indicato genericamente con R. Il nome del sostituente viene ricavato da quello dell'alcano corrispondente cambiando la desinenza in -ANO in -ILE.
3. I nomi vengono scritti senza interruzioni in una sola parola. I numeri sono separati dalle lettere con trattini.
4. La catena viene numerata in modo che il sostituente più vicino a un'estremità della catena prenda il numero più piccolo possibile.
5. Quando due o più sostituenti sono legati alla catena principale, vengono usati i prefissi di, tri, tetra, penta, esa, ecc. I numeri sono separati tra loro da virgole e con trattini dalle lettere.
6. I sostituenti vengono scritti rispettando l'ordine alfabetico.
7. I prefissi di, tri, tetra, ecc. non vengono considerati nello stabilire l'ordine alfabetico, così come sec- e terz-. Invece, i prefissi iso e neo (che, a differenza di sec- e terz-, si usano senza trattino) vengono considerati.
8. In presenza di 2 o più catene principali della stessa lunghezza si sceglie quella col più alto numero di sostituenti.
9. Se entrambi gli estremi della catena principale hanno sostituenti equidistanti:
   • Si numera dall'estremità che presenta un terzo sostituente più vicino (se presente).
   • Se il terzo sostituente è anch'esso equidistante dagli estremi, si numera rispettando l'ordine alfabetico dei sostituenti più estremi.

I cicloalcani

I cicloalcani seguono la formula generale C_nH_2n:

1. Si premette al nome del corrispondente idrocarburo il prefisso ciclo (es. ciclobutano, ciclopentano, cicloesano).
2. Si indica l'eventuale sostituente (se è uno solo non è necessario il numero).
3. Se sono presenti due sostituenti, si numera l’anello partendo dal sostituente di ordine alfabetico più basso.
4. Se sono presenti tre o più sostituenti, si numera l’anello in modo da usare l’insieme di numeri più basso e poi si indicano i sostituenti in ordine alfabetico.

Alcheni e alchini

• Alcheni - suffisso -ENE
• Alchini - suffisso -INO

Alcuni esempi di alcheni e alchini includono:

• Etene (etilene - nome d’uso)
• Etino (acetilene - nome d’uso)
• Propene e Propino
• Butene e Butino
• Pentene e Pentino

1. Il suffisso -ene indica alchene o cicloalchene, mentre il suffisso -ino indica la presenza di un triplo legame.
2. Per indicare la posizione del legame multiplo ci si deve riferire all’atomo di carbonio di questo legame che ha il numero più basso.
3. Si sceglie la catena più lunga contenente il doppio o triplo legame.
4. La numerazione della catena deve iniziare dall'estremità più vicina al legame multiplo, in modo che agli atomi di carbonio di questo legame vengano assegnati i numeri più bassi possibile.
5. Se il legame multiplo è equidistante dalle estremità, si inizia dalla estremità più vicina alla ramificazione (sostituente con numero più basso possibile).
6. In presenza di più di un legame multiplo si usano i seguenti suffissi: 2 doppi legami: -diene; 2 tripli legami: -diino; 3 doppi legami: -triene, etc. La catena principale è quella che contiene il massimo numero di legami multipli.
7. Semplici gruppi alchenilici e alchinilici come sostituenti hanno nomi d’uso da imparare a memoria:
   • Etilene (H₂C=CH) gruppo vinile
   • Propilene (H₂C=CH-CH₂-) gruppo allile
   • Acetilene (HC≡C-) gruppo etinile