Nomenclatura

ALCHENE ALCHINO

–ENE - suffisso – INO sostituente -

Suffisso sostituente

Etene etilene (nome s’uso) etino acetilene (nome s’uso)

propene propino

butene butino

pentene pentino

1. Il suffisso -eneindica alchene o cicloalchene Il suffisso -inoindica la presenza di un triplo legame.

2. Per indicare la posizione del legame multiplo ci si deve riferire all’atomo di carbonio di questo legame che ha il

numero più basso.

la catena più lunga contenente

3. Si sceglie il doppio o triplo legame.

dall’estremità più vicina al legame multiplo

4. La numerazione della catena deve iniziare in modo che agli atomi di

numeri più bassi possibile.

carbonio di questo legame vengano assegnati i

5. Se il legame multiplo è equidistante dalle estremità si inizia dalla estremità più vicina alla ramificazione (sostituente

con numero più basso possibile).

6. In presenza di più di un legame multiplo si usano i seguenti suffissi: 2 doppi legami: -diene; 2 tripli legami: -diino; 3

doppi legami: -trieneetc.). La catena principale è quella che contiene il massimo numero di legami multipli.

alchenilici alchinilici

7. Semplici gruppi e come sostituenti hanno nomi d’uso da imparare a memoria:

etilene H2C=CH gruppo vinile

propilene H2C=CH-CH2- gruppo allile

acetilene HC≡C- gruppo etinile

propino HC≡C-CH2- gruppo propargile

8. La desinenza -enino indica la presenza di un doppio e di un triplo legame. il doppio legame

9. Se un doppio legame e un triplo legame sono equidistanti dalle estremità della catena, è quello

che prende il numero più basso.

10. Nei cicloalcheni si comincia a numerare l’anello dai carboni che portano il legame multiplo.

Isomeria cis trans

in questo caso non si usa la normale assegnazione ma il metodo EZ perché anche in forma lineare sono strutture ben

distinte perché non è permessa la rotazione sul doppio o sul triplo legame.

1. Assegno la priorità a uno dei 2 gruppi legati a ognuno dei 2 C

2. Confronto tra loro i 2 gruppi con priorità maggiore

sessa parte = Z; parti opposte E

3. Se sono dalla se sono da del piano (del doppio legame) = 137

IL BENZENE

Nomi d’uso FENILE

Il gruppo sostituente che si ottiene per formale sottrazione di un H dal benzene si chiama

o BENZILE

Il gruppo sostituente che si ottiene per formale sottrazione di un H dal gruppo metilico del toluene si chiama

o Ar-(qualsiasi

Il gruppo aromatico in generale viene indicato come arile anello aromatico).

o 2sostituenti,

Quando più sono presenti deve essere indicata la loro posizione.

o mediante numerazione

orto, meta, para 1,2- 1,3- 1,4-.

con l’uso dei prefissi che indicano rispettivamente un rapporto di vicinanza o o

Se sono presenti tre o più sostituenti l’anello è numerato in modo da assegnare ai sostituenti i numeri più bassi e i

o sostituenti sono elencati in ordine alfabetico. 138

GLI ALCOLI

Gli alcoli sono alcani con legato un gruppo –OH a una carbonio ibridato sp3, il gruppo –OH ha alta priorità a quindi la

numerazione lo vorrà con il numero più basso anche di un eventuale doppio legame.

La desinenza è –OLO

uso comune alcol n-metilico

polialcoli o glicoli

I sono catene con legati più gruppi OH

Ordine di priorità per la nomenclatura

la priorità diminuisce dall’alto verso il basso

con questo ordine so che devo iniziare a numerare dal gruppo con maggiore importanza.

ETERI

come gli alcoli contiene un O ma non presenta H, quindi non da legami idrogeno (non è solubile) e ha

caratteristiche diverse.

Posso osservare l’etere come un alcano che ha come sostituente un O-R e cioè un’altra catena legata

–OR –OSSI

attraverso un ossigeno. Questo sostituente ha al posto del suffisso “ile” il suffisso

simmetrici

Per eteri in cui cioè l’ossigeno si trova in mezzo, indico i 2 sostituenti e aggiungo la parola etere: 139

EPOSSIDI

sono eteri ciclici a 3 termini; sono caratterizzati da un altissima reattività perché hanno al loro interno una fortissima

tensione angolare (l’algolo del triangolo è di 60° invece che 109°).

Possono avere fino a 4 sostituenti, ma se ne hanno solo 2 possono esistere come isomeri cis e trans:

Nomenclatura –epossi

Metto come prefisso e poi il nome dell’alcano. Indico a quali carboni si lega l’ossigeno (2,3 epossi pentano: ho

una catena di 5 C e all’altezza del 2 e del 3 ho il triangolino con l’ossigeno)

TIOLI –SH

I tioli sono alcol in cui l’O è stato sostituito da un S (zolfo). presentano quindi come sostituente

Danno comunque legame idrogeno ma molto più debole (praticamente fanno solo interazioni dipolo dipolo e niente

di più) e quindi sono meno solubili e più volatili. (infassi S non è tra gli atomi che da legame idrogeno come O o N)

molto più acidi degli alcol

Sono e quando dissociano l’H sono ottimi nucleofili.

sono inoltre caratterizzati da cattivo odore.

Nomenclatura:

desinenza –TIOLO

metto la per indicare la presenza di SH. Mentre nel nome d’uso si mette il resto della catena come

sostiutente e poi aggiungo- mercaptano.

Nella numerazione –SH ha priorità sui doppi legami

Iupa nome d’uso sultani

Se tratto SH come sostituente lo chiamo

mercapto

o 140

SOLFURI O TIOETERI

Sono i corrispondenti degli eteri in cui sostituisco l’O con un S, in questo caso non ho più interazioni di carica e

diversamente dagli eteri hanno peso molecolare maggiore (S>O) e quindi la temperatura di ebollizione è più alta. Sono

insolubili in acqua e puzzano un po’ meno

Nomenclatura:

intendo come sostituente il gruppo –SR quindi S e la catena più corta attaccata: questo sostituente lo chiamo con il

aggiungo- SULFANILE

nome dell’alcano (come sostituente –il) e I FENOLI

Semplicemente li posso definire alcol aromatici e cioè un benzene con legato un gruppo ossidrilico –OH.

Nomenclatura

Il benzene con legato l’HO lo chiamo per intero fenolo a cui poi lego i sostituenti come al solito

nomi d’uso

Alcuni fenoli hanno 141

ALDEIDI E CHETONI

gruppo carbonilico

Entrambi posseggono il e spesso hanno centri chirali.

Nomenclatura: aldeidi chetoni

l’aldeide è per forza terminale il chetone è per forza compreso tra 2 catene o comunque tra 2 C

desinenza: -ALE -ONE

al posto di

ANO

nomi d’uso tengo chetone come fisso : COCH 3

numerazione il carbonio adiacente al gruppo carbonilico è detto carbonio e a seguire tutti gli altri con le lettere greche : mentre

, ,

l’ultimo carbonio della catena, indipendentemente dalla sua lunghezza è il carbonio

inizio sempre a numerare dal carbonio del gruppo carbonilico e quindi sarà sempre il C1. Viene prima anche dei doppi

legami.

sostituenti posso invertire le parti e nella nomenclatura nel caso dell’aldeide che è sempre terminale e trattare il gruppo carbossilico

come sostituente e non viceversa (come in molecole circolari) allora il gruppo carbossilico CHO diventa carbaldeide

esempi 142

ACIDI CARBOSSILICI

Composta da un gruppo alcolico e un gruppo carbossilico che interagiscono così tanto tra loro da creare una famiglia

a sé: gli acidi.

Nomenclatura

• –COOH

COOH è sempre all’estremità della catena.

catena

Il gruppo acido . E quindi il C sarà sempre il C numero 1;

1 come al solitol si

usano anche lettere greche a partire dal carbonio adiacente a quello dell’acido:

• acido –OICO

Il suo nome è preceduto da e come desinenza metto

• –

Se il gruppo acido è legato a un anello (non più a una molecola semplice) non menno più –OICO alla fine ma

CARBOSSILICO

• Se il gruppo carbossilico perde il gruppo OH allora si chiama acile:

• Hanno molti nomi d’uso 143

Gli acidi bi carbossilici:

hanno alle due estremità il gruppo –COOH e in mezzo una catena che può essere composta da 0 a 8 C

hanno dei nomi d’uso:

frasetta acido formula frasetta acido formula

Ho Good

Ossalico Glutarico

My Apple

Malonico Adipico

Such Pie

Succinico Pimerico 144

DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI

reattività

L’ALOGENURO ACILICO è IL PiÙ REATTIVO IL NITRILE è IL MENO REATTIVO

Tutte le reazioni di sintesi dei derivati degli alogenuri acilici avvengono per disidratazione e cioè per perdita di una

molecola d’acqua: infatti perdo sempre il gruppo idrossilico e un H del nuovo sostituente

Nomenclatura

alogenuri acilici da –ICO a –ILE

metto prima il nome dell’acido carbossilico modificando il suffisso e poi aggiungo il nome dell’alogeno.

posso avere degli analoghi solforati (con S al posto di C acilico)

alogeno ile

di R

anidridi anidide.

uso il nome dell’acido carbossilico solo che all’inizio non dico acido ma I nomi sono al femminile

anidride + a.c. al femminile

esteri -ATO

metto prima il gruppo alcilico (la parte proveniente dall’acido car.) sostituendo –ICO con e poi il gruppo alchilico

(la parte proveniente dall’alcol) 145

ato

R di “parte alcolica”

i lattoni : esteri i lattoni originano da un acido carbossilico che presenta anche un idrossito, con una reazione intenra i due reagiscono tra

ciclici loro e si forma un anello.

indico con una lettera greca la distanza tra C acilico e C idrossilico (dimensione dell’anello) e poi uso il nome dell’acido

lattone

carbossilico aggiungendo al posto di –ico lattone

lettera greca – R

•

ammidi –AMMIDE

primarie: formate da acido + NH uso il nome dell’acido e sostituisco –ICO con

3

• :

II e III come prima la parte che era a.c. diventa –ammide ma per indicare i sostituenti legati a N metto prima di tutto

N-sostituente N-sostituente R ammide

la particolarità della ammidi è che il legame C-N è planare e così tutti i carboni legati ad esso stanno tutti sullo stesso

piano. Succede perché il legame C-N ha carattere di doppio legame, infatti non può ruotare e può essere in cis o in

trans (C=O rispetto al sostituente di N)

possono dare legami idrogeno (non sono solo accettori come anidridi e esteri. Perché l’idrogeno di N lega l’O di C=O

lattami : ammidi come nei lattoni indico la distanza tra il C acilico e, questa volta, l’azoto presente già nella catena. Per condensazione

interna si forma un anello di aminoacidi. Come prima metto la lettere greca