Laboratorio di chimica organica II - acetilazione ed esterificazione di Fischer

Esperienza n°2: acetilazione ed esterificazione di Fischer

Mario Di Micco

Materiale

Acetilazione

• Pallone
• Provetta graduata
• Beuta da vuoto
• Beute
• Becker
• Bacchetta di vetro
• Carta da filtro
• Filtro Büchner
• Pompa da vuoto

Esterificazione di Fischer

• Pallone
• Ebollitori
• Imbuto separatore
• Refrigerante a ricadere
• Cartina tornasole
• Distillatore

Cenni teorici

Acetilazione

L'acetilazione o etanoilazione è una reazione chimica in cui viene legato un gruppo acetile ad una molecola.

Esterificazione di Fischer

L'esterificazione di Fischer, chiamata anche semplicemente esterificazione, è la reazione di preparazione di un estere a partire da un alcol ed un acido; spesso l'acido è un acido carbossilico, ma anche gli acidi inorganici (acido solforico, acido fosforico, per esempio) possono essere esterificati.

La sintesi dell'acetato di isopropile viene svolta a caldo per allontanare l'acqua dalla soluzione espostando così l'equilibrio verso i prodotti, ma essendo l'acetato di isopropile volatile quanto l'acqua, per evitare una perdita di prodotti viene montato sul pallone un refrigerante a ricadere. Questo espediente ci permette sia di allontanare l'acqua dalla fase liquida sia di non avere una perdita di acetato di isopropile. L'equilibrio viene spostato verso i prodotti operando ad alte temperature in modo tale da eliminare l'acqua.

Procedimento

Acetilazione

In un pallone da 100 mL si pongono 5 g di acido salicilico e, operando sotto cappa, 7 mL di anidride acetica; si scioglie a caldo e si aggiungono a freddo 5 gocce di acido solforico concentrato. Si scalda a 50-60 °C agitando per 15 minuti. Si verifica quindi mediante TLC, che la reazione sia avvenuta: si seminano su una lastrina in fase normale e una in fase inversa la miscela di reazione e l'acido salicilico (diluite in metanolo); per la fase inversa si utilizza una miscela eluente costituita da esano/etil-acetato 70/30 e per la fase diretta metanolo/soluzione acquosa di acido fosforico all'1% 50/50. Se la reazione risulta terminata, si aggiungono 70 mL di acqua e si lascia raffreddare, mescolando con una bacchetta di vetro fino alla formazione del precipitato. Si filtra il precipitato mediante imbuto di Büchner e si lasciano asciugare. Si termina quindi il punto di fusione 130-135 °C e, se disponibili, si procede a caratterizzazioni di tipo spettrometrico.

Esterificazione di Fischer

Si versano 15 mL (12,2 g, 0,138 moli) di alcol isopentilico e 20 mL (21 g, 0,35 moli) di acido acetico in un...