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Isomeria

Si definiscono isomeri i composti chimici che presentano identica formula grezza (e quindi medesima massa molecolare), ma diverse caratteristiche chimiche e/o fisiche.

Tipi di isomeria

  • Catena
  • Posizione
  • Costituzionale
  • Funzione
  • Conformazionale
  • Stereoisomeria
  • Diastereoisomeria
  • Configurazionale
  • Enantiomeria

Gli isomeri si suddividono in due grandi famiglie: isomeri costituzionali (o di struttura) e stereoisomeri.

Gli isomeri costituzionali differiscono per l'ordine con cui sono legati i loro atomi e presentano pertanto diversa formula di struttura, mentre gli stereoisomeri, pur mantenendo inalterati i legami tra gli atomi, differiscono per la disposizione degli atomi nello spazio e presentano pertanto diversa formula spaziale.

Isomeria costituzionale

L'isomeria costituzionale o strutturale può essere ricondotta a tre diverse cause e si può di conseguenza articolare in isomeria di catena, isomeria di posizione e isomeria di gruppo funzionale.

Isomeria di catena

Consideriamo i seguenti due composti di formula molecolare C4H10:

  • n-butano
  • isobutano (2-metilpropano)
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH3
         |
      CH3

Essi differiscono per la disposizione degli atomi di carbonio. Nel primo composto si ha una catena lineare, mentre nel secondo si ha una catena ramificata. In questo caso i due composti sono isomeri poiché hanno la stessa formula grezza, ma differiscono nel modo in cui gli atomi di carbonio sono legati e sono detti isomeri di catena.

Lo stesso tipo di isomeria si presenta se gli atomi di carbonio sono legati per formare un ciclo. È il caso dei seguenti composti a catena ciclica di formula molecolare C6H12:

  • Metil ciclopentano
  • Cicloesano
CH3|
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Scienze mediche MED/09 Medicina interna

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