gruppi funzionali

Aldeidi e Chetoni

Composti organici che contengono legami doppi C=O e legami singoli C-H e C-C.

Gruppo carbonilico

Aldeide

Chetoni

Aldeidi

Nomenclatura aldeidi: si individua la catena di atomi di C più lunga contenente il gruppo carbonilico e si cambia la desinenza in -ALE. Si numerano i carboni partendo dal gruppo aldeidico. Si assegna il numero e nome di alcun sostituente che vengono riportati in ordine alfabetico.

Etanale

Propana

2 etil 4 metil pentanale

1. Carbonio → metanale
2. 2 C → etanale
3. 3 C → propanale
4. 4 C → butanale
5. 5 C → pentanale

Aldeidi e Chetoni

Composti organici che contenogno legami doppi C=O e legami singoli C-H e C-C

Gruppo carbonilico

aldeide

chetone

Aldeidi

Nomenclatura aldeidi

si individua la catena di atomi di C più lunga contenente il gruppo carbonilico e si cambia la desinenza in -ALE

si numerano i carboni partendo dal gruppo aldeidico. Si assegna un numero e nome a ciascun sostituente che vengono riportati in ordine alfabetico.

etanal

propanale

2 etil 4 metil pentalnale

1. 1 Carbonio - metanale
2. 2 C - etanale
3. 3 C - propanale
4. 4 C - butanale
5. 5 C - pentanale

Chetoni

Nomenclatura chetoni

Si individua la catena di atomi di C più lunga contenente il gruppo carbonilico e si cambia la desinenza in -one.

Si numerano i carboni partendo dall'estremità più vicina al gruppo carbonilico. Si assegnano numero e nome a ciascun sostituente che vengano riportati in ordine alfabetico.

_O

CH₃CH₂¹CCH₂CH₂CH₃

3 Esanone

_O

CH₃CH¹C¹C₂CH₂CH₃

2,4 Esanedione

Reazioni di aldeidi e chetoni

Ossidazione

_O → _O

RCH + [O] → RCOH

Un'aldeide può ancora essere ossidata ad acido carbossilico. Un chetone è già giunto al massimo stato di ossidazione.

RIDUZIONE

aldeide

alcol primario

chetone

alcol secondario

ADDIZIONE NUCLEOFILA

gruppo carbonilico

intermedio tetraedrico

gruppo carbonilico

gruppo carbonilico protonato

IDRATAZIONE

chetone

aldeidi

ADDIZIONE DI ALCOLI:

catalizzatore acido

ADDIZIONE DI AMMINE

ALOGENURI

molecole organiche composte da atomi di C ibridato sp3 legate ad 1 o più atomi alogeni (F, Br, I, T) con legami covalenti semplici

esempio:

alogenuro

ALCHILICI

catene C legate ad atomi alogeni

esempio:

ARILICI

atomi alogeni che fanno parte di un anello.

la formazione di alogenuri si può avere tramite:

• sostituzione elettrofila
• sostituzione nucleofila

nomenclatura iupac alogeni

• CH₂Cl₂ diclorometano
• CH_I3 triiodiometano
• CBr₄ tetrabromometano
• CH₃Br bromometano
• CCl₂F₂ diclorodifluorometano

classificazione

• CH₃X metalogenuro
• RCH₂X primario
• R | R'--C--X secondario | H
• R' | R''--C--X terziario | R

sostituzione elettrofila

sostituzione nucleofila

Ammine

nomenclatura delle ammine

in base al tipo di sostituente legato all'azoto, le ammine vengono distinte in alifatiche o aromatiche. se sono presenti altri gruppi funzionali, il gruppo amminico viene considerato un sostituente

CH₃CH₁CH₂CO₂H

acido 3 amminobutanoico

H₂N²CH₂CH₂C³_OCH_2⁴CH_3⁵

1 ammino 3 pentanone

CH₃NH²CH₂CH₂OH

2 metilamminoetanolo

bentenammina

classificazione

• R-NH_H primaria
• R-NH-R'₁ secondaria
• R-N-R'R''₂ ternaria

IDRATAZIONE

Sali delle ammine

R-NH₂ + H₂O → R-NH₃⁺ + OH^-

ACILAZIONE

R-NH₂ + CH₃COCl → R-NH-C(O)-CH₃

alogenuro → ammide.

ETERI

Composti organici in cui due gruppi alchilici o arilici sono tenuti insieme da un atomo di ossigeno

R - O - R'

Nomenclatura degli eteri

Prevede che si aggiunga la desinenza etere al nome dei gruppi alchilici o arilici legati all'atomo di O. Esempio:

C₂H₅ - O - C₂H₅ dietil-etere

CH₃ - O - C₂H₅ metil-etil-etere

Ottenimento di eteri

R - OH + R' - OH → R - O - R' + H₂O

alcoli etere acqua

R - X + R' - ONa → R - O - R' + NaCl

alogenuro alcolato etere sale cloruro di sodio

Reazione con idracidi

R - O - R' + H - X → R - X + R' - OH

etere idracido alogenuro alcol

ACIDI CARBOSSILICI

Formula generale

R - COOH

Desinenza

-oico

Ottenimento di acidi carbossilici

R - CH₃O + O → R - COOH

aldeide acido

nomenclatura acidi carbossilici

prevede di derivare il nome da quello dell'alcano corrispondente, preceduto dal termine acido e seguito dalla desinenza -oico

esempio

acido metanoico

acido etanoico

acido propanoico

acido butanoico

differenze

gruppo carbonilico

gruppo carbossilico

acido carbossilico

preparazione degli acidi carbossilici

ossidazione degli alcoli primari

alcol primario

aldeide

acido carbossilico

Idrolisi degli esteri

estere

acido carbossilico

alcoli

REAZIONI ACIDI CARBOSSILICI

FORMAZIONE DI ESTERI (ESTERIFICAZIONE)

acido carbossilico

alcoli

estere

LE AMMIDI

Presentano una struttura che deriva da quella degli acidi carbossilici in cui al posto dell'OH del gruppo carbossilico è legato un gruppo

acido carbossilico

ammide

(classificazione)

• ammidi primarie (RCONH₂), quando l'N si lega a 2 atomi di idrogeno
• ammidi secondarie (RCONHR), quando l'N lega un H e un sostituente R
• ammidi terziarie (RCONR'R"), quando l'N si lega a due sostituenti R e R'

nomenclatura delle ammidi

suffisso -ammide al posto di -ico o -icoo

formammide

etanammide

propanammide

H₃C - C - NH₂^O

CH₃

N-metil etanammide

H₃C - C - N - CH₂ - CH₃^O

CH₃

N-metil-N-etil etanammide

Ottenimento delle amidi

Dagli acidi carbossilici

R - COOH + NH₃ → R - CONH₄⁺ (calore) → R - CONH₂

acido ammoniaca sale di ammideammonio primaria

Dagli esteri

R - COO^-R' + NH₃ → R - CONH₂ + R' - OHestere ammoniaca ammideprimaria alcol

Dagli alogenuri acilici

R - COCl + NH₃ → R - CONH₂ + HClalogenuro ammide acidoacilico primaria

Reazioni delle ammidi

Idrolisi acida

R - CO - NH₂ + H₂O ^H+ → RCOOHammide acido

FORMAZIONE AMMINE

R-C-NH₂

ammide

→ R-CH₂-NH₂

ammine

ALCOLI

R-OH

desinenza -OLO

nomenclatura alcoli

• CH₃CH₂OHmetanolo
• CH₃-CH₂-OHetanolo
• CH₃CH₂CH₂OHpropanolo
• CH₃(CH₂)₂CH₂OHbutanolo

preparazione degli alcoli

IDRATAZIONE DEGLI ALCHENI

H₂C=CH₂ + H₂O

→ CH₂CH₂

alcene → alcool

DAGLI ALOGENURI ALCHILICI

R-X + OH^-

alogenuro alchilico

→ R-OH

alcool

Riduzione di aldeidi e chetoni

R - CHO + H₂ → R - CH₂OHaldeide alcol primario

R - CO - R' + H₂ → R - CHOH - R'chetone alcol secondario

Reazione degli alcoli

Formazione di alcheni

R - CH₂ - CH₂OH + H₂SO₄ → R - CH = CH - Ralcol acido alchene

Formazione di aldeidi

R - CH₂OH - H₂ → R - CHOalcol aldeide

Formazione di chetoni

R - CHOH - R' - H₂ → R - CO - R'alcol chetone

Formazione di alogenuri

R - OH + HX → R - X + H₂Oalcol alogenuro

Gruppi Funzionali

Per gruppi funzionali si intendono atomi o raggruppamenti atomici legati da una catena carboniosa, i che determinano la reattività chimica dei composti organici.

• ossidrile alcoli -OH
• alogeneo alogenuro -X
• ammino ammina -NH₂
• carbonile
  • aldeide (all'estremità della catena)
  • chetone (all'interno della catena)
• carbossile acido carbossilico
• etereo etere -O-
• ammidico ammide -C-O