Gruppi funzionali

Biochimica – lezione 2 – 28-04-2016

Proprietà dei gruppi funzionali

I gruppi funzionali determinano le proprietà chimico-fisiche delle molecole di cui fanno parte. Le biomolecole contengono tanti gruppi funzionali differenti che ne determinano proprietà chimico-fisiche complicate da definire. Una molecola può essere allo stesso tempo un idrocarburo, ma allo stesso tempo un’altra parte della molecola può essere polare. Queste molecole vengono definite anfipatiche.

Gruppo ossidrile

Alcoli: In questo gruppo funzionale l’ossigeno è legato ad un atomo di carbonio sp³. Identifica la classe di composti che va sotto il nome di alcoli. Dal punto di vista delle proprietà chimico-fisiche, l’introduzione di un eteroatomo come l’ossigeno determina una maggiore polarità della molecola in quell’area: C(δ+), O(δ-). La polarità di questa molecola sarà maggiore. Inoltre la molecola contiene un atomo di idrogeno legato ad un elemento più elettronegativo, che quindi potrà essere donato nella formazione di legami ad idrogeno. In più l’ossigeno introduce grazie ai suoi doppietti non condivisi la possibilità di fungere da accettore di legame d’idrogeno. La temperatura di ebollizione degli alcoli sarà maggiore.

A seconda del numero di atomi di carbonio legati all’atomo di carbonio sp³ a cui è legato il gruppo ossidrilico, si possono distinguere alcoli primari, secondari e terziari. Un alcol secondario sarà caratterizzato da un maggiore ingombro sterico rispetto ad un alcol primario. Cioè il gruppo ossidrilico sarà schermato da sostituenti. Il suffisso da utilizzare è –olo.

Nel caso in cui il carbonio a cui è legato il gruppo ossidrile sia ibridato sp² e non è legato ad altri eteroatomi, il composto verrà definito enolo. Nel caso in cui il gruppo ossidrilico è legato ad un anello aromatico, il composto verrà definito fenolo.

Tioli

È un alcol in cui l’ossigeno è stato sostituito dallo zolfo. L’ossigeno presenta caratteristiche chimiche simili allo zolfo poiché appartengono allo stesso gruppo. Lo zolfo è però più reattivo poiché gli elettroni sono più svincolati dal nucleo. I tioli quindi presenteranno una reattività diversa dagli alcoli.

Composto caratterizzato dalla presenza di un atomo di carbonio sp³ legato ad un atomo di zolfo.

Amine

Gruppo caratterizzato dal legame tra un atomo...