Gruppi funzionali

A seconda del numero di atomi di carbonio legati all’atomo

di carbonio sp3 a cui è legato il gruppo ossidrilico, si

possono distinguere alcoli primari, secondari e terziari. Un

alcol secondario sarà caratterizzato da un maggior

ingombro sterico rispetto ad un alcol primario. Cioè il

gruppo ossidrilico sarà schermato da sostituenti.

Il suffisso da utilizzare è –olo.

Nel caso in cui il carbonio a cui è legato il gruppo ossidrile

sia ibridato sp2 e non è legato ad altri eteroatomi, il

composto verrà definito ENOLO.

Nel caso in cui il gruppo ossidrilico è legato ad un anello

aromatico, il composto verrà definito FENOLO.

BIOCHIMICA – LEZIONE 2 – 28-04-2016

TIOLI: è un alcol in cui l’ossigeno è stato sostituito dallo

zolfo. L’ossigeno presenta caratteristiche chimiche simili allo

zolfo poiché appartengono allo stesso gruppo. Lo zolfo è

però più reattivo poiché gli elettroni sono più svincolati dal

nucleo. I tioli quindi presenteranno una reattività diversa

dagli alcoli.

COMPOSTO CARATTERIZZATO DALLA PRESENZA DI

UN ATOMO DI CARBONIO SP3 LEGATO AD UN ATOMO

DI ZOLFO.

AMMINE: gruppo caratterizzato dal legame tra un atomo di

carbonio e un azoto. Così come per gli alcoli, a seconda del

numero di carboni con cui si legherà l’azoto, avremo

un’ammina primaria, secondaria o terziaria. Il doppietto

elettronico non condiviso dell’azoto risentirà sicuramente

dell’intorno chimico e quindi a seconda dei vari casi esso

sarà più o meno disponibile ad essere ceduto. COMPOSTO

CARATTERIZZATO DALLA PRESENZA DI UN ATOMO DI

CARBONIO SP3 LEGATO AD UN ATOMO DI AZOTO

MEDIANTE UN LEGAME SINGOLO.

GRUPPO CARBONILICO (aldeidi, chetoni) CARBONIO

SP2

È un gruppo che contiene eteroatomi legati ad un carbonio

ibridato sp2. Grazie a ciò, queste molecole rispetto agli

idrocarburi alifatici o agli alcoli, tioli e ammine, esse saranno

meno polari. Il doppio legame del carbonile(può formare

solo due legami d’idrogeno) infatti può dare solo un

accettore di legame d’idrogeno. Il gruppo ossidrile(può

formare 3 legami d’idrogeno) invece dà la possibilità di

essere accettore e donatore.

Due aldeidi avranno un’interazione di tipo dipolo-dipolo, di

tipo elettrostatica. Quindi un aldeide sarà più volatile di un

alcol a causa del numero di legami d’idrogeno minore che

forma.

La separazione di cariche nel caso di un aldeide o chetone

è maggiore rispetto a quella degli alcoli. Questo è dovuto

alla presenza di un tipo diverso di legame(doppio). Infatti

BIOCHIMICA – LEZIONE 2 – 28-04-2016

questo legame è più corto rispetto al legame singolo e di

conseguenza il carbonio e l’ossigeno saranno più vicini e

+

l’ossigeno(δ avrà più capacità di attrarre a sé gli elettroni di

)

legame. Questo introduce nei gruppi carbonilici una parziale

carica positiva molto alta e che porterebbe questi ultimi ad

interagire con cariche negative o qualcosa ricca di elettroni.

Questo si chiama SITO ELETTROFILO.

Il suffisso da utilizzare è –ale per le aldeidi, mentre –one

per i chetoni.

GRUPPO CARBOSSILICO

È un composto caratterizzato da un carbonio sp2 legato

mediante un doppio legame ad un ossigeno e mediante un

legame singolo ad un gruppo ossidrilico. Possiamo

immaginare allora che il carbonio del gruppo carbossilico

sia molto carico positivamente perché è legato a ben due

elementi più elettronegativi. Questo allora potrà essere un

sito ancora più elettrofilo rispetto a quello del gruppo

carbonilico.

Le molecole contenenti il gruppo carbossilico saranno tutte

allo stato liquido e con una temperatura di ebollizione più

alta delle aldeidi e chetoni. Sono solubili in acqua.

Il suffisso da utilizzare è –oico.

La reazione principale degli acidi carbossilici è la

condensazione.

Supponendo di far reagire un acido carbossilico e un alcol

notiamo che: l’alcol contiene un sito nucleofilo che può

reagire con il sito elettrofilo dell’acido. -

L’alcol contiene una parziale carica negativa (δ ) che però

non può essere considerato un sito elettrofilo in quanto la

parziale carica degli alcoli non è molto grande. Al contrario

l’alcol contiene un sito nucleofilo molto importante a livello

dell’ossigeno poiché esso attrae elettroni dal carbonio e

dall’idrogeno essendo più elettronegativo.

Queste circostanze portano ad avere delle reazioni in cui il

sito nucleofilo dell’alcol attaccherà il sito elettrofilo dell’acido

carbossilico in una reazione definita condensazione. Una